PYRUVAT: EGENSKAPER, SYNTESE, BIOLOGISK ROLLE, ANVENDELSER - KJEMI - 2026

Den pyruvat eller pyrodruesyre er den enkleste ketosyre. Den har et tre-karbon molekyl med en karboksylgruppe ved siden av et ketonkarbon. Denne forbindelsen er sluttproduktet av glykolyse og utgjør et veiskille for utvikling av mange metabolske prosesser.

Glykolyse er en metabolsk vei som bryter ned glukose. Det består av ti trinn der ett molekyl med glukose blir omdannet til to molekyler av pyruvat, med nettgenerering av to molekyler av ATP.

Skjelett av pyruvinsyremolekylet. Kilde: Lukáš Mižoch

I de første fem trinnene med glykolyse er det et forbruk av to ATP-molekyler for produksjon av fosfat-sukker: glukose-6-fosfat og fruktose-1,6-bisfosfat. I de siste fem reaksjonene av glykolyse genereres energi og fire ATP-molekyler.

Pyruvinsyre produseres fra fosfoenolpyruvinsyre eller fosfoenolpyruvat, i en reaksjon katalysert av enzymet pyruvatkinase; et enzym som krever Mg ²⁺ og K ⁺ . Under reaksjonen skjer produksjonen av et ATP-molekyl.

Den produserte pyruvinsyren kan brukes i forskjellige biokjemiske hendelser; avhengig av om glykolysen er utført under aerobe forhold, eller under anaerobe forhold.

Under aerobe forhold transformeres pyruvinsyre til acetylCoA, og dette blir inkorporert i Krebs-syklusen eller trikarboksylsyrene. Glukose ender med å transformere under den elektroniske transportkjeden, en prosess som skjer etter glykolyse, til karbondioksid og vann.

Under anaerobe forhold transformeres pyruvinsyre til laktat ved virkning av enzymet melkesykehydrogenase. Dette forekommer i høyere organismer, inkludert pattedyr og bakterier i melk.

Gjær gjærer imidlertid pyruvinsyre til acetaldehyd ved virkning av enzymet pyruvat dekarboksylase. Acetaldehydet blir deretter omdannet til etanol.

Egenskaper

Molekylær formel

C ₃ H ₄ O ₃

Kjemiske navn

-Pyrruvinsyre,

-Pyroacemic acid og

-2-oksopropionisk (IUPAC-navn).

Molmasse

88,062 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fargeløs væske, som også kan være gulaktig eller ravfarget.

lukt

Skarp lukt som ligner eddiksyre.

Kokepunkt

54 ° C.

Smeltepunkt

13,8 ° C.

tetthet

1,272 g / cm ³ ved 20 ° C.

Vannløselighet

10 ⁶ mg / l ved 20 ° C; eller hva som er det samme, genererer en løsning med en molkonsentrasjon på 11,36 M.

Damptrykk

129 mmHg.

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

Logg P = -0,5

surhet

pKa = 2,45 ved 25 ºC

Brytningsindeks

η20D = 1,428

Lager temperatur

2 - 8 ºC

pH-

1,2 i en konsentrasjon på 90 g / L vann ved 20 ºC.

Stabilitet

Stabil, men brennbar. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler og sterke baser. Den polymeriserer og spaltes under lagring hvis beholderen ikke beskytter den mot luft og lys.

Smaksterskel

5 ppm.

syntese

Den tilberedes ved å varme vinsyre med smeltet kaliumbisulfat (KHSO ₄ ), ved en temperatur på 210 ° C - 220 ° C. Reaksjonsproduktet renses ved fraksjonert destillasjon under redusert trykk.

Tiamin auxotrophic gjær er i stand til å syntetisere pyruvinsyre når de dyrkes i glyserol og propionsyre. Pyruvinsyre har et utbytte på 71% fra glyserol.

Pyruvinsyre produseres også ved oksydasjon av propylenglykol med en oksydant som kaliumpermanganat.

Biologisk rolle

destinasjoner

Pyruvinsyre er ikke et essensielt næringsstoff, siden det produseres i alle levende organismer; for eksempel inneholder et rødt eple 450 mg av denne forbindelsen, som utgjør et veiskille for utvikling av forskjellige metabolske prosesser.

Når den dannes under glykolyse, kan den ha flere destinasjoner: å bli acetylCoA som skal brukes i Krebs-syklusen; omdanne til melkesyre; eller i aminosyrer.

I tillegg kan pyruvinsyre inkorporeres, uten behov for å konvertere til acetylCoA, i Krebs-syklusen gjennom en anaplerotisk rute.

Konvertering til acetylCoA

Ved omdannelse av pyruvinsyre til acetylCoA skjer en dekarboksylering av pyruvinsyre, og den gjenværende acetylgruppen kombineres med koenzym A for å danne acetylCoA. Det er en kompleks prosess katalysert av enzymet pyruvatdehydrogenase.

Dette enzymet danner et kompleks med to andre enzymer for å katalysere syntesen av acetylCoA: dihydrolipoamid transacetylase og dihydrolipoamid dehydrogenase. I tillegg deltar fem koenzymer i syntesen: tiamin pyrofosfat, lipoic acid, FADH ₂ , NADH og CoA.

I tilfeller av vitamin B ₁ (tiamin) -mangel akkumuleres pyruvinsyre i nervestrukturer. I tillegg til acetyl CoA som stammer fra pyruvinsyre, brukes den som stammer fra metabolismen av aminosyrer og fra ß-oksidasjon av fettsyrer i Krebs-syklusen.

