KINON: EGENSKAPER, KLASSIFISERING, PREPARERING, REAKSJONER - KJEMI - 2026

De kinoner er organiske forbindelser med en aromatisk base, slik som benzen, naftalen, antracen og fenantren; de regnes imidlertid som konjugerte sykliske molekyler av diaceton. De stammer fra oksidasjon av fenoler, og derfor oksideres C-OH-gruppene til C = O.

De er vanligvis fargede forbindelser som fungerer som fargestoffer og fargestoffer. De fungerer også som grunnlag for utvikling av mange medisiner.

Kilde: Michał Sobkowski, fra Wikimedia Commons

Et av derivatene av 1,4-benzokinon (øvre bilde) er en bestanddel av ubikinon eller koenzym Q, til stede i alle levende vesener; derav navnet "allestedsnærværende."

Dette koenzymet er involvert i funksjonen av den elektroniske transportkjeden. Prosessen skjer i den indre mitokondrielle membranen, og er koblet med oksidativ fosforylering, der ATP produseres, den viktigste energikilden for levende vesener.

Kinon finnes i naturen i form av pigmenter i planter og dyr. De er også til stede i mange urter som tradisjonelt brukes i Kina, for eksempel rabarbra, cassia, senna, comfrey, kjempeknoke, polygonum og aloe vera.

Kinoner som bruker fenolgrupper som auxochromes (hydroksykinoner), har en rekke farger som gule, oransje, rødbrune, lilla, etc.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Følgende beskriver de fysiske og kjemiske egenskapene til 1,4-benzokinon. Imidlertid, gitt den strukturelle likheten som eksisterer mellom alle kinononer, kan disse egenskapene ekstrapoleres til andre som vet deres strukturelle forskjeller.

Fysisk utseende

Gulaktig krystallinsk fast stoff.

lukt

Kløende irriterende.

Kokepunkt

293 ° C.

Smeltepunkt

115,7 ° C. Derfor er kinoner med høyere molekylmasse faste stoffer med smeltepunkter høyere enn 115,7 ºC.

Sublime

Du kan sublimere selv ved romtemperatur.

løselighet

Mer enn 10% i eter og etanol.

Vannløselighet

11,1 mg / ml ved 18 ° C. Generelt er kinoner veldig løselig i vann og polare løsningsmidler på grunn av deres evne til å akseptere hydrogenbindinger (til tross for den hydrofobe komponenten i ringene deres).

tetthet

3,7 (i forhold til luft tatt som 1)

Damptrykk

0,1 mmHg ved 77 ° C (25 ° C).

Tenn

560 ° C.

Forbrenningsvarme

656,6 kcal / g. muldvarp)

Lukt (terskel)

0,4 m / m ³ .

Klassifisering av kinoner

Det er tre hovedgrupper av kinoner: benzokinonene (1,4-benzokinon og 1,2-benzokinon), naftokinonene og antrakinonene.

benzokinoner

De har alle til sammen en benzenring med C = O-grupper. Eksempler på benzokinoner er: embelin, rapanon og primin.

naftokinoner

Den strukturelle basen til naftokinoner, som navnet tilsier, er den naftensk ring, det vil si at de er avledet fra naftalen. Eksempler på naftokinoner er: plumbagin, lawona, juglone og lapachol.

anthraquinones

Antrakinoner kjennetegnes ved å ha antracenringen som en strukturell base; det vil si et sett med tre benzenringer knyttet til sidene. Eksempler på antrakinoner er: barbaloin, alizarin og chrysophanol.

Å skaffe

benzoquinone

-Benzokinon kan oppnås ved oksydasjon av 1,4-dihydrobenzen med natriumklorat, i nærvær av divanadiumpentoksyd som katalysator, og svovelsyre som et løsningsmiddel.

-Benzokinon oppnås også ved oksydasjon av anilin med mangandioksyd eller kromat, som oksidanter i en syreoppløsning.

