SULFONAMIDER: VIRKNINGSMEKANISME, KLASSIFISERING OG EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De sulfonamider er arter hvis struktur er dannet ved sulfonylenhet (RS (= O) ₂ -R '), hvor begge oksygenatomer er knyttet sammen av dobbeltbindinger til svovelatomet, og den amino-funksjonell gruppe (R NR'R ''), hvor R, R 'og R' 'er substituentatomer eller grupper som er bundet enkelt til nitrogenatomet.

Likeledes er denne funksjonelle gruppe danner forbindelser som har den samme navn (hvis generelle formel er vist som RS (= O) ₂ NH ₂ ), som utgjør stoffer som er forløpere for enkelte grupper av medikamenter.

På midten av 1935-tallet fant den tyskfødte forskeren Gerhard Domagk, som spesialiserte seg innen områdene patologi og bakteriologi, den første arten som tilhørte sulfonamider.

Denne forbindelsen ble kalt Prontosil rubrum, og sammen med sin forskning tjente den ham fortjenesten til Nobelprisen i fysiologi eller medisin nesten fem år etter oppdagelsen.

Virkningsmekanismen

Når det gjelder medisiner som er produsert fra disse kjemiske stoffene, har de bakteriostatiske egenskaper (som lammer veksten av bakterier) med stor anvendbarhet, spesielt for eliminering av de fleste organismer som anses som Gram-positive og Gram-negative.

På denne måten er strukturen til sulfonamider ganske lik strukturen til para-aminobenzoesyre (bedre kjent som PABA, for sitt akronym på engelsk), som anses som essensiell for prosessen med biosyntese av folsyre i bakterieorganismer, som sulfonamider ser ut til å være selektivt giftige.

Av denne grunn er det en konkurranse mellom begge forbindelsene om hemming av de enzymatiske artene kalt dihydrofolatesyntase, og de produserer blokaden av dihydrofolic acid synthesis (DHFA), som er essensielt for å syntetisere nukleinsyrer.

Når den biosyntetiske prosessen til de koenzymatiske folatartene blokkeres i bakterieorganismer, genereres hemming av deres vekst og reproduksjon.

Til tross for dette har den kliniske anvendelsen av sulfonamider falt i bruk for mange behandlinger, så det er kombinert med trimethoprim (tilhørende diaminopyrimidiner) for produksjon av et stort antall medisiner.

Klassifisering

Sulfonamider har forskjellige egenskaper og egenskaper, avhengig av deres strukturelle konfigurasjon, som avhenger av atomene som utgjør R-kjedene til molekylet og deres arrangement. De kan klassifiseres i tre hovedklasser:

Sultams

De tilhører gruppen sulfonamider med en syklisk struktur, som produseres på lignende måte som andre typer sulfonamider, vanligvis gjennom oksidasjonsprosessen av tioler eller disulfider som har dannet bindinger med aminer, i en enkelt beholder.

En annen måte å oppnå disse forbindelsene som viser bioaktivitet innebærer den foreløpige dannelsen av et lineært kjedesulfonamid, der senere bindinger mellom karbonatomer oppstår for å danne sykliske arter.

Disse artene inkluderer sulfanilamid (en forløper for sulfa-medisiner), sultiame (med antikonvulsive effekter) og ampiroxicam (med betennelsesdempende egenskaper).

Sulfinamides

Disse stoffene har en struktur representert som R (S = O) NHR), der svovelatomet er knyttet til et oksygen gjennom en dobbeltbinding, og gjennom enkeltbindinger til karbonatomet i R-gruppen og til nitrogenet i gruppen NHR.

I tillegg hører disse til gruppen av amider som kommer fra andre forbindelser som kalles sulfinsyrer, hvis generelle formel er representert som R (S = O) OH, der svovelatomet er bundet av en dobbeltbinding til et oksygenatom og av bindinger enkelt med R-substituenten og OH-gruppen.

Noen sulfinamider som har chirale egenskaper - så som para-toluensulfinamid - anses som av stor betydning for syntesefremgangsmåter av asymmetrisk type.

disulfonimider

Strukturen til disulfonimider er etablert som RS (= O) _2- N (H) S (= O) _2- R ', der hvert svovelatom tilhører en sulfonylgruppe, der hver av dem er knyttet til to oksygenatomer gjennom dobbeltbindinger, gjennom enkeltbindinger til den tilsvarende R-kjeden og begge bundet til det samme nitrogenatom i det sentrale aminet.

På lignende måte som sulfinamider brukes denne typen kjemiske stoffer i enantioselektive synteseprosesser (også kjent som asymmetrisk syntese) på grunn av deres katalytiske funksjon.

Andre sulfonamider

Denne klassifiseringen av sulfonamider styres ikke av den forrige, men de er katalogisert fra farmasøytisk synspunkt til: pediatriske antibakterielle medisiner, antimikrobielle midler, sulfonylurea (orale antidiabetika), vanndrivende midler, antikonvulsiva, dermatologiske legemidler, antiretrovirale midler, antivirale midler mot hepatitt C , blant andre.

Det skal bemerkes at blant antimikrobielle medikamenter er det en underavdeling som klassifiserer sulfonamider i henhold til hastigheten de absorberes av kroppen

eksempler

Det er et stort antall sulfonamider som kan finnes kommersielt. Noen eksempler på disse er beskrevet nedenfor:

sulfadiazine

Det er mye brukt for sin antibiotiske aktivitet, og fungerer som en hemmer av enzymet kalt dihydropteroatesyntetase. Det brukes veldig ofte i forbindelse med pyrimetamin til behandling av toksoplasmose.

klorpropamid

Det er en del av gruppen sulfonylurea og har som funksjon å øke produksjonen av insulin for behandling av type 2 diabetes mellitus. Imidlertid har bruken blitt avsluttet på grunn av bivirkningene.

furosemid

Det tilhører gruppen av diuretika og viser forskjellige reaksjonsmekanismer, for eksempel interferens i ionebytterprosessen til et spesifikt protein og hemming av visse enzymer i visse aktiviteter i kroppen. Det brukes til å behandle ødem, hypertensjon og til og med kongestiv hjertesvikt.

brinzolamid

Enzymet kalt karboanhydrase, som er lokalisert i vev og celler som røde blodlegemer, brukes i hemming. Det fungerer i behandlingen av tilstander som okulær hypertensjon og åpen vinkel glaukom.

referanser

1. Wikipedia. (SF). Sulfonamid (medisin). Gjenopprettet fra en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Medisinsk kjemi. Mottatt fra books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. og Cybulska, M. (2011). Historie om funn av antibiotika og sulfonamider. PubMed, 30 (179): 320-2. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov
4. Science. (SF). Sulfonamid. Hentet fra sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Gjenopprettet fra books.google.co.ve