ETYLETER: EGENSKAPER, STRUKTUR, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den etyleter , også kjent som dietyleter, er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C- ₄ H ₁₀ O. karakterisert som en fargeløs væske og flyktig, og derfor må deres flaskene holdes lukket så tett som mulig.

Denne eteren er klassifisert som et medlem av dialkyletrene; det vil si at de har formelen ROR ', der R og R' representerer forskjellige karbon segmenter. Og som det andre navnet, dietyleter, beskriver, er det to radikaler - etyl som binder seg til oksygenatomet.

Kilde: Choij fra Wikipedia

Etyleter ble opprinnelig brukt som et bedøvelsesmiddel, introdusert i 1846 av William Thomas Green Morton. På grunn av brennbarheten ble imidlertid bruken avvist, og erstattet den med andre mindre farlige bedøvelsesmidler.

Denne forbindelsen har også blitt brukt til å estimere tidspunktet for blodsirkulasjon under evalueringen av pasientens kardiovaskulære status.

I kroppen kan dietyleter omdannes til karbondioksid og metabolitter; sistnevnte ender opp med å skilles ut i urinen. Imidlertid pustes det meste av den administrerte eteren ut i lungene, uten å gjennomgå noen modifisering.

På den annen side brukes det som et løsemiddel for såper, oljer, parfymer, alkaloider og tannkjøtt.

Struktur av etyleter

Kilde: Benjah-bmm27 fra Wikipedia

I det øvre bildet er det en representasjon med en kule- og stolpe-modell av molekylstrukturen til etyleter.

Som det fremgår, har den røde sfæren, tilsvarende oksygenatom, to etylgrupper knyttet på begge sider. Alle koblingene er enkle, fleksible og roterer fritt rundt σ-aksene.

Disse rotasjonene gir opphav til stereoisomerer kjent som konformere; at mer enn isomerer, de er alternative romlige tilstander. Strukturen i bildet tilsvarer nøyaktig antikonformatoren, der alle gruppene av atomer er forskjøvet (atskilt fra hverandre).

Hva ville den andre konformisten være? Den formørkede, og selv om bildet ikke er tilgjengelig, er det nok å visualisere det i form av en U. I de øvre ender av U ville metylgruppene, -CH ₃ , være lokalisert , noe som ville oppleve steriske frastøtninger (de ville kollidere i verdensrommet).

Derfor er det forventet at den CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ -molekyl vil innta den anti-konformasjonen mesteparten av tiden.

Intermolekylære krefter

Med hvilke intermolekylære krefter styres etyletermolekylene i væskefasen? De holdes i væsken hovedsakelig takket være spredningskrefter, siden dipolmomentet (1,5D) mangler et tilstrekkelig mangelfullt område i elektrontettheten (δ +)

Dette er fordi ingen karbonatom i etylgruppene gir opp sin elektroniske tetthet for mye til oksygenatomet. Det foregående er tydelig med det elektrostatiske potensielle kartet over etyleter for hånden (nedre bilde). Legg merke til fraværet av en blå region.

Kilde: Jaelkoury på engelsk Wikipedia

Oksygen kan heller ikke danne hydrogenbindinger, fordi det ikke er noen OH-bindinger tilgjengelig i molekylstrukturen. Derfor er det de øyeblikkelige dipolene og deres molekylmasse som favoriserer deres spredningskrefter.

Til tross for dette er det svært løselig i vann. Hvorfor? Fordi dets oksygenatom, med en høyere elektrontetthet, kan akseptere hydrogenbindinger fra et vannmolekyl:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Disse interaksjonene er ansvarlige for at 6,04 g av denne eteren oppløses i 100 ml vann.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Andre navn

-Dietyleter

-Ethoxyethane

-Etyloksyd

Molekylær formel

C ₄ H ₁₀ O eller (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekylær vekt

74,14 g / mol.

Fysisk utseende

Fargeløs væske.

lukt

Søt og krydret.

Smak

Brennende og søt.

Kokepunkt

34,6 ° C ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-176,3 ° F (-116,3 ° C). Stabile krystaller.

tenningspunkt

-49ºF (lukket beholder).

Vannløselighet

6,04 g / 100 ml ved 25 ° C.

Løselighet i andre væsker

Blandbar med kortkjede alifatiske alkoholer, benzen, kloroform, petroleumeter, fettløsningsmiddel, mange oljer og konsentrert saltsyre.

Løselig i aceton og veldig løselig i etanol. Det er også løselig i nafta, benzen og oljer.

tetthet

0,714 mg / ml ved 20 ° C.

Damptetthet

2,55 (i forhold til luft tatt med tetthet 1).

Damptrykk

442 mmHg ved 68ºF. 538 mmHg ved 25 ° C. 58,6 kPa ved 20 ° C

Stabilitet

Det oksideres sakte ved påvirkning av luft, fuktighet og lys ved dannelse av peroksider.

Peroksyddannelse kan forekomme i eterbeholdere som har blitt åpnet og som blir liggende i lagring i mer enn seks måneder. Peroksider kan detoneres ved friksjon, støt eller oppvarming.

Unngå kontakt med: sink, halogener, ikke-metalliske oksyhalogenider, sterke oksidasjonsmidler, kromylklorid, tementinoljer, metallnitrater og klorider.

Selvantennelse

180 ° C.

dekomponering

Når den blir oppvarmet, brytes den ned og avgir skarp og irriterende røyk.

viskositet

0,2448 cPoise ved 20 ºC.

