OLIGOSAKKARIDER: EGENSKAPER, SAMMENSETNING, FUNKSJONER, TYPER - BIOLOGI - 2026

De oligosakkarider (fra gresk, oligo = liten; Sachar = sukker) er molekyler som består av to til ti monosakkaridrester er koblet sammen ved hjelp av glykosidiske bindinger. Oligosakkarider kommer fra et bredt utvalg av matkilder, for eksempel melk, tomater, bananer, brunt sukker, løk, bygg, soyabønner, rug og hvitløk.

I næringsmiddelindustrien og jordbruket har oligosakkarider blitt lagt stor vekt på å bruke dem som prebiotika, ufordøyelige stoffer, som er fordelaktig takket være selektiv stimulering av vekst og aktivitet av bakterier i tykktarmen.

Kilde: pixabay.com

Disse prebiotika er oppnådd fra naturlige kilder, eller ved hydrolyse av polysakkarider. Oligosakkaridene i planter er glukoseoligosakkarider, galaktoseoligosakkarider og sukroseoligosakkarider, hvor sistnevnte er den mest tallrike av alle.

Oligosakkarider kan også bli festet til proteiner, og danner glykoproteiner, hvis vektinnhold varierer fra 1 til 90 vekt%. Glykoproteiner spiller en viktig rolle i celle-anerkjennelse, lektinbinding, ekstracellulær matriksdannelse, virusinfeksjoner, reseptorsubstratgjenkjenning og antigene determinanter.

Glykoproteiner har en variabel karbohydratblanding, som er kjent som mikroheterogenitet. Karakteriseringen av strukturen til karbohydrater er et av målene med glykomer.

kjennetegn

Oligosakkarider, som andre karbohydrater, består av monosakkarider som kan være ketoser (med en ketogruppe) og aldoser (med en aldehydgruppe). Begge typer sukker har mange hydroksylgrupper, det vil si at de er polyhydroksylerte stoffer, hvis alkoholgrupper kan være primære eller sekundære.

Strukturen til monosakkaridene som utgjør oligosakkaridene er sykliske, og de kan være av pyranose eller furanosetype. For eksempel er glukose en aldose hvis sykliske struktur er en pyranose. Mens fruktose er en ketose hvis sykliske struktur er en furanose.

Alle monosakkarider som utgjør oligosakkarider har D-konfigurasjonen av glyseraldehyd. På grunn av dette er glukose en D-glukopyranose og fruktose er en D-fruktopyranose. Konfigurasjonen rundt det anomere karbonet, Cl i glukose og C2 i fruktose, bestemmer alfa- eller beta-konfigurasjonen.

Den anomere gruppen av et sukker kan kondensere med en alkohol for å danne a- og ß-glukosidbindinger.

Ufordøyelige oligosakkarider (OND) har ß-konfigurasjonen, som ikke kan hydrolyseres av fordøyelsesenzymer i tarmen og spytt. Imidlertid er de følsomme for hydrolyse av enzymer av bakterier i tykktarmen.

sammensetning

De fleste oligosakkarider har mellom 3 og 10 monosakkaridrester. Et unntak er inulin, som er en OND som har mye mer enn 10 monosakkaridrester. Ordet rester refererer til det faktum at når det dannes en glukosidbinding mellom monosakkarider, elimineres et vannmolekyl.

Sammensetningen av oligosakkarider er beskrevet senere i seksjonen om hovedtyper av oligosakkarider.

Egenskaper

De vanligste disakkaridene som sukrose og laktose er en energikilde i form av adenosittrifosfat (ATP).

Det er en jevn økning i publiserte vitenskapelige artikler om ONDs helseegenskaper som prebiotika.

Noen av funksjonene til OND-er som er prebiotiske, er å fremme vekst av bakterier i slekten Bifidobacteria og å senke kolesterolet. ONDs fungerer som kunstige søtstoffer, har en rolle i osteoporose og i kontrollen av diabetes mellitus 2, fremmer veksten av tarmens mikroflora.

