PENTOSER: KJENNETEGN, BIOSYNTESE, FUNKSJONER - BIOLOGI - 2026

De pentoser er monosakkarider som har fem karbonatomer, og med den empiriske formel C ₅ H ₁₀ O ₅ . I likhet med andre monosakkarider er pentoser flerverdige sukkerarter som kan være aldoser (hvis de har en aldehydgruppe) eller ketoser (hvis de har en ketongruppe).

Et av de metabolske destinasjonene for glukose hos vaskulære dyr og planter er oksidasjon via pentosefosfat for å produsere ribose 5-fosfat, en pentose som vil utgjøre en del av DNA.

Kilde: NEUROtiker

Andre veier transformerer glukose (gjennom virkningen av isomeraser, kinaser og epimeraser) til pentose xylulose og arabinose, som har strukturelle funksjoner. Fermentering av mikroorganismer er viktig i bioteknologi.

kjennetegn

I alle monosakkarider, inkludert pentoser, kan den absolutte konfigurasjonen av det chirale senteret lengst fra karbonylkarbonet i pentoser (C-4) være den for D-glyseraldehyd eller L-glyceraldehyd. Dette avgjør om pentosen er en D- eller L-enantiomer.

Aldopentoser har tre chirale sentre (C-2, C-3, C-4) mens ketoser har to chirale sentre (C-3, C-4).

I naturen er pentosene med D-konfigurasjonen rikelig enn pentosene med L-konfigurasjonen. Aldopentosene med D-konfigurasjonen er: arabinose, lixose, ribose og xylose. Ketopentoser med D-konfigurasjon er: ribulose og xylulose.

Pentoser kan sykliseres ved reaksjoner av karbonylkarbonet i aldehyd- eller ketonfunksjonen, med en sekundær hydroksylgruppe i en intramolekylær reaksjon, for å danne sykliske hemiacetaler eller hemiketaler. Pentoser kan danne pyranøs eller furanose.

Aldehydgruppen av aldopentoser, som i alle aldoser, kan oksyderes og omdannes til en karboksylgruppe. Produktet som dannes kalles aldonsyre. Denne monokarboksylsyren kan gjennomgå en andre oksidasjon, som forekommer ved karbon 6, en primær alkohol, og omdannes til en dikarboksylsyre, kalt aldarsyre.

Pentoser som strukturelle komponenter

Analysen av sammensetningen av cellulose og lignin avslører at begge stoffene består av heksoser og pentoser, og heksosene er like eller rikelig (opptil to ganger mer) enn pentoser.

Cellulose og hemicellulose finnes i celleveggen til planteceller. Krystallinske cellulosemikrofibriller omgir amorf hemicellulose, og er innebygd i en ligninmatrise. Cellulose består hovedsakelig av glukose og andre sukkerarter som cellobiose, celotriose og celotetraose.

Hemicellulose er en kortgrenet heteropolysakkarid sammensatt av heksoser, D-glukose, D-galaktose og D-mannose og pentoser, hovedsakelig D-xylose og D-arabinose.

I lignocelluloserester er andelen xylose større enn arabinose. Pentosene representerer 40% av den totale sukker (heksoser + pentoser). Tresortene er differensiert av substitusjonene som xylanene har.

Hemicellulose er klassifisert i henhold til sukkerrestene den har. Type og mengde hemicellulose varierer mye avhengig av plante, vevstype, vekststadium og fysiologiske forhold. D-xylan er den mest tallrike pentosen i løvtrær og bartrær.

Pentose-biosyntese

I naturen er den mest tallrike pentosen D-xylose, L-arabinose og D-ribose og pentitolene D-arabinol og ribitol. Andre pentoser er svært sjeldne eller eksisterer ikke.

I planter er Calvin-syklusen en kilde til fosforylerte sukkerarter som D-fruktose-6-fosfat, som kan omdannes til D-glukose-6-fosfat. En fosfoglukomutase katalyserer interkonversjonen av D-glukose-6-fosfat til D-glukose-1-fosfat.

