Den metyl- eller metylgruppe er en alkylsubstituent hvis kjemiske formel er CH 3 . Det er den enkleste av alle karbonsubstituenter i organisk kjemi, den har et enkelt karbon og tre hydrogener; avledet fra metangass. Fordi den bare kan binde seg til et annet karbon, indikerer dens posisjon slutten på en kjede, dens avslutning.
På bildet nedenfor er det en av de mange representasjonene for denne gruppen. Sinuositetene til høyre indikerer at bak H 3 C- bindingen kan det være et hvilket som helst atom eller substituent; en alkylgruppe, R, aromatisk eller aryl, Ar eller en heteroatom eller funksjonell gruppe, så som OH eller Cl.
Metylgruppen er den enkleste av karbonsubstituentene i organisk kjemi. Kilde: Su-no-G
Når den funksjonelle gruppe bundet til metyl- er OH, har vi alkoholen metanol, CH 3 OH; og hvis det er Cl, vil vi ha metylklorid, CH 3 Cl. I organisk nomenklatur blir det ganske enkelt referert til som 'metyl', foran med nummeret på sin posisjon i den lengste karbonkjeden.
Metylgruppen CH 3 er lett å identifisere ved belysninger av organiske strukturer, særlig takket være karbon 13 kjernemagnetisk resonansspektroskopi ( 13 C NMR ). Etter sterk oksydasjon oppnås sure COOH-grupper, som er en syntetisk vei for å syntetisere karboksylsyrer.
representasjoner
Mulige representasjoner for metylgruppen. Kilde: Jü via Wikipedia.
Ovenfor har vi de fire mulige fremstillinger forutsatt at CH 3 er koblet til en alkylsubstituent R. alle er ekvivalente, men samtidig går fra venstre mot høyre romlige aspekter av molekylet er åpenbare.
For eksempel gir R-CH 3 inntrykk av at den er flat og lineær. Representasjonen som følger demonstrerer de tre CH-kovalente bindingene, som gjør at metylen kan identifiseres i en hvilken som helst Lewis-struktur og gir et falskt inntrykk av å være et kors.
Deretter fortsetter til høyre (den nest siste), SP 3 er hybridiseringen ble observert i CH 3 karbonet på grunn av sin tetraedrisk geometri. I den siste representasjonen er det kjemiske symbolet for karbon ikke engang skrevet, men tetrahedronen holdes for å indikere hvilke H-atomer som er foran eller bak planet.
Selv om det ikke er i bildet, består en annen veldig tilbakevendende måte når du representerer CH 3 bare ved å plassere streken (-) "naken". Dette er veldig nyttig når du tegner store karbonskjelett.
Struktur
Struktur av metylgruppen representert av sfærene og stolpemodellen. Kilde: Gabriel Bolívar.
Det øverste bildet er den tredimensjonale representasjonen av den første. Den blanke svarte sfæren tilsvarer karbonatomet, mens de hvite er hydrogenatomene.
Igjen har karbon et tetraedralt miljø som et resultat av sin sp 3- hybridisering , og er som sådan en relativt voluminøs gruppe, med CR-bindingsrotasjoner sterisk hindret; det vil si at den ikke kan rotere fordi de hvite kulene ville forstyrre de elektroniske skyene i naboatommene og føle avsky.
CH-obligasjonene kan imidlertid vibrere, akkurat som CR-obligasjonen. Derfor, CH 3 er en gruppe av tetraedrisk geometri som kan bli belyst (bestemt, fastslått) av infrarød stråling (IR) spektroskopi, som kan alle funksjonelle grupper og karbon-bindinger med heteroatomer.
Det viktigste er imidlertid sin forklaring ved 13 C-NMR . Takket være denne teknikken bestemmes den relative mengden metylgrupper, noe som gjør det mulig å montere molekylstrukturen.
Generelt er de mer CH 3 grupper et molekyl har, desto mer "klumpete" eller ineffektive dets intermolekylære interaksjoner være; det vil si, jo lavere blir smelte- og kokepunktene. CH 3- gruppene "glir" på grunn av deres hydrogel mot hverandre når de nærmer seg eller berører dem.
Egenskaper
Metylgruppen er preget av å være hovedsakelig hydrofob og apolar.
Dette skyldes det faktum at deres CH-bindinger ikke er veldig polare på grunn av den lave forskjellen mellom elektronegativitetene til karbon og hydrogen; Videre fordeler dens tetraedriske og symmetriske geometri sine elektroniske tettheter nesten homogent, noe som bidrar til et ubetydelig dipoløyeblikk.
I mangel av polaritet løper CH 3 "bort" fra vann og oppfører seg som en hydrofob. Derfor, hvis det sees i et molekyl, vil det være kjent at denne metylenden ikke vil samvirke effektivt med vann eller et annet polart løsningsmiddel.
Et annet kjennetegn ved CH 3 er dens relative stabilitet. Med mindre atomet som er bundet til det fjerner elektrontetthet, forblir det praktisk talt inert mot veldig sterke sure medier. Imidlertid vil det sees at det kan delta i kjemiske reaksjoner, hovedsakelig med hensyn til oksidasjon, eller migrasjon (metylering) til et annet molekyl.
reaktivitet
oksidasjoner
CH 3 er ikke fritt for å oksidere. Dette betyr at det er utsatt for å danne bindinger med oksygen, CO, hvis det reagerer med sterke oksidasjonsmidler. Når det oksiderer, forvandles det til forskjellige funksjonelle grupper.
For eksempel, den første oksydasjon gir opphav til den methiol (eller hydroksymetyl) gruppe, CH 2- OH, en alkohol. Den andre stammer fra formylgruppen, CHO (HC = O), en aldehyd. Og den tredje tillater til slutt konvertering til karboksylgruppen, COOH, en karboksylsyre.
Denne serien av oksidasjoner blir brukt til å syntetisere benzosyre (HOOC-C 6 H 5 ) fra toluen (H 3 C-C 6 H 5 ).
ion
CH 3 under mekanismen for noen reaksjoner kan få øyeblikkelige elektriske ladninger. For eksempel, når metanol blir oppvarmet i en meget sterk syre medium, i den teoretiske fravær av nukleofiler (søkere av positive ladninger), metyl- kation, CH 3 + , er dannet, idet CH 3 OH og OH- bindingen er brutt kommer ut med elektronparet på bindingen.
CH 3 + -arten er så reaktiv at den bare er bestemt i gassfasen, siden den reagerer eller forsvinner ved den minste tilstedeværelse av en nukleofil.
På den annen side kan et anion også oppnås fra CH 3 : methanide, CH 3 - , den enkleste karbanionet av alle. I likhet med CH 3 + er dens tilstedeværelse unormal og forekommer bare under ekstreme forhold.
Metyleringsreaksjon
I metyleringsreaksjonen, en CH 3 blir overført til et molekyl uten å frembringe elektriske ladninger (CH 3 + eller CH 3 - ) i prosessen. For eksempel, metyljodid, CH 3 I, er en god metyleringsmiddel, og kan erstatte OH-bindingen av forskjellige molekyler med en O-CH 3 -binding .
I organisk syntese innebærer dette ingen tragedie; men ja når det som er metylert i overkant er nitrogenholdige baser av DNA.
referanser
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. november 2018). Metylering. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Methyl Group: Structure & Formula. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
- Wikipedia. (2019). Metylgruppe. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org