- Nomenklatur og trening
- Struktur og egenskaper
- eksempler
- halogenider
- Sec-butylalkohol
- Secbutylamine
- Secbutylacetat
- Joker
- pravastatin
- referanser
Den sek-butyl eller sek. Er et radikal eller substituent alkylgruppe avledet fra n-butan, den strukturelle isomeren rettkjedet butan. Det er en av butylgruppene, sammen med isobutyl, tert-butyl og n-butyl, og er av dem alle som oftest går upåaktet hen av de som studerer organisk kjemi for første gang.
Dette er fordi secbutil forårsaker forvirring når du prøver å huske den, eller identifisere den, ved å observere en hvilken som helst strukturell formel. Derfor tillegges terbutyl- eller isobutylgruppene større betydning, som er lettere å forstå. Når du vet at det er avledet fra n-butan, og med litt øvelse, lærer du imidlertid å ta det i betraktning.
Strukturformel for enhver forbindelse med sec-butylsubstituenten. Kilde: Pngbot via Wikipedia.
I det øvre bildet kan du se sec-butyl som er knyttet til en sidekjede R. Legg merke til at det er som å ha en n-butylgruppe, men i stedet for å gå sammen med R gjennom karbonatomene i endene, er den knyttet til de nest siste karbonatene, som er andre. Derfor er det her prefikset sec -, fra sekundær eller sekundært, kommer fra, antydet til dette andre karbonet.
En sec-butyl-forbindelsen kan representeres ved den generelle formel CH 3- CH (R) CH 2 CH 3 . For eksempel, hvis R er en OH-funksjonell gruppe, da vi vil få 2-butanol eller sek-butylalkohol, CH 3- CH (OH) CH 2 CH 3 .
Nomenklatur og trening
Dannelse av sec-butyl fra n-butan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Sek-butyl er kjent for å være avledet fra n-butan, den lineære isomeren av butan, C- 4 H 10 (til venstre i øvre bilde). Fordi R binder seg til et av de to nest siste karbonatene, er det bare karbon 2 og 3. som blir vurdert. Disse karbonatene må miste en av sine to hydrogeler (i røde sirkler), bryte CH-bindingen og danne secbutylradikalen.
Når denne radikalen er inkorporert eller koblet til et annet molekyl, vil den bli sekbutylgruppen eller substituenten (til høyre for bildet).
Merk at R kan være knyttet til enten karbon 2 eller karbon 3, idet begge posisjoner er likeverdige; det vil si at det ikke ville være noen strukturell forskjell i resultatet, i tillegg til at de to karbonatene er sekundære eller andre. Ved å plassere R på karbon 2 eller 3 vil forbindelsen i det første bildet opprettes.
På den annen side er det verdt å nevne at navnet 'secbutyl' er som denne gruppen er mest kjent for; ifølge systematisk nomenklatur er det riktige navnet imidlertid 1-metylpropyl. eller 1-metylpropyl. Dette er grunnen til at sekbutylkarbonene på bildet over (til høyre) er nummerert til 3, hvor karbon 1 er den som binder til R og en CH 3 .
Struktur og egenskaper
Strukturelt sett er n-butyl og secbutyl den samme gruppen, med den eneste forskjellen at de er knyttet til R med forskjellige karbonatomer. N-butylbindingen bruker primære eller første karbonatomer, mens secbutylbindinger til et sekundært eller andre karbon. Utenom dette er de både lineære og like.
Sekbutilen er en grunn til forvirring de første gangene fordi dens 2D-representasjon ikke er lett å huske. I stedet for å prøve metoden for å ha den i tankene som en iøynefallende figur (et kors, en Y, eller et bein eller vifte), bare vet at det er nøyaktig det samme som n-butyl, men festet med en andre karbon.
Når en hvilken som helst strukturell formel blir sett, og en lineær butylkjede blir satt pris på, vil det være mulig å skille på en gang om det er n-butyl eller sec-butyl.
