MONOSAKKARIDER: EGENSKAPER, FUNKSJONER OG EKSEMPLER - BIOLOGI - 2025

De monosakkarider som er forholdsvis små molekyler som danner den strukturelle basis for mer komplekse karbohydrater. Disse varierer med hensyn til struktur og stereokjemisk konfigurasjon.

Det mest kjente eksemplet på et monosakkarid, og også det mest tallrike i naturen, er d-glukose, som består av seks karbonatomer. Glukose er en uunnværlig energikilde og er den grunnleggende komponenten i visse polymerer, som stivelse og cellulose.

Av Alejandro Porto, via Wikimedia Commons

Monosakkarider er forbindelser avledet fra aldehyder eller ketoner og inneholder minst tre karbonatomer i deres struktur. De kan ikke gjennomgå hydrolyseprosesser for å dekomponere til enklere enheter.

Generelt er monosakkarider faste stoffer, hvite i farge og krystallinske utseende med en søt smak. Ettersom de er polare stoffer, er de svært oppløselige i vann og uoppløselige i ikke-polare løsningsmidler.

De kan forbindes med andre monosakkarider gjennom glykosidbindinger og danne en rekke forbindelser, av stor biologisk betydning og strukturelt veldig varierte.

Det høye antallet molekyler som monosakkarider kan danne gjør det mulig for dem å være rike på både informasjon og funksjon. Faktisk er karbohydrater de mest tallrike biomolekylene i organismer.

Forbindelsen av monosakkarider gir opphav til disakkarider - som sukrose, laktose og maltose - og til større polymerer som glykogen, stivelse og cellulose, som utfører energilagringsfunksjoner, i tillegg til strukturelle funksjoner.

Generelle egenskaper

Monosakkarider er de enkleste karbohydratene. Strukturelt er de karbohydrater, og mange av dem kan være representert med den empiriske formel (CH ₂ O) _n . De representerer en viktig energikilde for celler og er en del av forskjellige molekyler som er viktige for livet, for eksempel DNA.

Monosakkarider består av karbon, oksygen og hydrogenatomer. Når den er i løsning, er den dominerende formen av sukker (som ribose, glukose eller fruktose) ikke en åpen kjede, men snarere energisk mer stabile ringer.

De minste monosakkaridene består av tre karbonatomer og er dihydroksyaceton og d- og l-glyseraldehyd.

Karbonskjelettet til monosakkarider har ikke grener, og alle karbonatomer, unntatt ett, har en hydroksylgruppe (-OH). På det gjenværende karbonatomet er et karbonyl-oksygen som kan kombineres til en acetal- eller ketalbinding.

Struktur

Kjemisk struktur av glukose, et monosakkarid.

stereoisomeri

Monosakkarider - med unntak av dihydroksyaceton - har asymmetriske karbonatomer, det vil si at de er knyttet til fire forskjellige elementer eller substituenter. Disse karbonatene er ansvarlige for utseendet til chirale molekyler og derfor optiske isomerer.

For eksempel har glyseraldehyd et enkelt asymmetrisk karbonatom, og det er derfor to former for stereoisomerer betegnet bokstavene d- og l-glyceraldehyd. Når det gjelder aldotetrosser, har de to asymmetriske karbonatomer, mens aldopentoser har tre.

Aldoheksoser, som glukose, har fire asymmetriske karbonatomer, derfor kan de eksistere i form av 16 forskjellige stereoisomerer.

Disse asymmetriske karbonatomer har optisk aktivitet, og formene av monosakkarider varierer i naturen i henhold til denne egenskapen. Den vanligste formen for glukose er dextrorotatory, og den vanlige formen for fruktose er levorotatory.

Når mer enn to asymmetriske karbonatomer vises, refererer prefiksene d- og l- til det asymmetriske atom lengst fra karbonylkarbonet.

Hemiaceles og Hemicetales

Monosakkarider har muligheten til å danne ringer takket være tilstedeværelsen av en aldehydgruppe som reagerer med en alkohol og genererer en hemiacetal. På samme måte kan ketoner reagere med en alkohol og generelt en hemiketal.

For eksempel, i tilfelle av glukose, reagerer karbon i stilling 1 (i den lineære formen) med karbon i stilling 5 av den samme strukturen for å danne en intramolekylær hemiacetal.

