P-NITROFENOL: EGENSKAPER, BRUK OG TOKSISITET - BIOLOGI - 2026

Den p-nitrofenol eller 4-nitrofenol er en organisk fenolisk forbindelse, siden den har en benzenring knyttet til en hydroksylgruppe. Bokstaven "p" betyr "for", og indikerer at radikalene er plassert i stillingene 1 og 4 i benzenringen.

Gruppene som er tilstede er hydroksylgruppen i posisjon 1, og nitrogruppen i stilling 4. Den kjemiske formel for p-nitrofenol er C ₆ H ₅ NO ₃ . P-nitrofenol er en pH-indikator som er fargeløs ved pH under 5,4 og er gul i fargen over 7,5.

Kjemisk struktur av p-nitrofenol ved sur og alkalisk pH. Kilde: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Redigert bilde

På den annen side brukes denne forbindelsen til syntese av forskjellige substanser av betydning for helsen, for eksempel paracetamol (også kjent som acetaminophen), som er et anerkjent smertestillende og antipyretikum.

På samme måte fungerer det som en forløper for å syntetisere fenetidin, som er et krampestillende middel, og acetofenetidin, som fungerer som et smertestillende middel. Andre stoffer som kan avledes fra p-nitrofenol er forskjellige råvarer som er nødvendige for fremstilling av visse soppdrepende midler og plantevernmidler.

Bortsett fra dette er det også et råstoff for produksjon av fargestoffer, brukt til å mørkne skinn.

Til tross for fordelene er p-nitrofenol et stoff som må håndteres med stor forsiktighet, ettersom det utgjør en høy risiko for helsen. Det har svak brennbarhet og moderat reaktivitet, som indikert av NFPA (National Fire Protection Association).

kjennetegn

P-nitrofenol er et syntetisk kjemisk stoff, noe som betyr at det ikke er produsert fra naturlige kilder.

Det er preget av å være et gulahvit eller lysegult krystallinsk pulver. P-nitrofenol har en molekylmasse på 139,11 g / mol, et kokepunkt på 279 ° C, et smeltepunkt på 110-115 ° C og en auto-tenningstemperatur på 268 ° C. Dette stoffet fordamper ikke ved romtemperatur.

Løseligheten i vann ved romtemperatur er 16 g / L. Det er løselig i etanol, kloroform og i dietyleter.

P-nitrofenol er en sammensatt forbindelse, siden dens faste tilstand (krystaller) består av en blanding av to molekylære former: den ene kalles alfa og den andre beta.

I alfaformen (4-nitrofenol) er den fargeløs, viser ustabilitet ved romtemperatur og viser ikke endringer i møte med sollys (stabil).

Mens beta-formen (4-nitrofenolat eller fenoksyd) fremstår som gule krystaller og oppfører seg på motsatt måte; det vil si at den er stabil ved romtemperatur, men i møte med sollys blir den gradvis rød.

Dette stoffet har sitt isosbestiske punkt ved 348 nm for alfa- og betaformene.

applikasjoner

PH-indikator

Selv om denne forbindelsen har en pH-indikatorfunksjon, blir den ikke mye brukt til dette formålet. I forhold til fargeendringer i henhold til pH, har den mye likhet med andre pH-indikatorer som tymoftalein og fenolftalein. De har til felles at de er fargeløse ved lav pH.

Forløper i syntesen av forbindelser

P-nitrofenol er en forbindelse som brukes i legemiddelindustrien for å syntetisere stoffer med gunstige helseeffekter.

For eksempel kan acetaminophen eller paracetamol syntetiseres fra p-nitrofenol, som er et av medikamentene med smertestillende og antipyretisk virkning som er mest brukt av samfunnet generelt.

Fenetidin, et krampestillende middel som brukes i tilfeller av CNS-lidelser, er også avledet av det. I tillegg til acetofenetidin med smertestillende virkning.

Dannelse av p-nitrofenol fra virkningen av visse enzymer på spesifikke underlag

4-nitrofenylfosfat er et syntetisk underlag som brukes til bestemmelse av alkalisk fosfatase. Når enzymet virker på dette underlaget, danner det p-nitrofenol (fargeløst stoff).

Senere mister 4-nitrofenol protoner for å bli 4-nitrofenolat, som har gul farge. Reaksjonen må skje ved alkalisk pH> 9,0 for å fremme omdannelse til beta-formen (4-nitrofenolat).

