METYLAMIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den metylamin er en organisk forbindelse som har formel kondenseres CH ₃ NH ₂ . Spesifikt er det den enkleste primære alkylamin av alle, siden den bare inneholder en alkylsubstituent, noe som er det samme som å si at det bare er en kovalent CN-binding.

Under normale forhold er det en ammoniakkgass som lukter fisk, men er relativt lett å kondensere og transportere i hermetiske tanker. Den kan også oppløses betydelig i vann, noe som resulterer i gulaktige oppløsninger. På den annen side kan det også transporteres som et fast stoff i form av dets hydrokloridsalt, CH ₃ NH ₂ -HCl.

Metylamin molekyl. Kilde: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

Metylamin produseres industrielt fra ammoniakk og metanol, selv om det er mange andre produksjonsmetoder i laboratorieskala. Gassen er eksplosivt, så enhver varmekilde i nærheten har potensial til å forårsake en stor brann.

Det er en forbindelse med stor kommersiell etterspørsel, men som samtidig har sterke juridiske restriksjoner fordi det fungerer som et råstoff for medikamenter og psykotropiske stoffer.

Struktur

Bildet over viser molekylstrukturen til metylamin representert av en ball-and-stick-modell. Den svarte sfæren tilsvarer karbonatomet, det blå med nitrogenatomet og det hvite med hydrogenatomene. Det er derfor et lite molekyl, hvor metan, CH ₄ , mister en H gjennom en NH ₂ gruppe , noe som gir CH ₃ NH ₂ .

Metylamin er et sterkt polart molekyl, fordi nitrogenatomet tiltrekker elektron tetthet fra karbon og hydrogenatomer. Det har også evnen til å danne hydrogenbroer mellom kompendiet til dets intermolekylære krefter. Hver CH ₃ NH ₂ -molekylet kan donere eller godta en sammenhengende hydrogenbinding (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Imidlertid er dets molekylmasse betydelig lav, i tillegg til det faktum at CH ₃ porsjoner interferere med nevnte hydrogenbindinger. Resultatet er at metylamin er en gass under normale forhold, men den kan kondensere ved en temperatur på -6 ° C. Når den krystalliserer, gjør den det etter en ortorombisk struktur.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs gass eller væske, men hvis vandige oppløsninger kan ha gulaktige toner.

lukt

Ubehagelig, lik en blanding av fisk og ammoniakk.

Molmasse

31.058 g / mol

Smeltepunkt

-93,10 ºC

Kokepunkt

Rundt -6 ºC. Derfor er det en gass som kan kondensere ved ikke for kalde temperaturer.

tetthet

656,2 kg / m ³ ved 25 ° C. Dampene er 1,1 ganger så tette som luft, mens dens væske eller kondensat er omtrent 0,89 ganger mindre tett enn vann.

Damptrykk

Ved romtemperatur svinger damptrykket 3,5 atm.

Dipole-øyeblikk

1,31 D

Vannløselighet

1.080 g / L ved 20 ° C. Det er en gass som oppløses meget godt i vann, fordi begge molekylene er polare og relatert til hverandre ved å etablere hydrogenbindinger (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

basisitet

Metylamin har en basicitetskonstant (pK _b ) på 3,36. Denne verdien indikerer at det er et betydelig basisk stoff, enda mer enn ammoniakk i seg selv. Derfor løses det opp i vann, en viss mengde OH-ioner ^- når de hydrolyseres:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metylamin er mer basisk enn ammoniakk fordi nitrogenatomet har en høyere elektron-tetthet. Dette er fordi CH ₃ donerer mer elektron til nitrogen enn de tre hydrogenatomene i NH _3- molekylet . Likevel anses metylamin som en svak base sammenlignet med andre alkylaminer eller aminer.

Flammepunkt

-10ºC i en lukket kopp, noe som betyr at det er en veldig brannfarlig og farlig gass.

Selvantennelsestemperatur

430 ºC

Overflatespenning

19.15 mN / m ved 25 ºC

dekomponering

Når det brenner, brytes det termisk ned til oksider av karbon og nitrogen, som danner giftig røyk.

Produksjon

Metylamin kan produseres eller syntetiseres enten ved kommersiell eller industriell metode, eller ved laboratoriemetoder i mindre skala.

Industriell

Metylamin produseres industrielt ved reaksjonen som foregår mellom ammoniakk og metanol på en katalytisk bærer av silikagel. Den kjemiske ligningen for denne reaksjonen er som følger:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Andre alkylaminer kan genereres i prosessen; metylamin er imidlertid det kinetisk foretrukne produktet.

Laboratorium

På laboratorienivå er det flere metoder som gjør det mulig å syntetisere metylamin i liten skala. En av dem er reaksjonen i et sterkt basisk medium, KOH, mellom acetamid og brom, hvor metylisocyanat, CH ₃ NCO, genereres , som i sin tur hydrolyseres for å bli metylamin.

Metylamin kan lagres som et fast stoff hvis det nøytraliseres med saltsyre, slik at det dannes et hydrokloridsalt:

CH ₃ NH ₂ + HCI → CH ₃ NH ₂ -HCl

Deretter kan metylaminhydroklorid, også representert som Cl, gjøres basisk på et trygt sted for å oppnå den vandige oppløsningen med den oppløste gassen:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

På den annen side kan metylamin også bli syntetisert ved å starte fra heksamin, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , som hydrolyseres direkte med saltsyre:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCI + 6 H ₂ O → 4 NH _4- Cl + 6 CH ₂ O

I følge reagerer ammoniumklorid med formaldehyd mens den er varm for å gi opphav til metylamin og maursyredamp, HCOOH.

Likeledes kan metylamin oppnås ved å redusere nitrometan, CH ₃ NO ₂ med metallisk sink og saltsyre.

applikasjoner

Efedrin er et medikament som krever metylamin for sin kommersielle produksjon. Kilde: Turkeyphant.

Metylamin er en forbindelse som ofte genererer kontroverser, fordi det er et stoff som brukes i syntesen av narkotika som metamfetamin. Faktisk skyldes dens popularitet ønsket om at hovedpersonene i TV-serien Breaking Bad måtte skaffe den til enhver pris.

Denne forbindelsen blir også brukt som et råstoff for produksjon av insektmidler, medikamenter, overflateaktive stoffer, eksplosiver, fargestoffer, soppdrepende midler, tilsetningsstoffer, etc. som det har en sterk global etterspørsel, i tillegg til flere lovlige begrensninger for anskaffelsen.

Sin enorme kjemisk allsidighet er på grunn av det faktum at dens CH ₃ NH ₂ -molekylet er en god nukleofilt middel, binding eller koordinere til høyere molekylmasse som substrater i forskjellige organiske reaksjoner. For eksempel, er det grunnlag for syntese av efedrin, hvor CH ₃ NH ₂ er innlemmet i et molekyl med påfølgende tap av en H.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Metylamin. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2020). Metylamin. PubChem Database., CID = 6329. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15. august 2013). Her er hva 'Breaking Bad' blir riktig og galt om metoden. Gjenopprettet fra: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Fremstilling av metylaminhydroklorid. Gjenopprettet fra: prepchem.com