Avhengig av konfigurasjonen av substituentene som er til stede på hvert karbonatom, kan sukkerarter i deres sykliske form bli representert etter Haworth-projeksjonsformlene. I disse diagrammer er kanten av ringen som er nærmest leseren og denne delen representert av tykke linjer (se hovedbilde).

Dermed er et sukker som har seks uttrykk en pyranose og en ring med fem uttrykk kalles en furanose.

Dermed kalles de sykliske formene for glukose og fruktose glukopyranose og fruktofuranose. Som diskutert ovenfor kan d-glukopyranose eksistere i to stereoisomere former, betegnet med bokstavene α og β.

Konformasjoner: stol og skip

Haworth-diagrammer antyder at strukturen til monosakkarider har en flat struktur, men dette synspunktet er ikke sant.

Ringene er ikke flate på grunn av den tetraedriske geometrien som finnes i karbonatomene, derfor kan de ta i bruk to typer konformasjoner, kalt sadel og skip eller skip.

Den salformede konstruksjonen er, sammenlignet med skipet, mer stiv og stabil, av denne grunn er den den dominerende konstruksjonen i løsninger som inneholder heksoser.

I form av stol kan to klasser substituenter skilles ut, kalt aksial og ekvatorial. I pyranoser gjennomgår de ekvatoriale hydroksylgrupper esterifiseringsprosesser lettere enn de aksiale.

Av Alejandro Porto, via Wikimedia Commons

Egenskaper ved monosakkarider

Mutarrotasjon og anomere former for d-glukose

Når du er i vandige løsninger, oppfører noen sukker seg som om de har et ekstra asymmetrisk senter. For eksempel eksisterer d-glukose i to isomere former som avviker i spesifikk rotasjon: a-d-glukose ß-d-glukose.

Selv om den grunnleggende sammensetningen er identisk, varierer begge artene når det gjelder deres fysiske og kjemiske egenskaper. Når disse isomerer kommer inn i vandig løsning, er det vist en endring i optisk rotasjon når tiden går, og når en endelig verdi ved likevekt.

Dette fenomenet kalles mutarrotasjon og oppstår når en tredjedel av alfaisomeren blandes med to tredjedeler av beta-isomeren, ved en gjennomsnittstemperatur på 20 ° C.

Modifisering av monosakkarider

Monosakkarider kan danne glykosidbindinger med alkoholer og aminer for å danne modifiserte molekyler.

Tilsvarende kan de fosforyleres, det vil si en fosfatgruppe kan tilsettes monosakkaridet. Dette fenomenet er av stor betydning i forskjellige metabolske veier, for eksempel innebærer det første trinnet i den glykolytiske banen fosforylering av glukose for å gi det mellomliggende glukose 6-fosfat.

Når glykolysen skrider frem, genereres andre metabolske mellomprodukter, slik som dihydroksyacetonfosfat og glyseraldehyd 3-fosfat, som er fosforylerte sukkerarter.

Fosforyleringsprosessen gir sukkerarter en negativ ladning, og forhindrer at disse molekylene lett forlater cellen. I tillegg gir det dem reaktivitet slik at de kan danne bindinger med andre molekyler.

Virkning av pH på monosakkarider

Monosakkarider er stabile i miljøer ved høye temperaturer og med fortynnede mineralsyrer. Derimot, når de blir utsatt for høykonsentrerte syrer, gjennomgår sukker en dehydratiseringsprosess som produserer aldehydderivater av furan, kalt furfurals.

For eksempel genererer oppvarming av d-glukose sammen med konsentrerte saltsyrer en forbindelse som kalles 5-hydroksymetylfurfural.

Når furfurals kondenserer med fenoler, produserer de fargede stoffer som kan brukes som markører i analysen av sukker.

På den annen side produserer milde alkaliske miljøer omorganiseringer rundt anomert karbon og tilstøtende karbon. Når d-glukose behandles med basiske stoffer, opprettes en blanding av d-glukose, d-frukt og d-mannose. Disse produktene forekommer ved romtemperatur.

Når en temperaturøkning eller i konsentrasjoner av alkaliske stoffer oppstår, gjennomgår monosakkarider fragmenterings-, polymerisasjons- eller omorganiseringsprosesser.

