METOKSYETAN: STRUKTUR, EGENSKAPER, OPPNÅELSE, BRUK, RISIKO - KJEMI - 2025

Den metoksyetan er en organisk forbindelse av familien av eterne eller alkoksyder. Den kjemiske formelen er CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Det kalles også metyletyleter eller etylmetyleter. Det er en gassformet forbindelse ved romtemperatur og dens molekyl har to metylgrupper -CH ₃ , en direkte bundet til oksygen og den andre som tilhører etyl-CH _2- CH ₃ .

Metoksyetan er en fargeløs gass, løselig i vann og blandbar med eter og etylalkohol. Å være en eter, er det en lav reaktiv forbindelse, men den kan reagere ved høye temperaturer med noen konsentrerte syrer.

Metoksyetan eller metyletyleter. Forfatter: Marilú Stea

Det oppnås generelt ved den såkalte Williamson-syntesen, som omfatter bruk av et natriumalkoksyd og et alkyljodid. I sin tur har nedbrytningen blitt studert under forskjellige forhold.

Metoksyetan brukes i forskningslaboratorier med forskjellige mål, for eksempel i studiet av halvledermessige nanomaterialer eller i observasjonen av interstellar materie i konstellasjoner og store molekylære skyer i universet.

Takket være veldig følsomme teleskoper (interferometre) har den faktisk blitt oppdaget på visse steder i det interstellare rommet.

Struktur

Den metoksyetan forbindelse har en metylgruppe -CH ₃ og en etyl gruppe -CH ₂ CH ₃ begge er bundet til et oksygen.

Som det kan sees, i dette molekylet er det to metylgrupper, en festet til oksygen CH ₃ -O, og den andre som tilhører etyl-CH ₂ -CH ₃ .

I bakken eller lavere energitilstand, metylgruppen -CH ₂ -CH ₃ er i trans-posisjon i forhold til methyl bundet til oksygen, det vil si i et diametralt motsatt sted, tar CH ₂ -O -binding som referanse . Dette er grunnen til at det noen ganger kalles transetylmetyleter.

Struktur av transetylmetyleter i 3D. Svart: karbon. Hvitt: hydrogen. Rødt: oksygen. Bindingen mellom oksygen og -CH ₂ - kan rotere, i hvilket tilfelle de to -CH ₃ ville være nærmere hverandre. Ben Mills og Jynto. Kilde: Wikipedia Commons.

Dette molekylet kan gjennomgå vridning i CH ₂ -O -binding , som plasserer methyl i en annen romlig posisjon enn trans-en, metyl -CH ₃ gruppene er meget nær hverandre, og denne vridning genererer et energi overgang detekteres ved hjelp av instrumenter følsom.

nomenklatur

- Metoksyetan.

- Metyletyleter.

- transetylmetyleter (hovedsakelig i engelsktalende litteratur, oversettelse fra engelsk transetylmetyleter).

Fysiske egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløs gass

Molekylær vekt

60,096 g / mol

Smeltepunkt

-113,0 ºC

Kokepunkt

7,4 ºC

Flashpoint

1,7 ºC (lukket koppmetode).

Selvantennelsestemperatur

190 ºC

Spesifikk vekt

0,7251 ved 0 ºC / 0 ºC (Den er mindre tett enn vann, men tyngre enn luft).

Brytningsindeks

1,3420 ved 4 ºC

løselighet

Løselig i vann: 0,83 mol / l

Løselig i aceton. Blandbar med etylalkohol og etyleter.

Kjemiske egenskaper

Metoksyetan er en eter, så den er relativt ureaktiv. Karbon-oksygen-karbon C-O-C-bindingen er veldig stabil mot baser, oksiderende og reduksjonsmidler. Bare nedbrytningen av syrer oppstår, men dette foregår bare under kraftige forhold, det vil si med konsentrerte syrer og høye temperaturer.

Imidlertid har den en tendens til å oksidere i nærvær av luft, og danner ustabile peroksider. Hvis containerne som inneholder den blir utsatt for varme eller brann, eksploderer beholderne voldsomt.

Varmedeponering

Når metoksyetan varmes opp mellom 450 og 550 ° C, brytes det ned til acetaldehyd, etan og metan. Denne reaksjonen katalyseres av nærvær av etyljodid, som vanligvis er til stede i laboratoriemetoksyetanprøver fordi den brukes til å oppnå den.

Fotosensibilisert nedbrytning

Metoksyetan bestrålt med en kvikksølvdamplampe (2537 Å bølgelengde) spaltes, og frembringer en lang rekke forbindelser, inkludert: hydrogen, 2,3-dimetoksybutan, 1-etoksy-2-metoksypropan og metylvinyleter. .

Sluttproduktene er avhengige av bestrålingstiden til prøven, ettersom bestrålingen fortsetter, de som først ble dannet, senere har nye forbindelser.

Ved å forlenge bestrålingstiden kan følgende også dannes: propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, karbonmonoksyd, etyl-n-propyleter og metyl-sec-butyleter.

