PROPYLENGLYKOL: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE OG BRUK - KJEMI - 2026

Den propylenglykol er en alkohol som har den kjemiske formel C, _3- H ₈ O ₂ eller CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Den består av en fargeløs, luktfri, smakløs, tyktflytende væske, lik sirup. Den har stor løselighet i vann, noe som gir den egenskapen å være hygroskopisk og fuktighetsgivende.

Videre er propylenglykol en relativt stabil og kjemisk inert forbindelse, som har tillatt bruk av dette som et fortynningsmiddel i intravenøs administrering av mange medikamenter og ved lokal og oral behandling av forskjellige sykdommer, for eksempel ichthyosis.

Strukturformel for propylenglykol. Kilde: Jü

Strukturformelen er vist ovenfor, noe som gir et tydelig glimt av hvordan molekylet skal være. Legg merke til at den har to hydroksylgrupper på tilstøtende karbonatomer, og at karbonskjelettet er avledet fra hydrokarbonpropanen; det vil si at den har tre karbonatomer.

Andre navn på denne alkoholen er 1,2-propandiol (som IUPAC anbefaler) og 1,2-dihydroksypropan, bortsett fra noen ikke-så-vanlige.

Propylenglykol brukes industrielt i produksjonen av forskjellige matvarer og drikker, og oppfyller funksjonene til et fuktighetsgivende middel, stabilisator, antioksidant, antimikrobiell, forbedrer virkningen av andre tilsetningsstoffer, etc.

I det industrielle feltet har det mange bruksområder, blant annet: frostvæske, løsemiddel, produksjon av harpikser og plast, polyesterstoffer, fargestoffer og fargestoffer.

Selv om det anses som en sikker forbindelse, kan det under visse forhold være giftig og helseskadelig, noe som kan føre til hjertestans. Imidlertid er den mer miljøvennlig sammenlignet med etylenglykol, og erstatter sistnevnte som frostvæske.

Struktur av propylenglykol

Propylenglykolmolekyl. Kilde: Karlhahn

I det første bildet ble strukturformelen for propylenglykol vist; Over, i stedet, har du dens molekylstruktur representert av en sfære- og stolpe-modell. De røde kulene tilsvarer oksygenatomene i de to OH-gruppene.

Alle bindinger som kan observeres i strukturen, har evnen til å rotere på sin egen akse, noe som gir molekylet fleksibilitet; og på sin side påvirker det vibrasjonsmodusene deres.

Fra synspunktet om deres intermolekylære interaksjoner, takket være de to OH-ene så nær hverandre, lar de propylenglykol danne flere hydrogenbindinger. Som en konsekvens av disse broene har denne alkoholen et kokepunkt høyere enn vann (187,6 ºC), til tross for at det er tyngre.

stereoisomerer

Stereoisomerer av propylenglykol. Kilde: Jü

I molekylstrukturen, er karbonatomet i sentrum (C- ₂ ) er asymmetrisk, siden den har fire forskjellige substituenter: OH, H, CH ₃ og CH ₂ OH.

På bildet over kan du også se ovenstående. På venstre side er strukturformelen, og til høyre de to stereoisomerer av propylenglykol:

Legg merke til at nevnte par stereoisomerer er speilbilder, det vil si at de ikke kan legges over hverandre; og derfor er de enantiomerer.

Hvis stereoisomeren til det ytterste høyre (av konfigurasjon R) er "vendt", vil den ha samme formel som sin partner (av konfigurasjon S); med forskjellen, at H-atomet ditt vil peke ut av flyet, mot leseren, og ikke bak flyet.

Egenskaper

Kjemiske navn

-Propylenglykol eller α-propylenglykol

-1,2-propandiol (foretrukket av IUPAC)

-1,2-dihydroksypropan

-Methylethylglycol.

Molekylær vekt

76,095 g / mol

Smeltepunkt

-60 ° C.

Kokepunkt

187,6 ° C.

tenningspunkt

-104 ° C.

-99 ºC (lukket kopp).

Vannløselighet

10 ⁶ mg / l ved 20 ° C; det vil si praktisk talt blandbar i noen proporsjon.

Løselighet i organiske væsker

Løselig i etanol, aceton og aceton. I tillegg til vann er den også blandbar med aceton og kloroform. Løselig i eter.

tetthet

1,0361 g / cm ³ ved 20 ° C.

