- kjennetegn
- Struktur
- Eksempler på forbindelser med isopropyl
- Isopropylalkohol
- Isopropylhalogenider
- isopropylamin
- Lorcainida
- andre
- referanser
Den isopropyl isopropyl eller er en alkyl-gruppe eller substituent, en av de mest vanlige og enkle funnet i organisk kjemi. Det er ett av de strukturelle isomerer av propyl, CH 3 CH 2 CH 2 -, en gruppe avledet fra propan, CH 3 CH 2 CH 3 . Skjelettet kan skrives som (CH 3 ) 2 CH-, og viser at det også har tre karbonatomer.
Isopropyl når det finnes i store molekyler er forenklet med symbolet iPr; selv om det i små forbindelser ikke er nødvendig, og det er veldig lett å identifisere det. Det kan oppnås en rekke organiske forbindelser som, selv om de er enkle i utseende, er allsidige for forskjellige anvendelser; herunder isopropylalkohol, (CH 3 ) 2- CHOH.
Isopropylgruppeskjelett. Kilde: Wostr
Ovenfor er karbonskjelettet til isopropylgruppen. Merk at i midten har vi “sekundær” karbon, som er koblet til to metylgrupper, CH 3 , et hydrogen og en ukjent segment representert ved sinuosities; Disse kan være en heteroatom, funksjonell gruppe, alifatisk kjede (R), aromatisk ring (Ar), etc.
Hvis observert, ligner isopropylgruppen på en Y, et kjennetegn som er viktig for å gjenkjenne den ved første øyekast når man vurderer en hvilken som helst molekylstruktur. Den mindre isopropylen sammenlignes med molekylet det er en del av, det sies at den fungerer ganske enkelt som en substituent, noe som er tilfelle i mange forbindelser.
kjennetegn
Ved å involvere litt mer den kjemiske naturen til isopropylgruppen, kan vi legge til at i tillegg til å være alkyl (og alifatisk), det vil si bare sammensatt av karbon og hydrogenatomer, er den ikke-polær. Dette er fordi alle dens bindinger, CH og CC, har lav polaritet, så det er ingen elektronrike eller elektronfattige regioner (dipoler).
Apolariteten til isopropyl betyr ikke at den er dårlig i elektroner; tvert imot, som en substituent gir det dem til de mer elektronegative atomene. Det er grunnen til at hvor enn vi ser Y i et molekyl, vil vi vite at det har gitt elektronisk tetthet til omgivelsene; selv om sluttresultatet er å være en sone som mangler en dipol.
Isopropyl sies også å være alifatisk fordi det mangler aromatisitet, funnet i ringer med konjugerte dobbeltbindinger (benzen type).
Når det gjelder navnet, blir opprinnelsen til isoprefikset forklart i neste avsnitt. Men dens IUPAC navn kommer til å være 1-metyletyl, da det i det andre karbonatomet av etyl-kjeden, CH 2 CH 3 , vi erstatte et H for en metylgruppe, -CH (CH 3 ) CH 3 , som kan også bli skrevet som -CH (CH 3 ) 2 .
Struktur
Struktur av isopropylgruppen. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Strukturen til isopropylgruppen er vist ovenfor, representert av en kule og en stavmodell. I den setter vi igjen pris på Y; men den er ikke flat som man kanskje tror først. Den hvite boksen fungerer som sinuositetene i det første bildet, og skjuler det andre segmentet av molekylet uansett forbindelse.
Alle karbonatomer har sp 3 kjemisk hybridisering , så det er ikke mulig for dem å oppholde seg i samme plan. CC-leddene har en omtrentlig vinkel på 109,5º, som deformerer endene av Y litt under eller over dens hypotetiske plan.
Dette perspektivet på strukturen er veldig nyttig fordi det gjør det enda lettere å gjenkjenne når man ser på andre molekylære modeller.
