TERBUTYL: STRUKTUR, EGENSKAPER, DANNELSE, EKSEMPLER - KJEMI - 2026

Den tert-butyl eller tert-butyl er en alkyl-gruppe eller substituent som har den formelen -C (CH ₃ ) ₃ , og er avledet fra isobutan. Prefikset tert - kommer fra tertiær, fordi det sentrale karbonatom, som denne gruppen binder seg til et molekyl, er tertiært (tredje); det vil si at den danner bindinger med tre andre karbonhydrater.

Tert-butyl er kanskje den viktigste butylgruppen over isobutyl, n-butyl og sec-butyl. Dette faktum tilskrives dens voluminøse størrelse, som øker de steriske hindringene som påvirker måten et molekyl deltar i en kjemisk reaksjon.

Terbutylgruppe. Kilde: Pngbot via Wikipedia.

I det øvre bildet er tert-butylgruppen representert, knyttet til en sidekjede R. Denne kjeden kan bestå av et karbon og alifatisk skjelett (selv om det også kan være aromatisk, Ar), en organisk funksjonell gruppe eller et heteroatom.

Terbutyl ligner vifteblad eller en tre-toet fot. Når den omfatter en stor del av strukturen til et molekyl, som for tert-butylalkohol, sies forbindelsen å være avledet fra den; og hvis det tvert imot bare er en brøkdel eller fragment av molekylet, sies det å være noe mer enn en substituent.

Nomenklatur og trening

Dannelse av terbutyl fra isobutan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

Først ble det avklart hva som er grunnen til at denne gruppen kalles terbutyl. Dette er imidlertid det vanlige navnet det er kjent med.

Navnet styrt av den gamle systematiske nomenklaturen, og for tiden også av IUPAC-nomenklaturen, er 1,1-dimetyletyl. Til høyre for det øvre bildet har vi karbonatene oppført, og det kan sees at to metyler er knyttet til karbon 1.

Terbutyl ble også sagt å være avledet fra isobutan, som er den mest forgrenede og symmetriske strukturelle isomeren av butan.

Med utgangspunkt i isobutan (venstre på bildet), må det sentrale tredje karbonet miste sitt eneste hydrogenatom (i rød sirkel), og bryte CH-bindingen slik at terbutylradikalen, · C (CH ₃ ) _{3, vises} . Når denne radikalen klarer å binde seg til et molekyl eller til en sidekjede R (eller Ar), blir det en substituent eller tert-butylgruppe.

På denne måte, i det minste på papir, er forbindelsene med den generelle formel RC (CH ₃ ) ₃ er eller Rt-Bu oppnådd.

Struktur og egenskaper

Tert-butylgruppen er alkyl, noe som betyr at den er avledet fra en alkan, og at den kun består av CC- og CH-bindinger. Følgelig er den hydrofob og apolar. Men dette er ikke dets mest fremragende egenskaper. Det er en gruppe som tar for mye plass, den er klumpete, og det er ikke overraskende siden den har tre CH _3- grupper , store i seg selv, knyttet til samme karbon.

Hver CH ₃ av –C (CH ₃ ) ₃ roterer, vibrerer, bidrar til molekylmiljøinteraksjoner fra Londons spredningskrefter. Ikke å være nok med ett, er det tre CH ₃ som roterer som om de var bladene på en vifte, hele terbutyl-gruppe er bemerkelsesverdig klumpete i forhold til andre substituenter.

Som en konsekvens vises en konstant sterisk hindring; det vil si en romlig vanskelighet for to molekyler å møtes og samhandle effektivt. Terbutyl påvirker mekanismene og hvordan en kjemisk reaksjon går frem, som vil søke å finne sted på en slik måte at den steriske hindringen er minst mulig.

For eksempel, atomer nær -C (CH ₃ ) ₃ vil være mindre utsatt for substitusjonsreaksjoner; CH ₃ vil forhindre at molekylet eller gruppen som ønsker å bli innlemmet i molekylet nærmer seg.