Egenskaper

Strømkilde

Monosakkarider og karbohydrater generelt, de essensielle elementene i kostholdet som energikilder. I tillegg til å fungere som cellulært drivstoff og energilagring, fungerer de som mellomliggende metabolitter i enzymatiske reaksjoner.

Celleinteraksjon

De kan også kobles til andre biomolekyler - for eksempel proteiner og lipider - og oppfylle sentrale funksjoner relatert til celleinteraksjon.

Nukleinsyrer, DNA og RNA, er molekylene som er ansvarlige for arvelighet og har sukker i strukturen, spesielt pentoser. D-ribose er monosakkaridet som finnes i ryggraden til RNA. Monosakkarider er også viktige komponenter i komplekse lipider.

Komponenter av oligosakkarider

Monosakkarider er de grunnleggende strukturelle komponentene i oligosakkarider (fra den greske oligoen, som betyr få) og polysakkarider, som inneholder mange monosakkaridenheter, enten av en enkelt klasse eller av forskjellige slag.

Disse to komplekse strukturene fungerer som biologiske drivstofflagre, for eksempel stivelse. De er også viktige strukturelle komponenter, for eksempel cellulose som finnes i de stive celleveggene til planter og i det woody og fibrøse vevet fra forskjellige planteorganer.

Klassifisering

Monosakkarider klassifiseres på to forskjellige måter. Den første avhenger av den kjemiske naturen til karbonylgruppen, siden det kan være en keton eller en aldehyd. Den andre klassifiseringen fokuserer på antall karbonatomer i sukker.

For eksempel inneholder dihydroksyaceton en ketongruppe og kalles derfor "ketosa", i motsetning til glyseraldehyder som inneholder en aldehydgruppe og regnes som en "aldose".

Monosakkarider tildeles et spesifikt navn, avhengig av antall karbonatomer som strukturen inneholder. Således kalles et sukker med henholdsvis fire, fem, seks og syv karbonatomer tetroser, pentoser, heksoser og heptoser.

Av alle klassene monosakkarider som er nevnt, er heksoser den klart mest tallrike gruppen.

Begge klassifiseringene kan kombineres, og navnet gitt til molekylet er en blanding av antall karbonatomer og typen karbonylgruppe.

I tilfellet med glukose (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) det er ansett som en heksose, fordi det har seks karbonatomer, og er også en aldose. I henhold til de to klassifiseringene er dette molekylet en aldoheksose. Tilsvarende er ribulose en ketopentose.

Viktige derivater av monosakkarider

glykosider

I nærvær av en mineralsyre kan aldopyranoser reagere med alkoholer for å danne glykosider. Dette er asymmetriske blandede acetaler som utgjøres av reaksjonen av det anomere karbonatom fra hemiacetal med en hydroksylgruppe av en alkohol.

Den dannede bindingen kalles en glykosidbinding, og den kan også dannes ved reaksjonen mellom det anomere karbon i et monosakkarid med hydroksylgruppen til et annet monosakkarid for å danne et disakkarid. På denne måten dannes oligosakkarid- og polysakkaridkjeder.

De kan hydrolyseres av visse enzymer, for eksempel glukosidaser eller når de utsettes for surhet og høye temperaturer.

N-glykosylaminer eller N-glukosider

Aldoser og ketoser er i stand til å reagere med aminer og resultere i N-glukosider.

Disse molekylene spiller en viktig rolle i nukleinsyrer og nukleotider, hvor nitrogenatomer i basene er funnet og danner N-glukosylaminbindinger med karbonatomet i stilling 1 av d-ribose (i RNA) eller av 2-deoksy-d-ribose (i DNA).

Muraminsyre og neuraminsyre

Disse to derivatene av aminosukkere har ni karbonatomer i strukturen og er viktige strukturelle komponenter i henholdsvis bakteriearkitekturen og i belegget av dyreceller.

Den strukturelle basen til bakteriecelleveggen er N-acetylmuraminsyre og den dannes av aminosukkeret N-acetyl-d-glukosamin knyttet til melkesyre.

Når det gjelder N-acetyl-neuraminsyre, er det et derivat av N-acetyl-d-mannosamin og pyruvinsyre. Forbindelsen finnes i glykoproteiner og i glykolipider fra dyreceller.

