- Egenskaper
- Vannløselighet
- Hydrolysereaksjon
- Reduksjonsreaksjon
- Transesterifiseringsreaksjon
- Struktur
- Hydrogenbindingsakseptor
- nomenklatur
- Hvordan blir de dannet?
- esterifisering
- Estere fra acylklorider
- applikasjoner
- eksempler
- referanser
De estere er organiske forbindelser som har en karboksylsyrekomponent og en annen alkohol. Den generelle kjemiske formelen er RCO 2 R ' eller RCOOR ' . Høyre side, RCOO, tilsvarer karboksylgruppen, mens høyre side, ELLER ' er alkoholen. De to deler et oksygenatom og deler litt likhet med etere (ROR ').
Av denne grunn etylacetat, CH 3 COOCH'er 2 CH 3 , er den enkleste av esterne, ble ansett som den eteren av eddiksyre eller eddik, derav ordets opphav til navnet 'ester'. Så en ester består av substitusjon av det sure hydrogenet i COOH-gruppen med en alkylgruppe fra en alkohol.
Kilde: Pixabay
Hvor blir estere funnet? Fra jord til organisk kjemi er dens naturlige kilder mange. Den behagelige lukten av frukt, som bananer, pærer og epler, er et produkt av estere med mange andre komponenter. De finnes også i form av triglyserider i oljer eller fett.
Kroppen vår produserer triglyserider fra fettsyrer, som har lange karbonkjeder, og glyserolalkohol. Det som skiller noen estere fra andre, bor både i R, kjeden til syrekomponenten og R ', den for den alkoholholdige komponenten.
En ester med lav molekylvekt må ha få karbonatomer i R og R ', mens andre, for eksempel voksarter, har mange karbonatomer spesielt i R', den alkoholholdige komponenten, og derfor høye molekylvekter.
Imidlertid er ikke alle estere strengt organiske. Hvis karbonatomet i karbonylgruppen erstattes av et fosfor, vil vi ha RPOOR '. Dette er kjent som en fosfatester, og de er av avgjørende betydning i strukturen til DNA.
Så lenge et atom effektivt kan binde seg til karbon eller oksygen, slik som svovel (RSOOR '), kan det følgelig danne en uorganisk ester.
Egenskaper
Estere er verken syrer eller alkoholer, så de oppfører seg ikke som sådan. Smelte- og kokepunktene deres er for eksempel lavere enn de med lignende molekylvekt, men nærmere verdiene til aldehyder og ketoner.
Butansyre, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, har et kokepunkt på 164 ° C, mens eddikester, CH 3 COOCH'er 2 CH 3 , har et kokepunkt på 77,1 ° C.
Bortsett fra det siste eksemplet, kokepunktene av 2-metylbutan, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , metylacetat, CH 3 COOCH'er 3 , og av 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 er som følger: 28, 57 og 99 ° C. Alle tre forbindelser har molekylvekter 72 og 74 g / mol.
Estere med lav molekylvekt har en tendens til å være flyktige og ha behagelig lukt, og det er derfor innholdet i frukt gir dem sine kjente dufter. På den annen side, når deres molekylvekt er høye, er de fargeløse og luktfrie krystallinske faste stoffer, eller avhengig av deres struktur, har fete egenskaper.
Vannløselighet
Karboksylsyrer og alkoholer er vanligvis løselige i vann, med mindre de har en høy hydrofob karakter i sine molekylære strukturer. Det samme gjelder estere. Når R eller R 'er korte kjeder, kan esteren samvirke med vannmolekyler gjennom dipol-dipol-krefter og London-styrker.
Dette er fordi estere er hydrogenbindingsakseptorer. Hvordan? Ved sine to oksygenatomer RCOOR '. Vannmolekyler danner hydrogenbindinger med noen av disse oksygener. Men når R- eller R-kjedene er veldig lange, frastøter de vannet i omgivelsene, noe som gjør det umulig å løse dem opp.
Et åpenbart eksempel på dette forekommer med triglyseridestere. Sidekjedene er lange og lager oljer og fett uoppløselige i vann, med mindre de er i kontakt med et mindre polært løsningsmiddel, mer relatert til disse kjedene.