Videre har OND blitt tilskrevet egenskaper som å redusere risikoen for infeksjoner og diaré ved å redusere den patogene floraen og styrke responsen fra immunsystemet.

typer

Oligosakkarider kan deles inn i vanlige og sjeldne oligosakkarider. Førstnevnte er disakkarider, slik som sukrose og laktose. Sistnevnte har tre eller flere monosakkaridrester og finnes stort sett i planter.

Oligosakkaridene som finnes i naturen, er forskjellige i monosakkaridene som utgjør dem.

På denne måten blir følgende oligosakkarider funnet: fruktooligosakkarider (FOS), galaktooligosakkarider (GOS); laktulooligosakkarider avledet fra galaktooligosakkarider (LDGOS); xylooligosakkarider (XOS); arabinooligosakkarider (OSA); avledet fra tang (ADMO).

Andre oligosakkarider inkluderer pektin-avledede syrer (pAOS), metallooligosakkarider (MOS), syklodextriner (CD), isomalto-oligosakkarider (IMO) og oligosakkarider fra humant melk (HMO).

En annen måte å klassifisere oligosakkarider er å skille dem i to grupper: 1) primære oligosakkarider, som finnes i planter, og er delt inn i to typer basert på glukose og sukrose; 2) sekundære oligosakkarider som dannes fra primære oligosakkarider.

Primære oligosakkarider er de som syntetiseres fra mono- eller oligosakkarid og en glykosyldonor via en glykosyltransferase. Eksempel sukrose.

Sekundære oligosakkarider er de som dannes in vivo eller in vitro ved hydrolyse av store oligosakkarider, polysakkarider, glykoproteiner og glykolipider.

disakkarider

Det mest tallrike disakkaridet i planter er sukrose, som består av glukose og fruktose. Dets systematiske navn er O - α-D-glukopyranosyl- (1-2) - β-D-fruktofuranosid. Fordi C1 i glukose og C2 i fruktose deltar i glykosidbinding, er sukrose ikke et reduserende sukker.

Laktose består av galaktose og glukose, og finnes bare i melk. Konsentrasjonen varierer fra 0 til 7% avhengig av pattedyrart. Det systematiske navnet på laktose O - ß-D-galaktopyranosyl- (1-4) -D-glukopyranose.

Hovedoligosakkarider

Fruktooligosakkarider (FOS)

Begrepet fruktooligosakkarid blir ofte brukt om 1 ^F (1-ß-Dfructofuranosyl) _n- sukrose, hvor n er 2 til 10 fruktoseenheter. For eksempel danner to fruktoseenheter 1-basketose; tre enheter danner 1-nistosa; og fire enheter danner 1-fruktofuranosyl-nistose.

FOS er oppløselige og lett søte fibre, danner geler, utviser resistens mot enzymer involvert i fordøyelsen slik som alfa-amylase, sukrase og maltase. De er til stede i korn, frukt og grønnsaker. De kan også trekkes ut fra forskjellige kilder ved enzymatiske reaksjoner.

Blant helsemessige fordeler er forebygging av tarm- og luftveisinfeksjoner, øke responsen til immunforsvaret, stimulere veksten av arter fra Lactobacilli og Bifidobacteria og øke absorpsjonen av mineraler.

Galactooligosaccharides (GOS)

Galactooligosaccharides kalles også transgalactooligosaccharides. Generelt kan GOS-molekyler fremstilles som: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Hvor Gal er galaktose og n er ß -1,4-bindingen som blir med i galaktoserestene. Videre indikerer formelen at ß-galaktosidaser også syntetiserer andre bindinger: ß - (1-3) og β - (1-6).

GOS produseres fra laktose ved transgalaktosylering katalysert av ß-galaktosidaser. Pattedyrmelk er en naturlig kilde til GOS. GOS fremmer veksten av bifidobakterier.

GOS produseres kommersielt under navnet Oligomate 55, som er et preparat basert på ß-galaktosidaser fra Aspergillus oryzae og Streptoccoccus thermophilus. Det inneholder 36% tri-, tetra-, penta- og heksa-galakto-oligosakkarider, 16% av disakkaridene galaktosylglukose og galaktosyl-galaktose, 38% monosakkarider og 10% laktose.