Damptetthet

2.62 (i forhold til luft tatt som 1).

Damptrykk

0,13 mmHg ved 25 ° C.

Stabilitet

Ved lave temperaturer er det stabilt i tett lukkede containere. Men i åpne beholdere og ved høye temperaturer har den en tendens til å oksidere, og produserer propionaldehyd, melkesyre, pyruvinsyre og eddiksyre.

Propylenglykol er kjemisk stabilt når det blandes med 95% etanol, glycin eller vann.

viskositet

0,581 cPoise ved 20 ° C.

Forbrenningsvarme

431 kcal / mol.

Fordampingsvarme

168,6 cal / g (ved kokepunkt).

Spesifikk varme

0,590 kal / g ved 20 ° C.

Formasjonsvarmen

-116,1 kcal / mol ved 25 ° C.

Brytningsindeks

1.431 - 1.433 ved 20 ° C.

pKa

14,9 ved 25 ° C.

syntese

Fra propylenoksyd

Industrielt produseres propylenglykol av propylenoksyd (som er et epoksyd). Noen produsenter bruker ikke katalysatorer med denne metoden, og utfører reaksjonen ved høye temperaturer, mellom 200 og 220 ºC.

Andre produsenter bruker derimot metaller som katalysatorer, og temperaturene som brukes er noe lavere enn de forrige, mellom 150 ºC og 180 ºC, med nærvær av en ionebytterharpiks og små mengder svovelsyre eller alkali.

Reaksjonen er vist i den følgende kjemiske ligningen, hvor praktisk talt karbonet i den øvre toppunktet av trekanten hydratiseres i et surt medium:

Syntese av propylenglykol fra propylenoksyd. Kilde: Jü

Sluttproduktet inneholder 20% propylenglykol, og kan i tillegg renses opp til 99,5%.

Fra glyserol

Syntese av propylenglykol kan også utføres fra glyserol ved å bruke katalysatorer; slik som Raney Ni-katalysatoren.

Glyserol har tre OH-grupper, så du må bli kvitt en, samtidig som du trenger hydrogen for å tillate denne transformasjonen og vann frigjøres i en hydrogenolysereaksjon.

risiko

Selv om bruken av propylenglykol i mat anses som sikker av US Food and Drug Administration (1982), er det rapporter om bivirkninger. Blant dem har hyperosmolalitet, hemolyse, hjertearytmi og melkesyreose forekommet.

En 15 måneder gammel gutt som fikk store doser C-vitamin, suspendert i propylenglykol, har hatt episoder med manglende respons på stimulering, tachypnea, takykardi, diaphorese og hypoglykemi.

Tilstedeværelsen av angrep, relatert til inntak av vitamin D, ved bruk av propylenglykol som administrasjonsmiddel, er rapportert. Det er også rapportert om en tilstand av hyperosmolalitet hos små barn som konsumerte multivitaminer som inneholder propylenglykol.

Hos voksne kan intravenøs administrering av store doser propylenglykol forårsake nyresvikt og leverfunksjon. I tillegg inkluderer toksiske effekter hyperosmolalitet, metabolsk acidose (laktacidose) og septisk syndrom.

Rask intravenøs injeksjon av medisiner som inneholder propylenglykol har vært assosiert med nervøs depresjon, hypotensjon, hjerneslag, arytmi, bevisstløshet og etter hvert hjertestans.

WHO (1974) anbefalte en maksimal dose propylenglykol på 25 m / kg / dag i mat. Noen studier fant giftige effekter av propylenglykol når serumkonsentrasjonen overstiger 25 mg / dL.

applikasjoner

-Doctors

Fortynningsmiddel i medisiner

Noen kunstige rivepreparater, som Systane, bruker propylenglykol som ingrediens.

Det brukes som et fortynningsmiddel for intravenøs administrering av mange medisiner, inkludert: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitroglycerin, natriumfenobarbital, etc.

Propylenglykol har blitt brukt i alkoholbaserte håndrensemidler, med en fuktighetsgivende handling for å forhindre tørre hender.

Hygroskopisk middel

Propylenglykol tilsettes åndedrettsinhalatorer for å redusere viskositeten til bronkiesekresjoner, slik tilfellet er ved astmatisk sykdom.

