- Nomenklatur og trening
- Struktur og egenskaper
- eksempler
- halogenider
- isobutylaminoksalsyresalt
- Isobutil tysk
- Isovaleric acid
- Isobutylacetat
- nisoldipin
- Carfilzomib
- referanser
Den isobutyl isobutyl eller er et radikal eller alkyl-gruppe som stammer fra alkan isobutan, en av de strukturelle isomerer av butan C, 4- H 10 . Dermed integrerer isobutyl butylgruppene, de andre er butyl, tert-butyl og sec-butyl. Dets strukturformel er -CH 2- CH (CH 3 ) 2 .
Bildet nedenfor illustrerer isobutyl- eller isobutylgruppen. R er en sidekjede, som kan være et hvilket som helst karbonskjelett som gitt definisjonen er alifatisk og derfor mangler aromatiske ringer. R kan på samme måte representere resten av molekylstrukturen til en gitt forbindelse, hvor isobutyl bare er et segment av nevnte struktur.
Isobutyl-gruppe. Kilde: Pngbot via Wikipedia.
Isobutylgruppen er lett å identifisere i strukturformler fordi den ligner en Y.
Når denne Y omfatter en stor del av strukturen, sies forbindelsen å være et isobutylderivat; mens i de tilfeller hvor denne Y ser liten ut sammenlignet med resten av strukturen, sies isobutylen å være noe mer enn en alkylsubstituent.
Isobutylalkohol, (CH 3 ) 2 CHCH 2- OH, med en høyere molekylmasse, men med andre egenskaper enn isopropylalkohol, (CH 3 ) 2- CHOH, er et eksempel på en forbindelse hvor isobutyl segmentet utgjør nesten hele molekylstrukturen .
Nomenklatur og trening
Strukturformel for isobutan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Denne gruppen er kjent mye mer med sitt vanlige navn, 'isobutyl', enn av IUPAC-nomenklaturnavnet '2-metylpropyl'. Sistnevnte, mindre brukt, er mer tro mot det faktum at isobutyl er avledet fra isobutane (toppbilde).
Legg merke til at isobutane har fire karbonatomer, hvorav tre terminaler; dette er karbonene nummerert 1, 3 og 4 (CH 3 ). Hvis ett av disse tre karbonatapene mistet noe av dets hydrogener (i røde sirkler), ville isobutyl- eller 2-metylpropylradikal dannet seg, noe som ville binde seg til en R-sidekjede for å bli en isobutylgruppe eller substituent.
Merk at resultatet er uavhengig av mengden hydrogen fjernet. De trenger ikke nødvendigvis å være de som er lukket i de røde sirklene, så lenge det ikke er de som inneholder karbon 2, i hvilket scenario det vil gi opphav til en annen butylsubstituent: tert-butyl eller tert-butyl.
Struktur og egenskaper
Isobutyl er en alkylsubstituent, så den mangler umettinger og består bare av CC- og CH-bindinger. Det vanlige navnet skyldes i første omgang dens avledning fra isobutan, som igjen er kjent som sådan fordi den har en symmetrisk struktur; det vil si at det er det samme uansett hvordan du ser på det eller roterer det.
Isobutyl er også symmetrisk, siden hvis den er delt inn i to halvdeler, vil den ene være "refleksjonen" av den andre. Denne gruppen, som de andre alkylsubstituentene, er hydrofob og ikke-polar, så dens tilstedeværelse i en forbindelse antyder at dens karakter ikke vil være for polær.
I tillegg til disse egenskapene er det en relativt voluminøs og forgrenet gruppe, spesielt når alle dens hydrogenatomer blir vurdert. Dette påvirker effektiviteten av intermolekylære interaksjoner. Jo flere av disse gruppene det er i en forbindelse, det er mulig å utlede at smelte- og kokepunktene er lavere.
På den annen side bidrar den høyere molekylmassen sammenlignet med isopropylgruppen til Londons spredningskrefter. Dette er for eksempel tilfellet med kokepunktene for isopropyl (82,5 ° C) og isobutyl (108 ° C) alkoholer.
eksempler
Forbindelser avledet fra isobutyl oppnås når i formel RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R erstattes av et hvilket som helst heteroatom eller organisk funksjonell gruppe. På den annen side, hvis dette ikke er nok til å beskrive strukturen til en forbindelse, betyr det at isobutylen bare oppfører seg som en substituent.
halogenider
Isobutylhalogenider oppnås når R er erstattet av et halogenatom. Således, for fluor, klor, brom og jod, vil vi ha henholdsvis isobutyl fluor, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutyl klorid, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutylbromid, BrCH'er 2 CH (CH 3 ) 2 , og isobutyl-jodid, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Av alle av dem, er den mest vanlige ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , som er et klorert oppløsningsmiddel.
isobutylaminoksalsyresalt
Skjelettformel av isobutylamin. Kilde: Ryanaxp / Public domain.
Omtale gjort ovenfor isobutylalkohol, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Hvis nå i stedet for OH-gruppen har vi NH- 2 -gruppen , så vil forbindelsen være isobutylamin, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (øvre bilde).
Legg merke til hvordan den Y-isobutyl dekker nesten hele strukturen, med NH 2 er substituenten og ikke isobutyl selv. I de fleste forbindelser der det finnes i isobutyl, forekommer det imidlertid som en substituent.
Isobutil tysk
I likhet med tilfellet med isobutylamin, hvis i stedet for NH 2 det var den gruppen Geh 3 , så ville vi ha isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 geh 3 .
Isovaleric acid
Isovalerinsyreformel. Kilde: Edgar181 / Public domain
På bildet over har vi formelen for isovaleric acid. Legg merke til hvordan isobutyl blir lett gjenkjent av den Y av fire karbonatomer bundet til karboksylgruppen, CO 2 H eller COOH, som gir opphav til denne syre, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Isobutylacetat
Isobutylacetatformel. Kilde: Emeldir / Public domain
I både det forrige eksempelet og dette, begynner isobutyl å ta et baksete av betydning på grunn av de oksygenrike gruppene den er knyttet til. Nå har vi isobutylacetat (over), en ester som finnes i naturen som en del av den naturlige essensen av pærer og bringebær, og som også er et veldig tilbakevendende organisk løsningsmiddel i laboratorier.
De hittil nevnte eksempler har bestått av løsningsmidler eller flytende stoffer. De to neste vil derfor være solide og bestå av medikamenter.
nisoldipin
Strukturformel av nisoldipin. Kilde: Louisajb (diskusjon) 16:05, 12 desember 2011 (UTC) / Public domain.
I nisoldipin, et medikament som senker blodtrykket, blir isobutyl sett på som en enkel substituent (toppbilde). Legg merke til at det nå bare er et molekylært fragment med en mye større struktur.
Carfilzomib
Strukturformel av carfilzomib. Kilde: Vaksinasjonsleder / Public domain
I carfilzomib, et medikament som brukes til å bekjempe multippelt myelom, har isobutyl enda mindre strukturell relevans (toppbilde). Merk at det enkelt og direkte identifiseres ved tilstedeværelsen av to Y-er på venstre side av strukturen. Også her er isobutyl bare en brøkdel av molekylstrukturen.
Som i eksemplene på nisoldipin og carfilzomib, er det andre medikamenter og forbindelser der isobutyl, som vanlig, bare vises som en substituentalkylgruppe.
referanser
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: Isobutyl. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. Science. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. desember 2019). Ikke vær futyl, lær butylene. Gjenopprettet fra: masterorganicchemistry.com