STEROIDER EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKSJONER, KLASSIFISERING - BIOLOGI - 2026

De steroider er lipider (fett) og er klassifisert som sådan fordi de er hydrofobe forbindelser og derfor er uoppløselige i vann. I motsetning til de andre kjente lipidene, er steroider sammensatt av en 17-karbonkjerner som består av fire sammensmeltede eller sammenlåsende ringer, navngitt med bokstavene A, B, C og D, henholdsvis.

Uttrykket "steroid" ble introdusert av Callow i 1936 for å referere til en gruppe forbindelser som inkluderte steroler, saponiner, gallesyrer, kjønnshormoner og kardiotoksika.

Grunnleggende struktur for et steroid (Kilde: Hati på tysk Wikipedia / Public domain, via Wikimedia Commons)

Hundrevis av steroider finnes i planter, dyr og sopp. De stammer alle fra det samme molekylet som kalles cyclopentaneperhydrofenantren, steran eller "gonan." Dette molekylet er det som bidrar med de fire ringene, hvorav tre består av 6 karbonatomer, hver kalt cyclohexane (A, B og C) og den siste for fem, cyclopentan (D).

Kolesterol er steroidet med størst biologisk betydning. Det er forløperen til vitamin D, progesteron, testosteron, østrogener, kortisol, aldosteron og galle salter. Det er en del av strukturen til dyrecellemembraner og deltar i cellesignaliseringssystemer.

Naturlige steroider er stoffer som syntetiseres av levende organismer som har forskjellige funksjoner.

Hos mennesker er noen steroider en del av cellemembraner der de utfører funksjoner relatert til membranens fluiditet; andre fungerer som hormoner og andre deltar i emulsjonen av fett i fordøyelsesprosessene.

I planter er steroider en del av membranene, de deltar i veksten av laterale røtter, i vekst og utvikling av skudd og i blomstring.

Selv om steroider ikke har blitt studert mye i sopp, er de en del av strukturen i membranene, kjønnshormonene og vekstfaktorene. Hos insekter, fugler og amfibier er steroider en del av hormoner, membraner og noen av giftstoffene.

Steroidegenskaper

Når det gjelder steroider, forbinder mange mennesker dem med ergogene hjelpemidler, juks eller urettferdige fordeler. Denne foreningen har å gjøre med bruk av en type steroid for å øke muskelmassen mye brukt av idrettsutøvere. Disse typer steroider kalles "androgen anabole steroider."

Mens disse naturlige og noen syntetiske steroider tjener funksjonen til å fremme vekst og utvikling av skjelettmuskelmasse, tjener steroider mange andre funksjoner og er mye brukt innen farmakologi.

Steroider brukes som antiinflammatorier i prosesser som påvirker leddene, i kreftbehandling som premedikasjon sammen med cellegift, er det en del av noen medisiner som brukes mot bronkialastma.

P-piller er steroidhormoner. De brukes lokalt for å behandle eksem i huden, etc.

Bruken av steroider er også viktig innen agribusiness, da de brukes som rotfester, for å fremme veksten av røtter og skudd. De brukes til å kontrollere blomstring i avlinger, etc.

Struktur

Steroider er derivater av cyklopentaneperhydrofenantren, hvortil det er satt noen funksjonelle grupper og en sidekjede ved karbon 17. De funksjonelle gruppene er blant annet hydroksyl-, metyl-, karboksyl- eller karbonylgrupper. I noen steroider tilsettes dobbeltbindinger.

Lengden og strukturen på sidekjeden utgjør forskjellen mellom de forskjellige steroider. Steroider som har den hydroksylfunksjonelle gruppen (-OH) er klassifisert som alkoholer og kalles "steroler".

Fra den grunnleggende strukturen til steran med fire sammensmeltede ringer, tre cykloheksaner navngitt med bokstavene A, B og C og en syklopentan navngitt med bokstaven D, dannes hundrevis av naturlige og syntetiske steroidstrukturer.

Hos mennesker syntetiseres tre hormonelle grupper fra kolesterol: mineralokortikoider som aldosteron, glukokortikoider som kortisol, kjønnshormoner som testosteron og østrogener og progestogener som progesteron.

