Den ribose er en fem - karbon sukker som er til stede i ribonukleosider, ribonukleotidene og dets derivater. Det finnes under andre navn som β-D-ribofuranose, D-ribose og L-ribose.
Nukleotider er bestanddelene "byggesteiner" av ribonukleinsyre (RNA) ryggraden. Hvert nukleotid er sammensatt av en base som kan være adenin, guanin, cytosin eller uracil, en fosfatgruppe og en sukker, ribose.
Fishers projeksjon for D- og L-Ribose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Denne typen sukker er spesielt rikelig i muskelvev, der den finnes i forbindelse med ribonukleotider, spesielt med adenosintrifosfat eller ATP, noe som er essensielt for muskelfunksjon.
D-ribose ble oppdaget i 1891 av Emil Fischer, og siden den gang har det blitt lagt stor vekt på dets fysisk-kjemiske egenskaper og dets rolle i cellulær metabolisme, det vil si som en del av skjelettet til ribonukleinsyre, ATP og diverse koenzymer.
Til å begynne med ble dette bare oppnådd fra hydrolyse av gjær-RNA, til det på 1950-tallet klarte å bli syntetisert fra D-glukose i mer eller mindre tilgjengelige mengder, noe som muliggjorde industrialisering av produksjonen.
kjennetegn
Ribose er en aldopentose som ofte blir ekstrahert som en ren kjemisk forbindelse i form av D-ribose. Det er et organisk stoff som er løselig i vann, med et hvitt og krystallinsk utseende. Å være et karbohydrat, har ribose polare og hydrofile egenskaper.
Ribose oppfyller den vanlige karbohydratregelen: den har samme antall karbon- og oksygenatomer, og to ganger dette tallet i hydrogenatomer.
Gjennom karbonatomene i stillingene 3 eller 5 kan dette sukkeret binde seg til en fosfatgruppe, og hvis det binder seg til en av de nitrogenholdige basene til RNA, dannes et nukleotid.
Den vanligste måten å finne ribose i naturen er som D-ribose og 2-deoxy-D-ribose, dette er komponenter i nukleotider og nukleinsyrer. D-ribose er en del av ribonukleinsyre (RNA) og 2-deoksy-D-ribose av deoksyribonukleinsyre (DNA).
Strukturelle forskjeller mellom Ribose og Deoxyribose (Kilde: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)
Ved nukleotider er begge typer pentose i ß-furanoseformen (lukket femkantet ring).
I løsning er fri ribose i likevekt mellom aldehydformen (åpen kjede) og den sykliske p-furanoseformen. Imidlertid inneholder RNA bare den sykliske formen β-D-ribofuranose. Den biologisk aktive formen er vanligvis D-ribose.
Struktur
Ribose er et sukker som stammer fra glukose som tilhører gruppen av aldopentoser. Molekylformelen er C5H10O5, og den har en molekylvekt på 150,13 g / mol. Siden det er et monosakkaridsukker, skiller det hydrolyse molekylet i dets funksjonelle grupper.
Den har, som formelen indikerer, fem karbonatomer som kan finnes syklisk som en del av fem- eller seks-leddet ringer. Dette sukkeret har en aldehydgruppe ved karbon 1 og en hydroksylgruppe (-OH) ved karbonatomer fra posisjon 2 til posisjon 5 av pentoseringen.
Ribosemolekylet kan være representert i Fisher-projeksjonen på to måter: D-ribose eller L-ribose, L-formen er stereoisomeren og enantiomeren av D-formen og omvendt.
Klassifiseringen av D- eller L-formen avhenger av orienteringen til hydroksylgruppene i det første karbonatom etter aldehydgruppen. Hvis denne gruppen er orientert mot høyre side, tilsvarer molekylet som representerer Fisher D-ribose, ellers hvis det er mot venstre side (L-ribose).
