GLYSEROL 3-FOSFAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, FUNKSJONER - BIOLOGI - 2026

Den glycerol 3-fosfat er en glycerol-molekyl som har en esterbinding med en fosfatgruppe, som har mange funksjoner i metabolismen, og en del av biomembraner. Dette molekylet fungerer som en metabolitt for glukoneogenese, triacylglycerolbiosyntese og andre messengerbiosyntese slik som diacylglycerol (DAG).

Andre funksjoner av glyserol 3-fosfat er biosyntesen av glyserofosfolipider, så som kardiolipin, plasmallogener og alkylacylglyserofosfolipider. Videre deltar den i en skyttelbuss som lar NAD ⁺ regenereres i cytosolen.

Kilde: Mzaki

Struktur og egenskaper

Den empiriske formelen for glyserol 3-fosfat er C ₃ H ₉ O ₆ P og har tre karbonatomer. Karbonatomer 1 og 3 (C-1 og C-3) danner hydroksymetylgrupper (-CH20H), mens karbonatom 2 (C-2) danner en hydroksymetylengruppe (-CHOH). Oksygenatomet i hydroksymetylgruppen til C-3 danner en esterbinding med en fosfatgruppe.

Det er synonymer for glyserol 3-fosfat, så som 1,2,3-propanetriol, 1- (dihydrogenfosfat) og 2,3-dihydroxypropyl dihydrogen fosfat, 3-fosfoglycerol. Molekylvekten er 172,07 g / mol.

Standard Gibbs fri energiendring (ΔGº) fra hydrolyse av fosfatgruppen av glyserol 3-fosfat er -9,2 KJ / mol.

Denne metabolitten blir omdannet til et mellomprodukt av glykolyse. Når den cellulære energilasten er høy, reduseres strømmen gjennom glykolyse og dihydroksyacetonfosfat (DHAP) fungerer som et startmateriale for de biosyntetiske traséene.

Egenskaper

Glukoneogenese og pentosefosfatveien

Glyserol fungerer som en metabolit for de anabole veiene. For å gjøre dette, må det omdannes til et glykolytisk mellomprodukt gjennom to trinn at enzymene glyserolkinase og glyserolfosfatdehydrogenase trenger for å danne dihydroxyaceton-fosfatmellomproduktet (DHAP).

Enzymet glycerolkinase katalyserer overføringen av en fosfatgruppe fra ATP (adenosintrifosfat) til glyserol, og danner glycerol 3-fosfat og ADP (adenosindifosfat). Deretter katalyserer glycerol 3-fosfatdehydrogenase en oksidasjonsreduksjonsreaksjon, der C-2 av glyserol 3-fosfat oksideres, og mister to elektroner.

Elektronene fra glyserol 3-fosfat (redusert) overføres til NAD ⁺ (oksidert), og danner DHAP (oksidert) og NADH (redusert). DHAP er en mellomliggende metabolit av glykolyse som gir karbonskjelett for anabole veier, for eksempel glykogen og nukleotidbiosyntese.

Glukose 6-fosfat dannet ved glukoneogenese kan fortsette til glykogenbiosyntesen eller til pentosefosfatveien. Under glykogenbiosyntese i leveren omdannes glukose 6-fosfat til glukose 1-fosfat. Under pentosefosfatveien omdannes glukose 6-fosfat til ribose 5-fosfat.

Triacylglycerol biosyntese

Triacylglyceroler er nøytrale (ikke-ladede) lipider som har fettsyreestere kovalent bundet til glyserol. Triacylglyceroler syntetiseres fra fete acyl-CoA-estere og glyserol 3-fosfat eller DHAP.

Glyseronogenese er den nye biosyntesen av glyserol fra oksaloacetat, ved bruk av glukoneogeneseenzymer. Pyruvat karboksylase omdanner pyruvat til oksaloacetat, og fosfoenolpyruvat karboksykinase (PEPCK) omdanner oksaloacetat til fosfoenolpyruvat, et glykolytisk mellomprodukt.

Fosfoenolpyruvat fortsetter glukoneogeneseveien mot biosyntesen av DHAP, som omdannes til glyserol av glyserol 3-fosfatdehydrogenase og en fosfatase som hydrolyserer fosfatgruppen. Den således dannede glyserol brukes til biosyntesen av triacylglyseroler.

I perioder med sult blir 30% av fettsyrene som kommer inn i leveren gjenesterifisert til triacylglyseroler og eksportert som svært lave tetthet lipoproteiner (VLDL).