Selv om sammensetningen av GOS-er, produsert kommersielt, kan variere i henhold til opprinnelsen til ß-galaktosidasen som de bruker. Selskapene FrieslandCampina og Nissin Sugar bruker enzymene fra henholdsvis Bacillus circulans og Cryptococcus laurentii.

Blant fordelene ved å konsumere GOS er omorganiseringen av tarmfloraen, regulering av tarmimmunsystemet og forsterkning av tarmbarrieren.

Oligosakkaridene laktulose, tagatose og laktobionsyre kan også oppnås fra laktose ved bruk av oksidoreduktaser.

Xylooligosaccharides (XOS)

XOS er sammensatt av xyloseenheter knyttet til β - (1-4) bindinger. Polymeriserer mellom to og ti monosakkarider. Noen XOS kan ha arabinosyl-, acetyl- eller glukuronylmotiver.

XOS produseres enzymatisk ved hydrolyse av xylan fra bjørkebark, havre, kjerne eller uspiselig del av mais. XOS brukes hovedsakelig i Japan, under godkjenning av FOSHU (Foods for Specific Health Use).

Feruloyl xylooligosaccharides eller oligosaccharides er til stede i hvetebrød, byggskall, mandelskall, bambus og kjerne, uspiselig del av mais. XOS kan ekstraheres ved enzymatisk nedbrytning av xylan.

Disse oligosakkaridene har egenskapen å redusere det totale kolesterolet hos pasienter med diabetes mellitus type 2, tykktarmskreft. De er bifidogene.

Arabinooligosaccharides (OSA)

OSA oppnås ved hydrolyse av arabinan polysakkarid som har α - (1-3) og α- (1-5) bindinger av L-arabinofuranose. Arabinose er til stede i arabinan, arabinogalactans eller arabino xylan, som er komponenter i plantens cellevegg. Hvilken AOS-kobling som er, avhenger av kilden.

OSA reduserer betennelse hos pasienter med ulcerøs kolitt, stimulerer også veksten av Bifidobacterium og Lactobacillus.

Isomalto-oligosaccharides (IMO)

Strukturen til IMO består av glykosylrester bundet til maltose eller isomaltose via α- (1-6) bindinger, hvor den mest utbredte er raffinose og stachyose.

IMO produseres i industrien under navnet Isomalto-900, som består av inkubering av a -amylase, pullulanase og α-glukosidase med maisstivelse. De viktigste oligosakkaridene i den resulterende blanding er isomaltose (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) og panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Blant helsemessige fordeler er reduksjon av nitrogenholdige produkter. De har en antidiabetisk effekt. De forbedrer lipidmetabolismen.

Bruksområder av prebiotika ved tykktarmskreft

Det anslås at 15% av faktorene som påvirker utseendet til denne sykdommen har å gjøre med livsstilen. En av disse faktorene er kosthold, det er kjent at kjøtt og alkohol øker risikoen for utseendet til denne sykdommen, mens en diett rik på fiber og melk reduserer den.

Det er vist at det er en nær sammenheng mellom tarmbakteriens metaboliske aktiviteter og tumordannelse. Den rasjonelle bruken av prebiotika er basert på observasjonen av at bifidobacteria og lactobacillus ikke produserer kreftfremkallende forbindelser.

Det har vært mange studier på dyremodeller og veldig få mennesker. Hos mennesker, i likhet med dyremodeller, ble det vist at forbruket av prebiotika gir en betydelig reduksjon i tykktarmceller og genotoksisitet, og øker tarmbarrierenes funksjon.

Bruksområder av prebiotika ved inflammatorisk tarmsykdom

Inflammatorisk tarmsykdom er preget av ukontrollert betennelse i mage-tarmkanalen. Det er to relaterte tilstander, nemlig: Crohns sykdom og ulcerøs kolitt.