Antiseptisk middel

Det brukes som et antiseptisk middel med en handling som ligner etanol; men å være litt mindre effektiv enn etanol. Den aktuelle applikasjonen av propylenglykol ved en vandig fortynning på 40-60%.

Behandling av Ichthyosis

Det har blitt brukt i behandling av pasienter med iktyose knyttet til X-kromosomet og med ichthyosis vulgaris. Disse sykdommene er preget av en prosess med hudflekker og vekter.

Propylenglykol og andre ikke-alkoholholdige geler gir en økning i keratolytisk virkning av salisylsyre. Denne kombinasjonen av kjemiske forbindelser kan være nyttig i behandlingen av ichthyosis.

andre

Salven, hvis sammensetning er 70% propylenglykol, brukes med gode resultater i behandlingen av hornhinnødem.

-Industriell

I mat

Propylenglykol er en veldig nyttig fuktighetsgivende middel i matvarer. I tillegg fungerer det som et konserveringsmiddel som kan virke på patogener. I tillegg er det en lav-reaktiv forbindelse, så den reagerer ikke med andre matkomponenter.

-Den hygroskopisitet sikrer absorpsjon av vann og andre stoffer under optimale forhold. På denne måten opprettholdes en kontroll av fuktigheten til maten for å unngå uttørking og en akselerasjon av deres forringelse.

-Det er en antioksidant som forlenger matens halveringstid, og beskytter den mot skaden som oksygen kan gi i den.

-Det fungerer ved å løse opp andre tilsetningsstoffer som kan være til stede i matvarebehandlingen, for eksempel: fargestoffer, smakstilsetninger og antioksidanter.

-Brukt i tilberedning av flytende søtstoffer, kremete iskrem, pisket melk, etc.

Frostvæske

Den oppfyller en funksjon som ligner etylenglykol. Men bruken av propylenglykol har blitt foretrukket på grunn av dens lave toksisitet. Etylenglykol kan danne kalsiumoksalatkrystaller, noe som kan skade hjertet, lungene og nyrene.

Propylenglykol er i stand til å blokkere dannelsen av iskrystaller og forhindrer frysing. I tillegg senker det frysepunktet i vannet, noe som hindrer forekomsten av det. Det brukes også i avisning av flyvinger.

Kosmetikk og personlig pleieprodukter

Det brukes til å opprettholde fuktigheten i håret. I tillegg hjelper det å myke opp huden og håret og kontrollerer bakterievekst.

Propylenglykol brukes til fremstilling av en rekke personlig pleieprodukter, for eksempel: deodoranter, solkrem, ansiktskremer, kroppslotion og hjelpestoff for å stabilisere skummet som brukes i barberkrem.

Det brukes også som fuktighetskrem for å forhindre tørr hud og hender.

andre

Propylenglykol brukes til fremstilling av lim, tetningsmidler og belegg.

Det brukes i termiske varmeoverføringsvæsker og i hydraulikk- og bremsevæsker. I tillegg brukes det til undertrykkelse av støv; i fargestoffer og fargestoffer: smøremidler, dehydrering av naturgass, myknere, overflateaktive stoffer og voks.

Det brukes i tekstilindustrien for fremstilling av polyesterfibre. Det brukes i maling og belegg for å beskytte elementene; som et løsningsmiddel i trykkfarger og i fremstilling av tilpasningsdyktig plast.

- Tilleggsbruk

Det amerikanske militæret bruker den til å produsere en røyk som fungerer som en gardin eller skjerm for å skjule bevegelsen av tropper på slagmarken.

Det brukes også i skalamodeller av tog og skip for å simulere utslipp av røyk, gjennom små ovner.

Propylenglykol, sammen med glyserol, brukes i e-sigarett flytende patroner, noe som reduserer den giftige effekten av bruk av konvensjonelle sigaretter.

referanser

1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Propylenglykol. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler for industrielle applikasjoner. Gjenopprettet fra: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL og Pagelen, NM (2014). Propylenglykol-toksisitet hos barn. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02. mars 2018). Propylenglykol i mat: Er dette tilsetningsstoffet trygt? Gjenopprettet fra: heatline.com
7. Grønn Carolyn. (26. september 2017). Bruken av propylenglykol i dagliglivet. Gjenopprettet fra: bizfluent.com