Hydrolysereaksjon
Estere kan også reagere med vannmolekyler i det som er kjent som en hydrolysereaksjon. Imidlertid krever de et tilstrekkelig surt eller basisk medium for å fremme mekanismen for nevnte reaksjon:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Syre medium)
Vannmolekylet tilfører karbonylgruppen, C = O. Syrehydrolyse oppsummeres ved substituering av hver R 'av den alkoholholdige komponenten med en OH fra vann. Legg også merke til hvordan esteren "bryter" i sine to komponenter: karboksylsyren, RCOOH, og alkoholen R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Grunnleggende medium)
Når hydrolyse utføres i et basisk medium, oppstår en irreversibel reaksjon kjent som forsuring. Dette er mye brukt og er hjørnesteinen i produksjonen av såpe på håndverk eller industri.
RCOO - er den stabile karboksylatanion, som elektrostatisk assosieres med den dominerende kation i mediet.
Hvis basen som brukes er NaOH, dannes RCOONa-saltet. Når esteren er et triglyserid, som per definisjon har tre R-sidekjeder, dannes det tre fettsyresalter, RCOONa og alkoholglyserol.
Reduksjonsreaksjon
Estere er sterkt oksyderte forbindelser. Hva betyr det? Det betyr at den har flere kovalente bindinger med oksygen. Ved å eliminere CO-bindingene oppstår det en pause som ender opp med å separere de sure og alkoholholdige komponentene; og dessuten reduseres syren til en mindre oksidert form, til en alkohol:
RCOOR '=> RCH 2- OH + R OH
Dette er reduksjonsreaksjonen. Det krever et sterkt reduksjonsmiddel, slik som litiumaluminiumhydrid, LiAlH 4 , og et surt medium som fremmer elektron migrasjon. Alkoholer er de minste formene, det vil si de med færrest kovalente bindinger med oksygen (bare en: C - OH).
De to alkoholene, RCH 2 OH + R'OH, kommer fra de to respektive kjedene til den opprinnelige RCOOR 'esteren. Dette er en metode for syntese av verdiskapende alkoholer fra deres estere. Hvis du for eksempel ønsket å lage en alkohol fra en eksotisk esterkilde, ville dette være en god rute for det formålet.
Transesterifiseringsreaksjon
Estere kan omdannes til andre hvis de reagerer i sure eller basiske miljøer med alkoholer:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
Struktur
Kilde: Ben Mills via Wikipedia
Toppbildet representerer den generelle strukturen til alle organiske estere. Legg merke til at R, karbonylgruppen C = O og OR ', danner en flat trekant, produkt av sp 2- hybridisering av det sentrale karbonatom. Imidlertid kan de andre atomene adoptere andre geometrier, og deres strukturer avhenger av den iboende naturen til R eller R '.
Hvis R eller R 'er enkle alkylkjeder, for eksempel av typen (CH 2 ) n- CH 3 , vises de i sikksakk på plass. Dette er tilfellet med Pentylbutanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Men i hvilket som helst av karbonene i disse kjedene kunne man finne en forgrening eller umettethet (C = C, C≡C), som ville modifisere den globale strukturen til esteren. Og av denne grunn varierer dens fysiske egenskaper, som løselighet og kokepunktet og smeltepunktene, med hver forbindelse.
For eksempel har umettet fett dobbeltbindinger i sine R-kjeder, noe som påvirker intermolekylære interaksjoner negativt. Som et resultat faller smeltepunktene, til de er flytende eller oljer, ved romtemperatur.
Hydrogenbindingsakseptor
Selv om ester-skjelettets trekant skiller seg mer ut i bildet, er det R og R 'kjedene som er ansvarlige for mangfoldet i deres strukturer.
Trekanten fortjener imidlertid et strukturelt kjennetegn ved estere: de er hydrogenbindingsakseptorer. Hvordan? Gjennom oksygen fra karbonyl- og alkoksydgruppene (-OR ').
Disse har par gratiselektroner, som kan tiltrekke de delvis positive ladede hydrogenatomer fra vannmolekyler.
Derfor er det en spesiell type dipol-dipol-interaksjoner. Vannmolekylene nærmer esteren (dersom ikke hindres av R eller R 'kjeder) og C = OH 2 O, eller OH 2 -O-R' broer dannes .
nomenklatur
Hvordan heter estere? For å navngi en ester er det nødvendig å ta hensyn til karbonantallet i R og R 'kjeder. Likeledes alle mulige forgreninger, substituenter eller umettinger.
Når dette er gjort, til navnet til hver R 'i alkoxidgruppen - ELLER "blir suffikset –yl lagt, mens til kjeden R for karboksylgruppen –COOR, suffikset –at. Ben R blir nevnt først, etterfulgt av ordet 'av' og deretter navnet på beinet R '.