Kolesterol brukes også til syntese av D-vitamin og gallesalter.

Egenskaper

Steroider tjener veldig viktige og mangfoldige funksjoner. Kolesterol stabiliserer for eksempel cellemembraner og deltar i cellesignaliseringsmekanismer. Andre steroider oppfyller hormonelle funksjoner og deltar i fordøyelsesprosesser gjennom gallesalter.

Hos mennesker frigjøres steroidhormoner i sirkulasjonen, hvor de transporteres til de når "mål" -organene. I disse organene binder slike molekyler seg til nukleære reseptorer, noe som fremkaller fysiologiske responser ved å regulere ekspresjonen av spesifikke gener.

Slik deltar steroider i reguleringen av karbohydrat- og proteinmetabolisme, i kontrollen av blodelektrolyttnivåer og osmolaritet i plasma.

De har betennelsesdempende egenskaper, noen frigjøres som respons på stress, øker blodtrykket og blodsukkeret.

Andre steroider har å gjøre med det kvinnelige og det mannlige reproduksjonssystemet. De deltar i utviklingen og vedlikeholdet av de seksuelle særpregene ved hvert kjønn, og andre har spesifikke funksjoner under graviditet.

Fytosteroler finnes i strukturen til plantemembraner, med samme funksjon som kolesterol for å stabilisere dyrehinner, og ergosterol finnes i membranene til filamentøse sopp og gjær.

De viktigste steroidene med planteopprinnelse (fytosteroler) er: ß-sitosterol, stigmasterol og campesterol.

Hos insekter, fugler og amfibier finnes steroider både i membranene og i strukturene til mange av hormonene deres og i noen giftstoffer. Steroider er også en del av strukturen til forskjellige gifter produsert av sopp.

Typer steroider (klassifisering)

Fire-ringstrukturen i cyclopentaneperhydrophenanthrene som er felles for alle steroider gir muligheten for hundrevis av substitusjoner i hver stilling, noe som gjør klassifiseringen meget vanskelig.

Det er flere klassifiseringer for steroider. Den enkleste av alle grupperer dem i to typer: naturlig og syntetisk. Imidlertid ble det i 1950 beregnet en klassifisering basert på antall karbonatomer; Denne klassifiseringen inkluderer 5 typer:

1. Kolestaner : med 27 karbonatomer, eksempel: kolesterol
2. Colanos : med 24 karbonatomer, eksempel: kololsyre
3. Pregnanos : med 21 karbonatomer, eksempel: progesteron
4. Androstanes : med 19 karbonatomer, eksempel: testosteron
5. Estranos : med 18 karbonatomer, eksempel: østradiol

Deretter ble en ny klassifisering strukturert som tar hensyn til antall karbonatomer i sidekjeden og de funksjonelle gruppene av karbon nummer 17.

Denne klassifiseringen inkluderer 11 typer steroider, deriblant: østran, androstan, gravan, kolan, kolestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolider, bufanolider og spirostaner.

Rar

Steroider med en ryggrad av østran har 18 karbonatomer og har, i sidekjeden festet til karbon 17, en aromatisk ring A uten en metylgruppe ved karbon 10. Naturlige steroider i denne klassen er østrogener og et eksempel er østradiol .

androstane

Androgener er naturlige steroider som har et androstan-skjelett, også med 18 karbonatomer og med en "keto" -substituent festet til sidekjeden til 17 karbonatomet. Eksempler på androgener er testosteron og androstendion.

Gravid

Steroider med et gravidskjelett har 21 karbonatomer og har to karbonatomer i sidekjeden med 17 karbon. Progesteron- og binyresteroider, kortisol og aldosteron tilhører denne gruppen.

Colano

Galgesalter har steroider med kolanskjeletter, sammensatt av 24 karbonatomer og som har 5 karbonatomer i sidekjeden på 17 karbon. Eksempler på disse er kolinsyre.

cholestan

Steroler er steroider med kolestanskjelett. De har 27 karbonatomer og 8 i karbon-sidekjeden. Kolesterol er uten tvil den mest eksemplariske sterolen.