Å skaffe

Være en ikke-symmetrisk eter, kan metoksyetan oppnås ved reaksjon mellom natrium-metoksyd CH ₃ ONa og etyljodid CH ₃ CH ₂ I. Denne type reaksjon kalles Williamson syntese.

Innhenting av metoksyetan ved hjelp av Williamson-syntesen. Forfatter: Marilú Stea.

Etter at reaksjonen er utført, destilleres blandingen for å oppnå eteren.

Det kan også oppnås ved anvendelse av natriumetoksyd CH ₃ CH ₂ ONa og metylsulfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Plassering i universet

Transetylmetyleter er blitt påvist i det interstellare mediet i regioner som Orion-stjernebildet KL og i den gigantiske molekylære skyen W51e2.

Orionkonstellasjon der molekylære skyer observeres. Rogelio Bernal Andreo. Kilde: Wikipedia Commons.

Deteksjonen av denne forbindelsen i interstellar rom, sammen med analysen av dens overflod, er nyttig i konstruksjonen av modeller for interstellar kjemi.

Bruk av metoksyetan

Metoksyetan eller metyletyleter brukes mest i laboratorieeksperimenter for vitenskapelig forskning.

For studier på interstellar materie

Å være et organisk molekyl med indre rotasjoner, er metoksyetan en kjemisk forbindelse av interesse for studier av interstellar materie.

De indre rotasjonene av metylgruppene produserer energioverganger i mikrobølgeovnregionen.

Derfor kan de oppdages av høysensitive teleskoper som Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, eller ALMA.

Utseende av en del av det store astronomiske observatoriet ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Kilde: Wikipedia Commons.

Takket være den interne rotasjonen og de store romobservatoriene, er trans-metyletyleter funnet i stjernebildet Orion og i den gigantiske molekylære skyen W51e2.

Å utlede kjemiske transformasjoner innen forskjellige studieretninger

Noen forskere observert dannelse av metoksyetan eller metyletyleter når en blanding av etylen CH ₂ = CH, ₂ og metanol CH ₃ OH bestråles med elektroner .

Reaksjonsmekanismen går gjennom dannelsen av radikalet CH ₃ O • som angriper dobbeltbindingen rike på elektroner CH ₂ = CH ₂ . Den resulterende CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • adduktsalter fanger et hydrogen fra en CH ₃ OH og danner metyletyleter CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Studien av denne type reaksjoner indusert av bestråling av elektroner er nyttig innen biokjemi siden det er blitt bestemt at de kan forårsake skade på DNA, eller innen organometallisk kjemi, siden det favoriserer dannelsen av nanostrukturer.

I tillegg er det kjent at store mengder sekundære elektroner produseres når elektromagnetisk eller partikkelformig stråling samvirker med kondensert materiale i rommet.

Derfor er det estimert at disse elektronene kan sette i gang kjemiske transformasjoner i interstellært støvstoff. Derav viktigheten av å studere metyletyleter i disse reaksjonene.

Potensiell bruk i halvledere

Ved å bruke beregningsmetoder, fant noen forskere at metoksyetan eller metyletyleter kan adsorberes av galliumdopert grafen (merk at adsorpsjon er forskjellig fra absorpsjon).

Graphene er et nanomateriale som består av karbonatomer som er ordnet i et sekskantet mønster.

Mikroskopisk visning av grafen. Maido Merisalu. Kilde: Wikipedia Commons.

Adsorpsjonen av metoksyetan på dopet grafen skjer gjennom samspillet mellom oksygen i eteren og galliumatomet på overflaten til nanomaterialet. På grunn av denne adsorpsjonen skjer det en nettoverføringsoverføring fra eter til gallium.

Etter adsorpsjonen av metyletyleter og på grunn av denne ladningsoverføring, viser galliumdopet grafen p-type halvlederegenskaper.

risiko

Metoksyetan er svært brannfarlig.

Ved kontakt med luft har det en tendens til å danne ustabile og eksplosive peroksider.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Etylmetyleter. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Ethyl Methyl Ether (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). I: Gargaud M. et al. (eds). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Gjenopprettet fra link.springer.com.
3. For det tredje, B. et al. (2015). Søker etter transetylmetyleter i Orion KL. Astronomi og astrofysikk. 582, L1 (2015). Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Mercury 6 ( ³ P ₁ ) Fotosensibilisert nedbrytning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry. Volum 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Studentforberedelse og manipulering av en gass-metyletyleter. Journal of Chemical Education. Bind 40, nummer 1, januar 1963. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
6. Ure, W. og Young, JT (1933a). På mekanismen for gassformige reaksjoner. I. Termisk spaltning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry, Vol. XXXVII, No.9: 1169-1182. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
7. Ure, W. og Young, JT (1933b). På mekanismen for gassformige reaksjoner. II. Homogen katalyse ved nedbrytning av metyletyleter. Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT Studie om adsorpsjon av dietyl, etylmetyl og dimetyletere på overflaten av Gallium-dopet grafen. Applied Surface Science. Volum 401, 15. april 2017, side 156-161. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Elektronindusert dannelse av etylmetyleter i kondenserte blandinger av metanol og etylen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Gjenopprettet fra pubs.acs.org.