NEOPENTIL: STRUKTUR, EGENSKAPER, NOMENKLATUR, FORMASJON - KJEMI - 2026

Den neopentyl eller neopentyl er en substituent gruppe eller alkyldel, hvis formel er (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -, og neopentan drift, en av flere strukturelle isomerer med alkan pentan. Det er en av pentylgruppene som er mest funnet i naturen eller i utallige organiske forbindelser.

Prefikset neo kommer fra ordet 'nytt', og refererer kanskje til tidspunktet for oppdagelsen av denne typen struktur blant isomerene av pentan. For øyeblikket er bruken blitt avvist av IUPAC-anbefalinger; Imidlertid brukes den fortsatt ofte, i tillegg til at den brukes for andre lignende alkylsubstituenter.

Strukturformel for neopentyl. Kilde: Benjah-bmm 27.

I det øvre bildet har vi strukturformelen til neopentyl. Enhver forbindelse som inneholder, som en viktig del av dens struktur, kan representeres med den generelle formel (CH ₃ ) ₃ CCH _2- R, hvor R er en alifatisk sidekjede (selv om det også kan være aromatisk, Ar), en funksjonell gruppe, eller et heteroatom.

Hvis vi endrer R for hydroksyfunksjonen, får vi neopentylalkohol, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. I eksemplet med denne alkoholen omfatter neopentyl nesten hele molekylets struktur; når dette ikke er tilfelle, sies det å være en brøkdel eller bare et fragment av molekylet, så det oppfører seg ganske enkelt som en substituent til.

Nomenklatur og trening

Dannelse av neopentyl fra neopentan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentyl er det vanlige navnet som denne pentylsubstituenten er kjent med. Men i henhold til nomenklaturreglene styrt av IUPAC, kommer navnet til å være 2,2-dimetylpropyl (til høyre for bildet). Det kan sees at det faktisk er to metylgrupper knyttet til karbon 2, som sammen med de to andre utgjør karbonskjelettet til propyl.

Når det er sagt blir navnet på neopentylalkoholen 2,2-dimetylpropan-1-ol. Av denne grunn fortsetter prefikset i kraft, ettersom det er mye lettere å navngi så lenge det er klart hva det refererer til spesifikt.

Først ble det også sagt at neopentyl stammer fra neopentan, eller mer korrekt: fra 2,2-dimetylpropan (til venstre på bildet), som ser ut som et kors. Hvis en av dens fire CH _{3 skulle} miste noen av sine hydrogenatomer (i røde sirkler), den neopentyl-rest, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · umiddelbart ville dannes .

Når denne radikalen er festet til et molekyl, vil den bli neopentylgruppen eller substituenten. I denne forstand er dannelsen av neopentyl "lett".

Struktur og egenskaper

Neopentyl er en voluminøs substituent, enda mer enn tert-butyl; faktisk deler begge deler noe til felles, og det er at de har et tredje karbon knyttet til tre CH _3-er . Ironisk nok er neopentyl og tert-butyl mer like enn tertpentyl (1,1-dimetylpropyl) og tert-butyl.

Strukturen av tert-butyl-er (CH ₃ ) ₃ C-, mens det av neopentyl er (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; dvs. at de bare skiller seg fordi sistnevnte har en metylen-gruppe, CH ₂ , ved siden av 3 ° karbon. Således oppviser neopentyl all den klumpete og strukturelle karakteren til terbutyl, med en karbonkjede lenger med bare ett ekstra karbonatom.

Neopentyl er enda mer voluminøs og forårsaker større sterisk hindring enn tert-butyl. Dens ende ligner bladene til en vifte eller et tre-toet ben, hvis CH- og CC-koblinger vibrerer og roterer. I tillegg til dette, må vi nå legge de riktige rotasjoner av CH ₂ , noe som øker den molekylære plass at den okkuperer neopentyl.

Bortsett fra det som er blitt forklart, deler neopentyl de samme egenskapene som de andre alkylsubstituentene: det er hydrofobt, apolært og har ikke umettelser eller aromatiske systemer. Det er så omfangsrikt at det som en substituent begynner å avta; det vil si at det ikke er så hyppig å finne det som det skjer med terbutyl.

eksempler

Forbindelser med neopentyl oppnås ved å variere typen av R i formelen (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R. være en så voluminøs gruppe, er det færre eksempler er tilgjengelige, hvor det er funnet som en substituent, eller hvor det er ansett som en fraksjon liten av en molekylær struktur.

halogenider

Hvis vi erstatter et halogenatom med R, vil vi oppnå et neopentyl (eller 2,2-dimetylpropyl) halogenid. Dermed har vi neopentylfluorid, klorid, bromid og jodid:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃ ) ₃

Alle disse forbindelsene er væsker, og vil sannsynligvis bli brukt som halogendonorer for visse organiske reaksjoner, eller for å utføre kvantekjemiberegninger eller molekylsimuleringer.

neopentylamin

Når R er substituert for OH, oppnås neopentylalkohol; men hvis det er NH ₂ i stedet, så vil vi ha neopentylamin (eller 2,2-dimetylpropylamin), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Igjen er denne forbindelsen en væske, og det er ikke mye bibliografisk informasjon tilgjengelig for å forklare dens egenskaper.

Neopentylglykol

Strukturformel for neopentylglykol. Kilde: Emeldir via Wikipedia.

Neopentylglykol, eller 2,2-dimetylpropan-1,3-diol, er et unikt tilfelle der pentylgruppen har to substitusjoner (øvre bilde). Merk at neopentyl er anerkjent i sentrum av strukturen, hvori en annen av CH ₃ taper en H for å binde seg til en annen OH-gruppe, og således skiller seg fra neopentylalkohol.

Som forventet har denne forbindelsen sterkere intermolekylære interaksjoner (et høyere kokepunkt) fordi det kan etablere et større antall hydrogenbindinger.

Litium neopentyl

Strukturformel av litium neopentyl. Kilde: Edgar 181 via Wikipedia.

Substituere for et litiumatom, får vi en metallorganisk forbindelse som kalles litium neopentyl, C ₅ H ₁₁ Li eller (CH ₃ ) CCH ₂ Li (øvre bilde), hvor en C-Li-kovalent binding skiller seg ut.

Neopentyltosylat

Neopentyltosylatmolekyl. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

I det øvre bildet har vi neopentyltosylatmolekylet, representert med en modell av kuler og stenger. Dette er et eksempel der R er et aromatisk segment, Ar, bestående av tosylatgruppen, som er toluen med et sulfat i -paraposisjonen. Det er en sjelden forbindelse i litteraturen.

I neopentyltosylat har neopentyl ikke forrang, men blir funnet som en substituent, og ikke som den sentrale delen av strukturen.

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

Endelig har vi et annet uvanlig eksempel: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat (øvre bilde). I den finnes igjen neopentylgruppen som en substituent, benzoatet, sammen med de fem fluoratomer som er bundet i benzenringen, er den essensielle delen av molekylet. Legg merke til hvordan neopentyl gjenkjennes av sitt "ben eller kors" utseende.

Neopentylforbindelser, som er veldig klumpete, er mindre rikelig sammenlignet med andre med mindre alkylsubstituenter; slik som metyl, cyklobutyl, isopropyl, tert-butyl, etc.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5 ^ta utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert Ordliste for organisk kjemi: Neopentylgruppe. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Pentylgruppe. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org