To-karbonacetyl CoA kombineres med fire-karbon oksaloacetat for å danne seks-karbon citrat. Denne hendelsen blir fulgt av en reaksjonssekvens, som sammen kalles Krebs-syklusen eller trikarboksylsyresyklusen.

Krebs sykler

I Krebs-syklusen produseres koenzymene NADH og FADH ₂ , som brukes i en reaksjonssekvens der proteiner kalt cytokrom er involvert. Dette reaksjonssettet kalles den elektroniske transportkjeden.

Elektrontransportkjeden er koblet til oksidativ fosforylering, en metabolsk aktivitet der ATP produseres. For hvert glukosemolekyl som metaboliseres gjennom glykolyse, elektrontransportkjede og oksidativ fosforylering produseres totalt 36 ATP-molekyler.

Konvertering til oksaloacetat

Pyruvinsyre, i en anaplerotisk reaksjon, karboksyleres til oksaloacetat, og blir med i Krebs-syklusen. Anaplerotiske reaksjoner leverer komponentene i metabolske sykluser, og forhindrer utmattelse av dem. Konverteringen av pyruvinsyre til oksaloacetat er avhengig av ATP.

Denne anaplerotiske reaksjonen skjer hovedsakelig i leveren til dyr. Pyruvinsyre er også inkorporert i Krebs-syklusen, og transformert til malat, i en anaplerotisk reaksjon katalysert av eplesyzymet ved bruk av NADPH som et koenzym.

Konvertering til alanin

Pyruvinsyre under sultningsforhold gjennomgår inkorporering av en aminogruppe fra glutaminsyre i musklene, og transformeres dermed til aminosyren alanin. Denne reaksjonen katalyseres av enzymet alanin aminotransferase.

Alanin går over i blodet og den omvendte prosessen skjer i leveren, og omdanner alanin til pyruvinsyre, og dette gir igjen glukose. Denne hendelsesforløpet kalles Cahill Cycle.

Konvertering til laktat

I aerobe celler med høy glykolysehastighet konverteres de syntetiserte NADH-molekylene ikke tilstrekkelig til NAD-molekyler i mitokondriell oksidasjon. Derfor, i dette tilfellet, som i anaerobe celler, skjer reduksjonen av pyruvinsyre til laktat.

Ovennevnte forklarer hva som skjer under intens trening, der glykolyse og produksjonen av NADH aktiveres, hvor denne NADH brukes til reduksjon av pyruvinsyre til melkesyre. Dette fører til en oppbygging av melkesyre i muskelen og derfor smerter.

Dette forekommer også i eukaryote celler, som melkesyrebakterier; slik er tilfellet med laktobacillus. Konverteringen av pyruvinsyre til melkesyre katalyseres av melkesyre-dehydrogenase-enzymet som bruker NADH som et koenzym.

Alkoholisk gjæring

Pyruvinsyre gjennomgår blant annet alkoholgjæring. I et første trinn gjennomgår pyruvinsyren dekarboksylering, noe som gir opphav til acetaldehydforbindelsen. Denne reaksjonen katalyseres av enzymet pyruvat dekarboksylase.

Deretter blir acetaldehyd omdannet til etanol i en reaksjon katalysert av det alkoholiske dehydrogenase-enzymet som bruker NADH som et koenzym.

Antioksidantfunksjon

Pyruvinsyre har en antioksidantfunksjon, og eliminerer dermed reaktive oksygenarter som hydrogenperoksyd og lipidperoksider. Suprafysiologiske nivåer av pyruvinsyre kan øke konsentrasjonen av cellulært redusert glutation.

applikasjoner

Medisinsk bruk

Pyruvinsyre har en inotropisk effekt på hjertemuskelen, så injeksjon eller infusjon av den via intracoronary rute øker sammentrekningen eller styrken av muskelkontraksjon.

Noen toksiske effekter av denne prosedyren må imidlertid vurderes, ettersom et barn som fikk pyruvat intravenøst ​​for behandling av restriktiv kardiomyopati resulterte i dødsfallet.

Blant de mulige mekanismene for å forklare den inotropiske effekten av pyruvinsyre, er en økning i genereringen av ATP og en økning i fosforyleringspotensialet til ATP. En annen forklaring er aktivering av pyruvatdehydrogenase.

Pyruvinsyre har lenge blitt solgt som en anvendelig forbindelse for vekttap. Men i flere studier er det vist at selv om det har en effekt på vektreduksjon, er det lite og anbefaler ikke bruk for dette formålet.

I tillegg er det holdepunkter for at inntak av fem gram pyruvinsyre / dag har en skadelig effekt på fordøyelsessystemet, beviset av ubehag i underlivet og abdominal forvrengning, gass og diaré.

Det ble også observert en økning i LDL-kolesterol med lav tetthet, betraktet som "det dårlige kolesterolet".

Andre bruksområder

Pyruvinsyre brukes som et smaksstoff for mat. Det fungerer også som et råstoff for syntese av L-tryptofan, L-tyrosin og 3,4-dihydrofenylalanin i forskjellige bransjer.

referanser

1. Mathews, CK, Van Holde, KE og Ahern, KG (2004). Biokjemi. 3. utgave. Redaksjonell Pearson Educación, SA
2. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Pyruvinsyre. PubChem-databasen. CID = 1060. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Kjemisk bok. (2017). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
4. Redaktørene av Encyclopaedia Britannica. (16. august 2018). Pyruvinsyre. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Pyruvinsyre. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org