Forbrenningsvarme

8807 Kcal / g.

Fordampingsvarme

89,8 cal / g ved 30 ° C.

Overflatespenning

17.06 dyner / cm ved 20 ° C

Ioniseringspotensial

9,53 eV.

Luktgrense

0,83 ppm (renhet er ikke gitt).

Brytningsindeks

1.355 ved 15 ° C.

Å skaffe

Fra etylalkohol

Etyleter kan oppnås fra etylalkohol i nærvær av svovelsyre som katalysator. Svovelsyre, i et vandig medium dissosierer som produserer hydronium-ion, H ₃ O ⁺ .

Den vannfrie etylalkoholen strømmer gjennom svovelsyreoppløsningen, oppvarmet mellom 130 ° C og 140 ° C, og frembringer protonering av etylalkoholmolekyler. Deretter reagerer et annet ikke-protonert etylalkoholmolekyl med det protonerte molekylet.

Når dette skjer, fremmer det nukleofile angrepet av det andre etylalkoholmolekylet frigjøring av vann fra det første molekylet (det protonerte); som et resultat, et protonert etyleter (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) er utformet, med oksygenet delvis ladet positivt.

Imidlertid mister denne syntesemetoden effektiviteten fordi svovelsyren gradvis fortynnes med vannet produsert i prosessen (produkt av dehydrering av etylalkohol).

Reaksjonstemperaturen er kritisk. Ved temperaturer under 130 ° C er reaksjonen treg, og for det meste destilleres etylalkohol ut.

Over 150 ° C forårsaker svovelsyre dannelse av etylen (dobbeltbinding-alken), i stedet for å kombinere med etylalkohol for å danne etyleter.

Fra etylen

I den omvendte prosessen, det vil si hydratisering av etylen i dampfasen, kan etyleter dannes som et biprodukt i tillegg til etylalkohol. Faktisk produserer denne syntetiske ruten det meste av denne organiske forbindelsen.

Denne prosessen bruker fosforsyrekatalysatorer festet til en fast bærer, som kan justeres for å produsere mer eter.

Dampfase-dehydrering av etanol i nærvær av aluminiumoksydkatalysatorer kan gi et 95% utbytte i produksjonen av etyleter.

toksisitet

Det kan forårsake hud- og øyeirritasjon ved kontakt. Kontakt med huden kan forårsake tørking og sprekker. Ether trenger vanligvis ikke inn i huden, siden den fordampes raskt.

Øyeirritasjon forårsaket av eter er vanligvis mild, og i tilfelle alvorlig irritasjon er skaden generelt reversible.

Inntaket gir narkotiske effekter og irritasjon i magen. Alvorlig svelging kan forårsake nyreskade.

Innånding av eter kan forårsake irritasjon i nese og svelg. Ved innånding av eter kan følgende forekomme: døsighet, spenning, svimmelhet, oppkast, uregelmessig pust og økt spyt.

Høy eksponering kan føre til bevisstløshet og til og med død.

OSHA setter en luftbåren yrkeseksponeringsgrense på 800 ppm i gjennomsnitt over et 8-timers skift.

Øyeirritasjonsnivåer: 100 ppm (menneske). Øyeirritasjonsnivåer: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

applikasjoner

Organisk løsemiddel

Det er et organisk løsningsmiddel som brukes til å oppløse brom, jod og andre halogener; de fleste lipider (fett), harpiks, rene gummier, noen alkaloider, tannkjøtt, parfyme, celluloseacetat, cellulosenitrat, hydrokarboner og fargestoffer.

I tillegg brukes den i ekstraksjon av aktive prinsipper fra dyre- og plantevev, på grunn av dens lavere tetthet enn vann, og det flyter på den, og etterlater de ønskede stoffene oppløst i eteren.

Generell anestesi

Det har blitt brukt som et bedøvelsesmiddel siden 1840, og erstattet kloroform da det har en terapeutisk fordel. Imidlertid er det et brannfarlig stoff, og opplever derfor alvorlige vanskeligheter med bruken innen kliniske omgivelser.

I tillegg gir det noen uønskede postoperative bivirkninger som kvalme og oppkast hos pasienter.

Av disse grunner er bruken av eter som et bedøvelsesmiddel blitt kastet, og erstattet det med andre anestesimidler som halotan.

Ether Spirit

Eter blandet med etanol ble brukt til å danne løsningen kalt eterens eter, brukt i behandlingen av gastrisk flatulens og mildere former for gastralgia.

Vurdering av blodsirkulasjonen

Ether har blitt brukt til å evaluere blodsirkulasjonen mellom en arm og lungene. Ether injiseres i den ene armen, og trekker blod til høyre atrium, deretter til høyre ventrikkel, og derfra til lungene.

Tiden som går fra injeksjonen av eteren til fangsten av eterens lukt i den utgåtte luften er omtrent 4 til 6 sekunder.

Læringslaboratorier

Ether brukes til å undervise i laboratorier i mange eksperimenter; for eksempel i demonstrasjonen av Mendels genetikklover.

Ether brukes til å tømme fluene til slekten Drosophila og tillate de nødvendige krysninger mellom dem, og dermed bevise lovene om genetikk

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Dietyleter. Science Direct. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
4. Redaktørene av Encyclopaedia Britannica. (2018). Etyleter. ncyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietyleter. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
7. Sikkerhetsark XI: etyleter. . Gjenopprettet fra: quimica.unam.mx