I tillegg til det som allerede er blitt nevnt, har terbutyl en tendens til å forårsake en reduksjon i smelte- og kokepunkter, en refleksjon av svakere intermolekylære interaksjoner.

Eksempler på terbutyl

En serie eksempler på forbindelser hvor tert-butyl er til stede vil bli diskutert nedenfor. Dette oppnås ganske enkelt ved å variere identiteten til R i formelen RC (CH ₃ ) ₃ .

halogenider

Ved å erstatte R med et halogenatom får vi tertbutylhalogenidene. Dermed har vi deres respektive fluor, klorid, bromid og jodid:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Av disse, ClC (CH ₃ ) ₃ og BRC (CH ₃ ) ₃ er best kjent, å være organiske løsningsmidler og forløpere for andre klorerte og bromerte organiske forbindelser, henholdsvis.

Tert-butylalkohol

Tertiær butylalkohol, (CH ₃ ) COH eller t-BuOH, er en annen av de enkleste eksemplene avledet fra tert-butyl, som også består av de enkleste tertiære alkohol med alle. Kokepunktet er 82 ºC, det vil si det som er isobutylalkohol 108 ºC. Dette viser hvordan tilstedeværelsen av denne store gruppen påvirker intermolekylære interaksjoner negativt.

Terbutylhypokloritt

Substituere R for hypokloritt, OCl ^- eller ClO ^- , har vi forbindelsen terbutyl-hypokloritt, (CH ₃ ) _3- COCl, hvor den står ut for sin kovalente binding COCl.

Terbutylisocyanid

Strukturformel for terbutylisocyanid. Kilde: Edgar181 / Public domain

Nå å erstatte R for isocyanid, NC eller -N≡C, har vi forbindelsen tert-butyl-isocyanid, (CH ₃ ) ₃ CNC eller (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. På bildet over kan vi se dens strukturelle formel. I den skiller terbutyl seg ut med det blotte øye som en vifte eller et tre-toet bein, og kan forveksles med isobutyl (i form av en Y).

Tertiær butylacetat

Strukturformel av tert-butylacetat. Kilde: Edgar181 / Public domain

Vi har også den tert-butylacetat, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (øvre bilde), som vi få ved å erstatte R for acetatgruppen. Terbutylen begynner å miste strukturell prioritet fordi den er bundet til en oksygenatgruppe.

Diterbutileter

Strukturformel av diterbutylether. Kilde: Wolfmankurd på engelsk Wikipedia. / Offentlig domene

Diterbutylether (øvre bilde) kan ikke lenger beskrives med formelen RC (CH ₃ ) ₃ , så tert-butyl i dette tilfellet oppfører seg ganske enkelt som en substituent. Formelen for denne forbindelse er (CH ₃ ) _3- COC (CH ₃ ) ₃ .

Legg merke til at i deres struktur ligner de to gruppene eller terbutylsubstituentene to ben, der OC-bindinger er bena på disse; et oksygen med to tre-toed ben.

Så langt har eksemplene som er angitt vært flytende forbindelser. De to siste vil være solide.

Buprofezine

Strukturformel av buprofezin. Kilde: Meodipt / Public domain

På bildet over har vi strukturen til buprofezin, et insektmiddel, der helt til høyre kan vi se "benet" til terbutylen. I bunnen har vi også isopropylgruppen.

avobenzone

Strukturformel av avobenzon. Kilde: Fvasconcellos (snakk • bidrag) / Public domain

Endelig har vi avobenzon, en ingrediens i solkrem på grunn av sin høye kapasitet til å absorbere UV-stråling. Terbutylen er igjen til høyre for strukturen på grunn av dens likhet med et ben.

Terbutyl er en altfor vanlig gruppe i mange organiske og farmasøytiske forbindelser. Dens tilstedeværelse endrer måten molekylet interagerer med miljøet sitt, siden det er betydelig voluminøst; og derfor frastøter det alt som ikke er alifatiske eller apolare, slik de polare regionene i biomolekyler kommer til å være.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: Tert-butyl. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Gjenopprettet fra: masterorganicchemistry.com