Ved bruk av dyremodeller av ulcerøs kolittitt ble bruken av bredspektret antibiotika vist å forhindre utvikling av sykdommen. Det er viktig å understreke at mikrobiota hos friske individer er forskjellig fra de med inflammatorisk tarmsykdom.

På grunn av dette er det en spesiell interesse for å bruke prebiotika for å redusere den inflammatoriske tilstanden. Studier utført i dyremodeller viste at forbruket av FOS og inulin reduserer de pro-inflammatoriske immunmarkørene til dyr betydelig.

Oligosakkarider i glykoproteiner

Plasmaproteiner i blod, mange melke- og eggproteiner, muciner, bindevevskomponenter, noen hormoner, integrerte plasmamembranproteiner og mange enzymer er glykoproteiner (GP). Generelt har oligosakkaridet hos fastleger i gjennomsnitt 15 monosakkaridenheter.

Oligosakkarider er bundet til proteiner ved N-glukosidiske eller O-glykosidiske bindinger. N-glukosidbindingen består av dannelsen av en kovalent binding mellom N-acetyl-glukosamin (GlcNAc) og nitrogenet fra en amidgruppe av aminosyrerest asparagin (Asn), som ofte blir funnet som Asn-X- Ser eller Asn-X-Thr.

Glykosylering av proteiner, binding av oligosakkarider til protein, skjer samtidig med proteinbiosyntese. De nøyaktige trinnene i denne prosessen varierer med identiteten til glykoproteinene, men alle N-koblede oligosakkarider har til felles et pentapeptid med strukturen: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

O-glykosidforeningen består av foreningen av disakkaridet ß-galaktosyl- (1-3) - α - N-acetylgalaktosamin til OH-gruppen av en serin (Ser) eller en treonin (Thr). O-koblede oligosakkarider varierer i størrelse, for eksempel kan de nå opp til 1000 disakkaridenheter i proteoglykaner.

Roll av oligosakkarider i glykoproteiner

Karbohydratkomponenten hos fastleger regulerer en rekke prosesser. For eksempel i samspillet mellom sæd og egg under befruktning. Det modne egget er omgitt av et ekstracellulært lag, kalt zona pellucida (ZP). Reseptoren på sædoverflaten gjenkjenner oligosakkarider festet til ZP, som er fastlege.

Interaksjon mellom sædreseptoren og ZP-oligosakkarider resulterer i frigjøring av proteaser og hyaluronidaser. Disse enzymene løser opp ZP. På denne måten kan sædcellene trenge gjennom egget.

Et andre eksempel er oligosakkarider som antigene determinanter. ABO-blodgruppeantigener er glykoproteinoligosakkarider og glykolipider på overflaten av individets celler. Personer med type A-celler har A-antigener på sin celleoverflate, og de har anti-B-antistoffer i blodet.

Personer med type B-celler har B-antigener og har anti-A-antistoffer. Personer med type AB-celler har A- og B-antigener og har ikke anti-A- eller anti-B-antistoffer.

Type O individer har celler som ikke har noe antigen, og har anti-A og anti-B antistoffer. Denne informasjonen er nøkkelen til å utføre blodoverføringer.

referanser

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosakkarider: en velsignelse fra naturens skrivebord. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosakkarider i mat og jordbruk. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolisme av oligosakkarider og stivelse i laktobaciller: en anmeldelse. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Kitin, kitosan, oligosakkarider og derivater derav biologiske aktiviteter og anvendelser. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-håndbok for oligosakkarider: volum III: høyere oligosakkarider. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Food oligosaccharides: produksjon, analyse og bioaktivitet. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Ikke-fordøyelige oligosakkarider: en anmeldelse. Karbohydratpolymerer, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Melkeoligosakkarider: en anmeldelse. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funksjonelle oligosakkarider: påføring og produksjon. Årlig gjennomgang av matvitenskap og teknologi, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Karbohydratkjemi og biokjemis struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohydrater: livets essensielle molekyler. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Kjemiske og funksjonelle egenskaper til matsakkarider. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grunnleggende om biokjemi - liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.