For eksempel har CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 fem karbon på høyre side, det vil si at de tilsvarer R '. Og på venstre side er det fire karbonatomer (inkludert karbonylgruppen C = O). Derfor er R 'en pentylgruppe, og R en butan (for å inkludere karbonylen og vurdere hovedkjeden).
Deretter, for å gi det sammensatte navnet, bare legg til suffikser og navn i riktig rekkefølge: butan ato pent yl .
Hvordan navngi følgende forbindelse: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Kjeden -C (CH 3 ) 3 svarer til tert-butyl-alkylsubstituent. Siden venstre side har tre karboner, er det en "propan." Hans navn da det er: propan ATO tert-men yl .
Hvordan blir de dannet?
esterifisering
Det er mange ruter for å syntetisere ester, noen av dem kan til og med være nye. De konvergerer imidlertid alle sammen med det faktum at trekanten til strukturbildet må dannes, det vil si CO-O-bindingen. For det må du starte med en forbindelse som tidligere har karbonylgruppen: for eksempel en karboksylsyre.
Og hva skal karboksylsyre binde seg til? For en alkohol, ellers ville det ikke ha den alkoholholdige komponenten som kjennetegner estere. Imidlertid krever karboksylsyrer varme og surhet for å la reaksjonsmekanismen fortsette. Følgende kjemiske ligning representerer ovennevnte:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Syre medium)
Dette er kjent som forestringsreaksjonen.
For eksempel, kan fettsyrer forestres med metanol, CH 3 OH, for å skifte ut sine H syrer med metylgrupper, slik at denne reaksjonen kan også betraktes som metylering. Dette er et viktig trinn i å bestemme fettsyreprofilen til visse oljer eller fett.
Estere fra acylklorider
En annen måte å syntetisere estere er fra acylklorider, RCOCl. I stedet for å erstatte en OH-hydroksylgruppe, er Cl-atomet substituert:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Og i motsetning til forestring av en karboksylsyre, frigjøres ikke vann, men saltsyre.
Andre metoder er tilgjengelige innen organisk kjemi, for eksempel Baeyer-Villiger oksidasjon, som bruker peroksysyrer (RCOOOH).
applikasjoner
Kilde: Pixnio
Blant de viktigste bruken av estere er:
-I å lage stearinlys eller taper, som det på bildet over. Estere er veldig lange kjeder brukt til dette formålet.
-Som konserveringsmidler av medisiner eller matvarer. Dette skyldes virkningen av parabener, som ikke er noe annet enn estere av para-hydroksybenzosyre. Selv om de bevarer kvaliteten på produktet, er det studier som stiller spørsmål ved dets positive effekt på kroppen.
-Server for fremstilling av kunstige dufter som imiterer lukten og smaken av mange frukt eller blomster. Dermed er estere til stede i søtsaker, is, parfymer, kosmetikk, såper, sjampo, blant andre kommersielle produkter som fortjener attraktive aromaer eller smaker.
-Esters kan også ha en positiv farmakologisk effekt. Av denne grunn har legemiddelindustrien dedikert seg til å syntetisere estere avledet fra syrer som er til stede i kroppen for å evaluere enhver mulig forbedring i behandlingen av sykdommer. Aspirin er et av de enkleste eksemplene på disse esterne.
-Vikesterester, så som etylacetat, er egnede løsningsmidler for visse typer polymerer, så som nitrocellulose og et bredt spekter av harpikser.
eksempler
Noen ytterligere eksempler på estere er som følger:
-Pentylbutanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , som lukter aprikos og pærer.
-Vinyl acetat, CH 3 COOCH'er 2 = CH 2 , fra hvilken den polyvinylacetat polymeren fremstilles.
-Isopentylpentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , som etterligner smaken av epler.
-Etyl propanoat, CH 3 CH 2 COOCH'er 2 CH 3 .
-Propyl methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
referanser
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kjemi. (Tiende utgave, s 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sjette utgave. Redaksjonell Mc Graw Hill-
- Kjemi LibreTexts. Nomenclature of Esters. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19. september). Estere: dets kjemiske natur, egenskaper og bruksområder. Hentet fra: pure-chemical.com
- Organisk kjemi i vårt daglige liv. (9. mars 2014). Hva er bruken av estere? Gjenopprettet fra: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Eksempler på estere. Gjenopprettet fra: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters viktigste applikasjoner. Hentet fra: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Januar 2016). Vi presenterer Esters. Hentet fra: chemguide.co.uk