-Bensokinon produseres ved oksidasjonsprosessene av hydrokinon, for eksempel ved reaksjon av benzokinon med hydrogenperoksyd.

naphthoquinone

Naftokinon syntetiseres ved oksydasjon av naftalen med kromoksyd i nærvær av alkohol.

anthraquinone

-Antraquinon syntetiseres ved kondensering av benzen med ftalinsyreanhydrid i nærvær av AlCl ₃ (Friedel-Crafts acylation), som genererer O-benzoyl benzoesyre, som gjennomgår en acyleringsprosess som danner antrakinon.

-Antraquinon produseres ved oksidasjon av antrascen med kromsyre i svovelsyre ved 48%, eller ved oksidasjon med luft i dampfasen.

reaksjoner

-Reduserende midler, som svovelsyre, tinnklorid eller hydrojodsyre, virker på benzokinon og reduserer det til hydrokinon.

-Og en løsning av kaliumjodid reduserer en løsning av benzokinon til hydrokinon, som igjen kan oksyderes med sølvnitrat.

Klor og kloreringsmidler som kaliumklorat, i nærvær av saltsyre, danner klorerte derivater av benzokinon.

-1,2-benzokinon kondenserer med O-fenyldiamin for å danne kinoxaliner.

-Benzokinon brukes som et oksidasjonsmiddel i organiske kjemireaksjoner.

-I Baily-Scholl-syntesen (1905) kondenseres antrakinon med glyserol for å danne bezanthren. I det første trinnet reduseres kinonet med kobber med svovelsyre som medium. En karbonylgruppe blir en metylengruppe, og deretter tilsettes glyserol.

Funksjoner og bruk

Vitamin K

Vitamin K ₁ (fylkokinon), dannet ved forening av et derivat av naftokinon med en sidekjede av et alifatisk hydrokarbon, spiller en sentral rolle i koagulasjonsprosessen; siden det griper inn i syntesen av protrombin, en koagulasjonsfaktor.

ubiquinone

Ubiquinon, eller cytokrom Q, dannes av et derivat av pbenzokinon festet til en sidekjede av et alifatisk hydrokarbon.

Det er involvert i den elektroniske transportkjeden under aerobe forhold, kombinert med syntesen av ATP i mitokondriene.

benzokinoner

-Embelline er et fargestoff som brukes til å farge ullgult. Videre brukes alizarin (antrakinon) til farging.

-En alkalisk løsning av 1,4-benzenediol (hydrokinon) og natriumsulfat brukes som et utviklingssystem som virker på de aktiverte sølvbromidpartiklene, og reduserer dem til metallisk sølv som utgjør en negativ av bildene.

Plastoquinone

Plastokinon er en del av en elektrontransportkjede mellom fotosystemer I og II, som er involvert i fotosyntesen i planter.

naftokinoner

-Protozoer fra slektene Leishmania, Trypanosome og Toxoplasma viser følsomhet for en naftokinon som er til stede i solgang (D. lycoides).

-Plumbagin er en naftokinon som har blitt brukt for å roe revmatiske smerter og har også antispasmodiske, antibakterielle og soppdrepende virkninger.

-En naftokinon, kalt lapachol, er rapportert å ha antitumor, antimalaria og soppdrepende aktivitet.

-2,3-diklor-1,4-naftokinon har en soppdrepende aktivitet. Den hadde tidligere blitt brukt i landbruket for å kontrollere skadedyrene og i tekstilindustrien.

-Antibiotikum fumakinon er blitt syntetisert, som viser selektiv aktivitet mot grampositive bakterier, spesielt med Streptomyces fumanus.

-Det er naftokinoner som utøver en hemmende virkning på Plasmodium sp. Derivater av naftokinon er blitt syntetisert med en antimalariaeffektivitet fire ganger høyere enn kinin.

-Lawsona er et pigment isolert fra bladene og stilken av henna. Den har en oransje farge og brukes i hårfarging.

-Juglona, ​​hentet fra bladene og skjellene i valnøtt, brukes til farging av tre.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Kinon. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2018). Docebenone. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert og Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Kjemi LibreTexts. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinoner: mer enn naturlige pigmenter. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6-17. Gjenopprettet fra: scielo.org.mx