Selv om adipocytter ikke utfører glukoneogenese, har de enzymet fosfoenolpyruvatkarboksykinase (PEPCK), som deltar i glyserolgenesen som er nødvendig for triacylglycerolbiosyntese.

Vanlige glyserofosfolipider

Glyserofosfolipider er glyserol 3-fosfat triestere, der fosfatet er det polare hodet. C-1 og C-2 danner esterbindinger med mettede fettsyrer, slik som palmitat eller sterat, og en enumettet fettsyre, så som oleat. Denne beskrivelsen tilsvarer fosfatidat, som er den enkleste glyserofosfolipid.

I eukaryote cellemembraner fungerer fosfatidat som en forløper for de vanligste glyserofosfolipidene, som er fosfatidylkolin, fosfatidylserin, fosfatidyletanolamin og fosfatidylinositol.

Distribusjonen av lipider (glyserofosfolipider, sfingofosfolipider, sfingoglykolipider, kolesterol) i cellemembraner er ikke ensartet. For eksempel er det indre monolaget i erytrocyttmembranen rik på glyserofosfolipider, mens det ytre monolaget er rikt på sfingolipider.

Glyserofosfolipider er viktige fordi de deltar i cellesignalisering. Gjennom virkningen av fosfolipaseenzymer, som fosfolipase C, som bryter esterbindingen på C-3-nivået av fosfatidylinositol-4,5-bisfosfat (PPI2), signaliseringsmolekylene inositol 1,4,5-trifosfat og diacylglycerol (DAG).

Ofte inneholder slangegift fosfolipase A2-enzymer, som bryter ned glyserofosfolipider. Dette forårsaker vevsskader ved å ødelegge membranene. De frigjorte fettsyrene fungerer som vaskemidler.

Mindre vanlige glyserofosfolipider

Membranene til eukaryote celler inneholder andre fosfolipider som kardiolipin, plasmalogener og alkylacylglyserofosfolipider.

Cardiolipin er et fosfolipid som først ble isolert fra hjertevevet. Biosyntesen krever to fosfatidylglyserolmolekyler. Plasmalogener inneholder hydrokarbonkjeder bundet til glyserol C-1 ved en vinyleterbinding. Hos pattedyr er 20% av glyserofosfolipider plasmallogener.

I alkylacylglyserofosfolipider er en alkylesubstituent festet til C-1 av glyserol ved eterbinding. Disse glyserofosfolipidene er mindre rikholdige enn plasmalogener.

NAD-regenerering

Skjelettmuskelen, hjernen og muskelen til flygende insekter bruker glyserol-3-fosfat-skyttelen. Glyserol 3-fosfat består hovedsakelig av to isoenzymer: glyserol 3-fosfatdehydrogenase og en flavoprotein dehydrogenase.

Glyserol 3-fosfatdehydrogenase katalyserer oksidasjonen av cytosolisk NADH. Denne NADH produseres i glykolyse, i trinnet katalysert av glyceraldehyd 3-fosfatdehydrogenase (GAPDH). Glycerol 3-fosfatdehydrogenase katalyserer overføringen av to elektroner fra NADH (redusert) til dihydroksyacetonfosfatsubstratet (oksidert).

Produktene fra katalysen av glyserol 3-fosfatdehydrogenase er NAD ⁺ (oksidert) og glyserol 3-fosfat (redusert). Sistnevnte oksideres av en flavoproteindehydrogenase som finnes i den indre membranen i mitokondriene. På denne måten resirkuleres DHAP.

Flavoprotein dehydrogenase gir opp elektroner til elektrontransportkjeden. På grunn av dette tjener NADH i cytosol til biosyntese av 1,5 ATP-molekyler ved oksidativ fosforylering i elektrontransportkjeden. Regenerering av NAD ⁺ i cytosol gjør at glykose kan fortsette. GAPDH bruker NAD ⁺ som underlag.

referanser

1. Berg, JM, Tymoczco, JL, Stryer, L. 2015. Biokjemi: et kort kurs. WH Freeman, New York.
2. Lodish, H., Berk, A., Zipurski, SL, Matsudaria, P., Baltimore, D., Darnell, J. 2003. Cellular and molecular biology. Redaksjonell Médica Panamericana, Buenos Aires.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biokjemi. WW Norton, New York.
4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-prinsippene for biokjemi. WH Freeman, New York.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grunnleggende om biokjemi: liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.