Hvis et plan som fungerte som et speil, ble trukket midt i CH-karbonet, ville det sett at metylgruppene "reflekteres" på begge sider av speilet. Derfor er dette plan deler gruppe -CH (CH 3 ) 2 i to identiske halvdeler; et faktum som ikke ville skje med propyl, ettersom det er rett kjede. Derav kommer prefikset iso-, for 'like', brukt for denne alkylsubstituenten.
Eksempler på forbindelser med isopropyl
Isopropylalkohol
Kanskje er isopropylalkohol den mest bemerkelsesverdige isopropylderivatforbindelsen, siden den også er den enkleste sekundære alkoholen, som i stor grad markedsføres i plastflasker på apotek som en antiseptisk løsning. Strukturen er:
Molekylær struktur av isopropylalkohol. Kilde: Jynto
Legg merke til at i sentrum, under OH-gruppen (rød), finner vi Y igjen, noe som gir det falske utseendet som å være flat. Denne alkoholen oppnås bare ved å endre sinuositetene eller den hvite boksen som allerede er vist av OH-gruppen. Det samme gjelder for andre grupper eller heteroatomer.
Isopropylhalogenider
Anta at det nå ikke er OH, men et halogenatom X (F, Cl, Br og I). I så fall får vi isopropylgruppen halogenider, XCH (CH 3 ) 2 . Disse organiske forbindelsene er karakterisert ved å være svært flyktige væsker, muligens brukt som isopropylkilder i alkyleringsreaksjoner (deres tilsetning til andre molekyler).
Blant disse halogenene har vi derfor:
Isopropyl- fluorid, FCH (CH 3 ) 2
Isopropyl- klorid, ClCH (CH 3 ) 2
Isopropyl- bromid, BrCH'er (CH 3 ) 2
Isopropyl- jodid, ICH (CH 3 ) 2
Strukturene deres er identiske med isopropylalkohol, og endrer bare størrelsen på atomene festet til det sentrale eller sekundære karbon.
isopropylamin
Molekylær struktur av isopropylamin. Kilde: Jynto
Nå er det ikke OH eller halogenene, men den aminofunksjonelle gruppen, NH 2 (øvre bilde). Som med isopropylalkohol er isopropylamin et sekundært amin og et utgangspunkt for syntesen av forskjellige insektmidler. Det markedsføres ikke på samme måte, siden det er stinkende og brennbart, og derfor er et farlig stoff.
Lorcainida
Strukturformel av lorcainide. Kilde: Fvasconcellos
Vi etterlot derivater av isopropyl og begynte å se det som en enkel substituent. Lorcainide (over) er et kontroversielt medikament som brukes til å normalisere hjerterytmer. Hvis du ser på molekylet, vil det være lett om noen sekunder å se Y til venstre, som representerer isopropyl.
I noen formler brukes symbolet iPr i stedet for Y; men det brukes vanligvis på enda mer voluminøse og kompliserte molekyler.
andre
Til slutt vil andre eksempler med deres respektive formler eller strukturelle modeller bli sitert for å tjene som en øvelse for å lokalisere isopropyl:
Formel eller kjemisk struktur av mazapertin. Kilde: Ed (Edgar181)
Y for isopropyl er nå lokalisert på høyre side i henhold til denne representasjonen av det antipsykotiske medikamentet mazapertin.
Struktur av trisopropylfosfin. Kilde: Smokefoot
Denne gangen har vi tre isopropylgrupper, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , representert med tre Y. Formelen kan også skrives som PiPr 3 eller P (iPr) 3 .
Molekylær struktur av thujine. Kilde: Edgar181
Og til slutt har vi monoterpen thuyen, hvis struktur ved første øyekast kan forårsake forvirring om hvor isopropylen er funnet. Men etter å ha sett det rolig, vil du legge merke til at det er i toppen.
referanser
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert Ordliste for organisk kjemi: Isopropyl. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Isopropyl Group. Science. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategori: Isopropylforbindelser. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org