Haworth-projeksjonen av ribose kan representeres i to ytterligere strukturer avhengig av orienteringen til hydroksylgruppen på karbonatomet som er anomer. I ß-posisjonen er hydroksylen orientert mot den øvre delen av molekylet, mens α-stillingen orienterer hydroksylen mot bunnen.
Haworth-projeksjon for Ribopyranose og Ribofuranose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
I følge Haworth-projeksjonen kan det således være fire mulige former: β-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose eller α-L-ribose.
Når fosfatgrupper er bundet til ribose, blir de ofte referert til som α, β og Ƴ. Hydrolysen av nukleosidtrifosfat gir den kjemiske energien til å drive en lang rekke cellulære reaksjoner.
Egenskaper
Det har blitt foreslått at ribosefosfat, et produkt av nedbrytningen av ribonukleotider, er en av de viktigste forløperne til furan og tiofenoler, som er ansvarlige for den karakteristiske lukten av kjøtt.
I celler
Den kjemiske plastisiteten til ribose gjør molekylet involvert i de aller fleste biokjemiske prosesser inne i cellen, noen som oversettelse av DNA, syntese av aminosyrer og nukleotider, etc.
Ribose fungerer konstant som en kjemisk bærer inne i cellen, siden nukleotider kan ha en, to eller tre fosfatgrupper kovalent bundet til hverandre av vannfrie bindinger. Disse er kjent som henholdsvis nukleosider mono-, di- og trifosfat.
Bindingen mellom ribose og fosfat er av estertypen, hydrolysen av denne bindingen frigjør omtrent 14 kJ / mol under standardbetingelser, mens den for hver av anhydridbindelsene frigjør omtrent 30 kJ / mol.
I ribosomer kan for eksempel 2'-hydroksylgruppen av ribose danne en hydrogenbinding med forskjellige aminosyrer, en binding som tillater proteinsyntese fra tRNA i alle kjente levende organismer.
Giften til de fleste slanger inneholder en fosfodiesterase som hydrolyserer nukleotider fra 3 'enden som har en fri hydroksyl, og bryter bindingene mellom 3' hydroksyl av ribose eller deoxyribose.
I medisin
I medisinske sammenhenger brukes det til å forbedre ytelse og treningskapasitet ved å øke muskelenergien. Kronisk utmattelsessyndrom behandles også med dette sakkaridet, samt fibromyalgi og visse sykdommer i koronararterien.
Forebyggende brukes det for å forhindre muskeltretthet, kramper, smerter og stivhet etter trening hos pasienter med den arvelige lidelsen myoadenylatdeaminasemangel eller AMP deaminasemangel.
referanser
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Molecular Biology of the Cell (6. utg.). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Sammensetningen og sammensetningen av sukker. Angewandte Chemie - International Edition, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Konformasjonsegenskaper for deoksyribose- og ribosegrupper av nukleinsyrer: En kvantemekanisk studie, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokjemi (4. utg.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Læring.
- Guttman, B. (2001). Nukleotider og nukleosider. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokjemi (3. utg.). San Francisco, California: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Smaksdannelse i kjøtt og kjøttprodukter: en gjennomgang. Matkjemi, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Noen interessante etymologiske avledninger av kjemisk terminologi. Kjemisk terminologi, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger prinsipper for biokjemi. Omega Editions (5. utg.). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Shapiro, R. (1988). Prebiotisk ribosesyntese: En kritisk analyse. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 18, 71–85.
- Merck-indeksen på nettet. (2018). Hentet fra www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). DNA-skade ved ribose: Hemming ved høye ribosekonsentrasjoner. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Hentet 11. april 2019, fra www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobiell syntese av D-ribose: Metabolisk deregulering og fermenteringsprosess. Advances in Applied Microbiology, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-Ribose-isomerase og mannose-6-fosfat-isomerase: egenskaper og anvendelser for L -ribose-produksjon. Anvendt mikrobiologi og bioteknologi, 1–9.