Sec-butyl er litt mindre voluminøs enn n-butyl, siden bindingen ved det andre karbonet hindrer den i å dekke mer molekylært rom. En konsekvens av dette er at dets interaksjoner med et annet molekyl er mindre effektive; derfor forventes en forbindelse med sec-butylgruppen å ha et lavere kokepunkt enn en med n-butylgruppen.
Ellers er secbutyl hydrofob, apolar og en ikke-umettet gruppe.
eksempler
Ved å endre identiteten av R, i forbindelsen CH 3- CH (R) CH 2 CH 3 , ved hvilken som helst funksjonell gruppe, heteroatom, eller en gitt molekylstruktur, forskjellige eksempler på forbindelser inneholdende sek-butyl oppnås.
halogenider
Strukturformel av sec-butylklorid. Kilde: Dschanz / Public domain
Når vi erstatter et halogenatom X til R, har vi en sek-butyl-halogenid, CH 3 CH (X) CH 2 CH 3 . På bildet over ser vi for eksempel sec-butylklorid eller 2-klorobutan. Legg merke til at under kloratom er den rette kjeden av butan, men festet til kloret med et sekundært karbon. Den samme observasjonen gjelder sek-butylfluorid, bromid og jodid.
Sec-butylalkohol
Strukturformel av sec-butylalkohol eller 2-butanol. Kilde: Kado6450 / Public domain
Nå som erstatter OH med R får vi sekbutylalkohol eller 2-butanol (over). Igjen har vi den samme observasjonen som for sec-butylklorid. Denne representasjonen tilsvarer den for det første bildet, og avviker bare i strukturenes orientering.
Kokepunktet for sec-butylalkohol er 100 ºC, mens det for butylalkohol (eller 1-butanol) er nesten 118 ºC. Dette demonstrerer delvis hva som ble diskutert i seksjonen om strukturer: at intermolekylære interaksjoner er svakere når sec-butyl er til stede, sammenlignet med de som ble funnet med n-butyl.
Secbutylamine
I likhet med sek-butyl-alkohol, å erstatte NH 2 for R vi har secbutylamine eller 2-butanamin.
Secbutylacetat
Strukturformel av sec-butylacetat. Kilde: Edgar181 / Public domain
Substituere R for acetatgruppen, CH 3 CO 2 , har vi sec-butyl acetat (øverste bilde). Legg merke til at secbutyl er ikke representert lineært, men med folder. det forblir imidlertid festet til acetatet med et andre karbon. Sekbutylen begynner å miste kjemisk betydning fordi den er knyttet til en oksygenert gruppe.
Så langt har eksemplene bestått av flytende stoffer. Det følgende vil handle om faste stoffer hvor sec-butyl bare er en brøkdel av molekylstrukturen.
Joker
Strukturformel av bromacil. Kilde: Fvasconcellos via Wikipedia.
I det øvre bildet har vi bromacil, et ugressmiddel som brukes til å bekjempe ugras, hvis molekylære struktur inneholder sec-butyl (til høyre). Legg merke til at secbutylen nå ser liten ut ved siden av uracilringen.
pravastatin
Strukturformel av pravastatin. Kilde: Edgar181 / Public domain
Til slutt, i det øvre bildet, har vi molekylstrukturen til pravastatin, et medikament som brukes til å redusere kolesterolnivået i blodet. Kan secbutylgruppen lokaliseres? Se først etter en fire-karbon kjede, som ligger til venstre for strukturen. For det andre, merk at det binder seg til en C = O ved bruk av et andre karbon.
Igjen, i pravastatin ser secbutylen liten ut sammenlignet med resten av strukturen, så det sies å være en enkel substituent.
referanser
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: Sec-butyl. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). Ikke vær futyl, lær butylene. Gjenopprettet fra: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2020). Kategori: Sec-butylforbindelser. Gjenopprettet fra: commons.wikimedia.org