Enzymet UDP-glukosefosforylase katalyserer dannelsen av UDP-glukose fra uridin-trifosfat (UTP) og D-glukose-1-fosfat. Reaksjonen som følger består av en oksydreduksjon, der NAD ⁺ tar imot elektroner fra UDP-glukose, som omdannes til UDP-glukuronat. Sistnevnte gjennomgår dekarboksylering og omdannes til UDP-xylose.

UDP-arabinose 4-epimerase katalyserer omdannelsen av UDP-xylose til UDP-arabinose, og er en reversibel reaksjon. Både UDP-sukkerarter (UDP-xylose og UDP-arabinose) kan brukes til hemicellulose-biosyntese.

Calvin-syklusen produserer også fosfatpentose slik som ribose 5-fosfat, en aldose, ribulose 5-fosfat eller en ketose, som tjener til å binde karbondioksid.

I Escherichia coli blir L-arabinose omdannet til L-ribulose av en L-arabinose-isomerase. Deretter transformeres L-ribulose først til L-ribulose 5-fosfat og deretter til D-xylulose 5-fosfat ved virkning av L-ribulokinase og L-ribulose 5-fosfatepimerase.

Fermentering av pentoser for å produsere etanol

Etanol produseres kommersielt ved gjæring og ved kjemisk syntese. Produksjon av etanol ved gjæring krever at mikroorganismer bruker heksoser og pentoser som energikilde. Innhenting av etanol fra pentoser er større hvis begge sukkerarter er til stede i store mengder.

Mange organismer, for eksempel gjær, filamentøs sopp og bakterier, kan gjære xylose og arabinose ved temperaturer mellom 28 ° C og 65 ° C og med en pH mellom 2 og 8, og produsere alkohol.

Noen stammer av Candida sp. de har muligheten til å vokse bare fra D-xylose, idet etanol er det viktigste gjæringsproduktet. Gjærene som best gjærer xylose til etanol er Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. og Saccharomices sp.

Den glødende soppen Fusarium oxysporum fermenterer glukose til etanol og produserer karbondioksid. Denne soppen er også i stand til å omdanne D-xylose til etanol. Imidlertid er det andre sopp hvis evne til å gjære D-xylose er større. Disse inkluderer Mucor sp. og Neurospora crassa.

Mange bakterier kan bruke hemicellulose som energikilde, men gjæring av sukker produserer andre stoffer i tillegg til etanol, for eksempel organiske syrer, ketoner og gasser.

Vanlige pentoser: struktur og funksjon

ribose

Ribssymbol. Det er en aldopentose og D-ribose-enantiomeren er rikere enn L-ribose. Løselig i vann. Det er en metabolitt av pentosefosfatveien. Ribose er en del av RNA. Deoxyribose er en del av DNA.

arabinose

Ara symbol. Det er en aldopentose, L-arabinose-enantiomeren er rikere enn D-arabinose. Arabinose er en del av celleveggen til planter.

xylose

Xyl symbol. Det er en aldopentose, D-xylose-enantiomeren er rikere enn L-xylose. Den er til stede i celleveggen til planter og er rikelig i mange tresorter. Den er også til stede i skallet av bomullsfrø og pekannskjellet.

ribulose

Gni symbol. Det er en ketose, D-ribulose-enantiomeren er rikere enn L-ribulose. Det er en metabolitt av pentosefosfatveien og er til stede i planter og dyr.

referanser

1. Cui, SW 2005. Matkarbohydrater: kjemi, fysiske egenskaper og bruksområder. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Plantebiokjemi. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-prinsippene for biokjemi. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biokjemi av planter en omfattende avhandling, volum 3 - karbohydrater: struktur og funksjon. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Mikrobiell pentoseutnyttelse: aktuelle anvendelser i bioteknologi. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Karbohydratkjemi og biokjemis struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohydrater: livets essensielle molekyler. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grunnleggende om biokjemi - liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.