CYCLOPENTANEPERHYDROPHENANTHRENE: STRUKTUR OG BETYDNING - BIOLOGI - 2026

Den cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes eller gonane er et hydrokarbon som består av flere cykliske ringene som utgjør det sentrale skjelettet av kolesterol og hormonderivater; i tillegg til noen medisiner og derivater derav. Planter og dyr inneholder forskjellige forbindelser med cyklopentaneperhydrofenantren-skjelett som har viktige funksjoner i deres livsprosesser.

Den farmakologiske industrien har vært dedikert i flere tiår til å undersøke de naturlige forbindelsene til forskjellige organismer på jakt etter aktive og effektive ingredienser for utvikling av medikamenter, plantevernmidler og andre kjemiske forbindelser.

Skjema for den firringede polysykliske strukturen av Cyclopentaneperhydrophenanthrene (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons) I disse undersøkelsene har noen estere eller syrer av cyclopentaneperhydrophenanthrene vist seg å være nyttige som aktive prinsipper for terapeutiske midler som brukes i kombinasjon med andre stoffer for behandling av visse stoffer typer patologier og sykdommer.

Struktur

Cyclopentaneperhydrophenanthrene er et firringet polysyklisk hydrokarbon som er resultatet av kondensasjonen av en cyclopentankjerne med et fenanthren. Dette anses som et produkt av total metning ved hydrogenering av fenantren.

Det består av 17 karbonatomer, og noen naturlige derivater har alltid to metylgrupper ved karbonatomer 10 og 13, som er kjent som kantete metyler.

Cyklopentaneperhydrofenantrenmolekylet, sammen med de kantete metylene, har seks asymmetriske karboner (5,10; 8,9; 13,14), så forbindelsen har minst 64 isomerer.

De fleste naturlig forekommende steroidderivater skiller seg imidlertid bare i stereoisomerismen til karbonatomer 5 og 10.

Forbindelser avledet fra cyclopentaneperhydrophenanthrene har en meget hydrofob oppførsel, siden de har en sentral kjerne av fire sammenkoblede sykliske ringer som kan fungere for å avvise vann rundt seg i vandige medier.

Forekomst i naturen

Steroler: Kolesterol

Den sykliske strukturen av cyklopentaneperhydrofenantren kan finnes i flere forbindelser i naturen.

Steroler er sekundære alkoholholdige forbindelser hvis viktigste skjelett er den polysykliske ringen av cyklopentaneperhydrofenantren. Blant de best studerte sterolene er kolesterol.

Struktur av kolesterol (Kilde: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) Kolesterol er en fast alkohol med 27 karbonatomer som bare finnes i dyr. Det er avledet fra et molekyl kjent som cholestene, som kommer fra kolestan, dannet av en dobbeltbinding mellom karbonatomer 5 og 6 kolesten.

Denne forbindelsen har en sidekjede ved 17-stillings karbon og en OH-gruppe ved 3-stillings karbon.

Steroider, vitaminer og steroidhormoner som progesteron, aldosteron, kortisol og testosteron er avledet fra kolesterol. Til tross for at de har store variasjoner mellom strukturer, opprettholder disse hormonene cyklopentaneperhydrofenantrenmolekylet som det sentrale skjelettet.

steroider

Grunnlaget for steroidstrukturen er firringskjernen i cyclopentaneperhydrofenantrenmolekylet. Naturlige steroider hos pattedyr syntetiseres primært i kjønnsorganene, binyrene og morkaken, og alle er avledet fra kolesterol.

Steroider er en variert gruppe av forbindelser som generelt har en hormonell karakter eller er vitaminer som har substituentgrupper av cyklopentaneperhydrofenantren-skjelettet til karbonylgrupper, hydroksylgrupper eller hydrokarbonkjeder.

Steroider inkluderer D-vitamin og dets derivater. Noen forskere klassifiserer kolesterol som et steroid.

I hjernen har gliaceller alle cellulære maskiner for å syntetisere mange nevroosteroider som er nødvendige for deres funksjon in situ.

Steroidhormoner

Steroidhormoner er en stor klasse av små lipofile molekyler som syntetiseres i steroidogene vev, og som fungerer på deres målsteder for å regulere et mylder av fysiologiske funksjoner i det endokrine systemet, inkludert seksuell og reproduktiv utvikling.

Noen steroidhormoner produseres av celler i binyrebarken, de "tecale" cellene i eggstokken og testikulære Leydig-celler. I morkaken syntetiserer trofoblastiske celler store mengder progesteron og østrogen, begge steroidhormoner.