Ergostan

Andre steroler som ergosterol er gode eksempler for steroider i denne gruppen, som har en ergostanryggben, med 28 karbonatomer og 9 atomer av samme element på sidekjeden på 17 karbon.

Stigmastane

Stigmasterol, en annen sterol av planteopprinnelse, har et skjelett som består av 29 karbonatomer kjent som stigmastan, som har 10 karbonatomer i sidekjeden til karbonet i posisjon 17.

Lanostan

Lanosterol, som er det første sykliseringsproduktet av squalen, forløperen for alle steroider, er sammensatt av et skjelett med 27, 30-32 karbonatomer, som har to metylgrupper ved karbon 4 og 8 karbonatomer ved karbon 17 sidekjede.

Dette steroidet tilhører en gruppe kjent som trimerylsteroler.

Cardanolides

Hjerteglykosider er steroider sammensatt av kardanolidskjelett, dannet av 23 karbonatomer og en laktonring som en substituent ved karbon 17. Et eksempel på disse forbindelsene er digitoksigenin.

Buphanolides

Giftadom er rik på bufotoxin, en forbindelse sammensatt av steroider av bufanolidtype, karakterisert ved en 24-karbonstruktur og en laktonring med dobbeltbinding på sidekjeden med 17 karbon.

Spirostans

Dioscin og diosgenin, et steroidt saponin produsert av noen planter, er sapogeniner med steroide skjeletter av spirostantypen. Disse har 27 karbonatomer og en spiroketalring ved karbon 22.

Eksempler på steroider

På grunn av virkningen av sollys på huden, blir kolesterolet "brukket" på grunn av sollysets virkning og danner en dobbeltbinding som forbinder en CH2, som omdanner den til kolecalciferol eller D3-vitamin.

Dette vitaminet er nødvendig for riktig metabolisme av kalsium og fosfat ved dannelse og vedlikehold av beinstruktur og tenner hos dyr.

Eksempel på noen steroider (Kilde: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroider og hormoner

De kolesterolavledede steroidhormonene er progestogener, kortikosteroider (mineralokortikoider og glukokortikoider) og kjønnshormoner.

Det første hormonet som lages av kolesterol erregnenolon. Dette dannes ved å miste 6 karbonatomer i sidekjeden som er festet til det 17. kolesterolet.

Pregnenolon blir deretter transformert til progesteron, et hormon som har som funksjon å forberede livmorveggen for implantasjon av det befruktede egget.

Andre steroidhormoner syntetiseres fraregnenolon og progesteron. Kortikosteron og aldosteron syntetiseres fra suksessive hydroksyleringer av progesteron, en prosess katalysert av enzymkomplekser av cytokrom P450.

Deretter konverterer hydroksylering og påfølgende oksydasjon av C-18-metylgruppen kortikosteron det til aldehyd og danner aldosteron.

Kortikosteron og aldosteron er mineralokortikoider som regulerer nivåene av natrium og kalium og regulerer nyrefunksjon av natrium, klorid og vann; disse deltar i reguleringen av osmolaritet i plasma.

Kjønnshormoner er også avledet fra progesteron. Androgener syntetiseres i testiklene og i barken i binyrene. For å gjøre dette omdannes progesteron ved enzymatisk virkning til 17a-hydroksyprogesteron, deretter til androstenedion, og til slutt dannes testosteron.

Testosteron, gjennom flere enzymatiske trinn, ender opp med å danne β-østradiol, som er et kvinnelig kjønnshormon.

Beta-østradiol er det viktigste østrogenet. Syntesen skjer hovedsakelig i eggstokkene og i mindre grad i binyrebarken. Disse hormonene kan også produseres i testiklene.

referanser

1. Cusanovich, MA (1984). Biokjemi (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Strukturelle krav til kortikosteroider i etiolerte frøplanter av mung bønner. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biokjemi av plantesteroider. Årlig gjennomgang av plantefysiologi, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Struktur og nomenklatur av steroider. I Steroid Analysis (s. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biokjemi Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Harpers illustrerte biokjemi. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). En gjennomgang av naturlige steroider og deres anvendelser. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.