Den genererte fargen måles spektrofotometrisk ved 405 nm, og dermed kan dette enzymet kvantifiseres.

Det samme er tilfelle for andre enzymer på andre underlag. Blant dem kan vi nevne virkningen av kullsyreanhydrasenzymet på 4-nitrofenylacetat og glykosidaseene på 4-nitrofenyl-ß-D-glukopyranosid.

toksisitet

I følge NFPA (National Fire Protection Association) er p-nitrofenol klassifisert som et stoff med helserisiko i grad 3. Dette betyr at skadene det forårsaker helse er alvorlige.

På den annen side har den en brennbarhetsrisiko på 1, noe som betyr at risikoen for at den produserer brann er liten. Endelig har den en reaktivitetsrisikoklasse 2 (moderat risiko). Dette betyr at dette stoffet under visse forhold er i stand til å avgi energi.

Helseeffekter

Blant de mest fremtredende virkningene av dette stoffet på helse er de som vi vil nevne nedenfor.

På hudnivå produserer det irritasjon, betennelse og forbrenning. I tillegg representerer kontakt med huden en absorpsjonsvei av produktet. En overdreven eksponering for p-nitrofenol kan påvirke det sentrale nervesystemet (CNS).

På den slimete slimhinnen kan det forårsake en alvorlig forbrenning, med alvorlig øyeskade. På luftveiene, betennelse, hoste og kvelning. Ved utilsiktet inntak forårsaker det oppkast med sterke magesmerter, mental forvirring, rask hjerterytme, feber og svakhet.

Hvis det tas opp i store mengder, kan det forårsake en sykdom som kalles methemoglobinemia, preget av en økning i mengden metemoglobin i blodet.

Denne sykdommen påvirker oksygentransport betydelig, og genererer derfor en symptomatologi preget av hodepine, tretthet, svimmelhet, cyanose og luftveisproblemer. I alvorlige tilfeller kan det også føre til død.

Personer utsatt for små mengder vil føre produktet gjennom urin. Til slutt, til tross for alle de skadelige virkningene som er beskrevet, har det ikke vist seg å ha en kreftfremkallende effekt.

Førstehjelp

Hvis du har kommet i kontakt med produktet, er det nødvendig å fjerne forurenset klær og vaske det berørte området (hud eller slimhinner) med mye vann. Ved innånding, ta offeret til et godt ventilert sted. Hvis pasienten ikke puster, må du bruke assistert åndedrett.

Etter dette er det nødvendig å overføre offeret til et legesenter så snart som mulig.

Biosikkerhetstiltak

- Du må jobbe under avtrekk, eller på annen måte bruke åndedrettsvern. Bruk egnede klær (kjole, hansker, vernebriller, lukkede sko og lue).

- Vask klær forurenset med produktet umiddelbart.

- Ikke ta forurenset arbeidsredskap hjem.

- Arbeidsplassen må være utstyrt med øyevask og nøddusj.

- Ikke bruk kontaktlinser når du håndterer dette stoffet.

- Ikke røyk, spis eller drikk på fasilitetene der dette stoffet håndteres.

- Husk at p-nitrofenol er uforenlig med visse stoffer, og derfor må lagres separat fra sterke alkalier, for eksempel natriumhydroksyd eller kaliumhydroksyd. Det er også uforenlig med peroksider, perklorat, permanganater, klor, nitrater, klorater, brom og fluor, blant andre oksidanter.

- Husk at i tilfelle brann kan beholderne som inneholder dette stoffet eksplodere.

referanser

1. New Jersey Department of Health and Senior Services. Faktaark om farlige stoffer. 4-nitrofenol. 2004. Tilgjengelig på: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipedia, The Free Encyclopedia. 22 feb 2019, 13:58 UTC. 29. mai 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogenering av p-nitrofenol ved bruk av Ir, Ni og Ir-Ni katalysatorer støttet på TiO2. Fakultet for ingeniørvitenskapelig magasin, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Byråer for giftige stoffer og sykdomsregister. Folkehelsesammendrag. Nitrofenoler. Tilgjengelig på: atsdr.cdc.gov
5. Nasjonalt institutt for sikkerhet og hygiene på jobben. Internasjonale kjemiske sikkerhetskort. 4-nitrofenol. Spania. Tilgjengelig på: insht.es/InshtWeb