Struktur av testosteronpropionat (Kilde: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron er et naturlig forekommende hormon som tilhører familien av gestagenhormoner. Disse fremmer utviklingen av eggstokkene hos dyr, så det sies at progesteron er det hormonet som er ansvarlig for sekundær seksuell utvikling hos det kvinnelige kjønn.

Østrogener er hormoner avledet fra estrano. Disse hormonene er typiske for den første halvdelen av den kvinnelige seksuelle syklusen og induserer dannelse av organer som brystene og eggstokkene.

Å være steroidhormoner, består strukturen av progesteron og østrogen av et sentralt skjelett av cyclopentaneperhydrophenanthrene som bare varierer i keton og oksygenerte funksjonelle grupper.

Tilstedeværelse i bransjen

I den farmasøytiske industrien er det utviklet mange medikamenter ved bruk av det sykliske skjelettet til cyklopentaneperhydrofenantren eller kolesterolderivater som hovedstruktur.

Slik er tilfellet levonorgestrel, et progestin brukt i prevensjonsformuleringer og som har en aktivitet som er 80 ganger kraftigere enn kroppens naturlige progesteroner. Dette stoffet har en androgen effekt, siden det konkurrerer med testosteron for å aktivere progesterontransportørproteinet.

Levonorgestrel-struktur (Kilde: Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Ayacop antok (basert på copyright-påstander). Via Wikimedia Commons) Mange kortikosteroider som kortison, hydrokortison og prednison brukes for tiden til behandling av forskjellige inflammatoriske tilstander, hudutslett, til behandling av astma og lupus. Disse forbindelsene er syntetiske steroider som etterligner effekten av mange hormoner produsert av binyrene.

Dehydroepiandrosteron er et syntetisk steroidhormon forløper for testosteron, markedsført som et prehormonalt ernæringstilskudd, ofte kjent som andros. Som et merkelig faktum, i 1998 steg salget av dette stoffet etter doping av Mark McGwire, som den gang var innehaveren av rekorden for hjemmekjør i baseball i major league.

Betydning

Viktigheten av cyklopentaneperhydrofenantren-skjelettet ligger i dens nærvær som en grunnleggende del av forskjellige molekyler i naturen.

Kolesterol er en viktig bestanddel av biologiske membraner og lipoproteiner av amfipatisk art. Det er en forløper i syntesen av D-vitamin, steroidhormoner og gallesyrer.

D-vitamin spiller en viktig rolle i å redusere risikoen for kroniske sykdommer, inkludert forskjellige typer kreft, autoimmune sykdommer og hjerte- og karsykdommer. Mennesker skaffer seg denne forbindelsen gjennom eksponering for lys eller gjennom mat spist i kostholdet.

Struktur av vitamin D (Kilde: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) Behandlingen av D-vitamin er relatert til nivåene av paratyreoideahormon, så det er nært knyttet til kroppens metabolisme av mennesker.

Fytosteroler er bioaktive planteforbindelser analoge med kolesterol hos dyr som har en molekylstruktur med fire ringer avledet fra cyklopentaneperhydrofenantren.

Disse forbindelsene er til stede i planter og skiller seg fra hverandre med antall karbonatomer og arten av sidekjeden. Rå palmeolje, som er mye brukt i forskjellige bransjer og blant dem i matindustrien, er rik i denne typen steroler.

referanser

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrollert prøve av prednisolon ved akutt polyneuropati. The Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Nevroaktive steroider. FASEB Journal, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Vitamin D-mangel. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Kolesterolbiosyntese og metabolisme. Kardiovaskulære medikamenter og terapi, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). En gjennomgang av lipoproteinkolesterolmetabolisme: Viktigheten av eggstokkens funksjon. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Grunnleggende konsepter i klinisk biokjemi: en praktisk guide. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15 281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Flytende kromatografimetoder for bestemmelse av steroidhormoner i vannlevende miljøsystemer. Trender i miljøanalytisk kjemi, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Sammenligning av metoder for vurdering av kolesterol i biologiske væsker. Buenos Aires 'universitet.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L., … Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analytiske metoder Sammenligning av forskjellige analytiske klassifiseringsscenarier: anvendelse for den geografiske opprinnelsen til spiselig palmeolje ved sterolisk (NP) HPLC fingeravtrykk. Anal. Metoder, 7, 4192-4201.
12. Du, L. (2004). Biotransformasjon av steroidhormon og xenobiotisk induksjon av steroidmetaboliserende enzymer i lever. Kjemisk-biologiske interaksjoner, 147, 233–246.