Sukker-alkoholer

I monosakkarider er karbonylgruppen i stand til å reduseres og danne sukkeralkoholer. Denne reaksjonen skjer med nærvær av hydrogengass og metalliske katalysatorer.

I tilfelle av d-glukose gir reaksjonen sukkeralkohol-d-glukitol. Tilsvarende gir reaksjonen med d-mannose d-mannitol.

Naturligvis er det to veldig mange sukkerarter, glyserin og inositol, begge med enestående biologisk betydning. Den første er komponenten i visse lipider, mens den andre finnes i fosfatylinositol og fytinsyre.

Saltet fra fytinsyre er fytin, et essensielt støttemateriale i plantevev.

Eksempler på monosakkarider

glukose

Det er det viktigste monosakkarid og er til stede i alle levende vesener. Denne karbonatkjeden er nødvendig for at celler skal eksistere, da den gir energi.

Den er sammensatt av en karbonatkjede med seks karbonatomer, og komplettert med tolv hydrogenatomer og seks oksygenatomer.

-Towered

Denne gruppen er dannet av karbonylen i den ene enden av karbonatkjeden.

gudinner

glycoaldehyd

Trios

glyseraldehyd

Dette monosakkaridet er den eneste av aldosene som består av tre karbonatomer. For det det er kjent som en triose.

Det er det første monosakkaridet som er oppnådd ved fotosyntese. I tillegg til å være en del av metabolske veier som glykolyse.

Tetrosa

Erythrosa og Treosa

Disse monosakkaridene har fire karbonatomer og en aldehydgruppe. Erythrose og treose er forskjellige i konformasjonen av chirale karbonhydrater.

I treose finnes de i DL- eller LD-konformasjoner, mens i erytrose er konformasjonene for begge karbonatomer DD eller LL

Pentosas

Innenfor denne gruppen finner vi karbonatkjedene som har fem karbonatomer. I henhold til karbonylens stilling skiller vi monosakkaridene ribose, deoxyribose, arabinose, xylose og lixose.

Ribose er en av hovedkomponentene i RNA og hjelper til med å danne nukleotider som ATP som gir energi til levende tingers celler.

Den deoksyribose er avledet fra et monosakkarid deoxysugar fem karbonatomer (pentose med formel C5H10O4 empirisk)

Arabinose er et av monosakkaridene som vises i pektin og hemicellulose. Dette monosakkaridet brukes i bakteriekulturer som en karbonkilde.

Xylose er også ofte kjent som tresukker. Dets viktigste funksjon er relatert til menneskets ernæring, og det er en av de åtte essensielle sukkerene for menneskekroppen.

Lixose er et sjeldent monosakkarid i naturen og finnes på bakterieveggene til noen arter.

heksoser

I denne gruppen monosakkarider er det seks karbonatomer. De klassifiseres også avhengig av hvor karbonylen din finnes:

Allose er et sjeldent monosakkarid som bare er oppnådd fra bladene på et afrikansk tre.

Altrose er et monosakkarid som finnes i noen stammer av bakterien Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukose består av en karbonatkjede med seks karbonatomer, supplert med tolv hydrogenatomer og seks oksygenatomer.

Mannose har en sammensetning som ligner glukose, og dens viktigste funksjon er å produsere energi til celler.

Gulose er et søtsmakende kunstig monosakkarid som ikke er gjæret av gjær.

Idose er en epimer av glukose og brukes som energikilde for den ekstracellulære matrisen til cellene til levende vesener.

Galaktose er et monosakkarid som er en del av glykolipidene og glykoproteinene og finnes hovedsakelig i nevronene i hjernen.

Talose er et annet kunstig monosakkarid som er løselig i vann og har en søt smak.

-Kets

Avhengig av antall karbonatomer, kan vi skille dihydroksyaceton, som består av tre karbonatomer, og erytrulose, som består av fire.

På samme måte, hvis de har fem karbonatomer og tar hensyn til karbonylens plassering, finner vi ribulose og xylulose. Vi består av seks karbonatomer, og vi har sicosa, fruktose, sorbose og tagatose.

referanser

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologi: Livet på jorden. Pearson utdanning.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokjemi. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologi. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Grunnleggende om biokjemi: liv på molekylært nivå. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: deres kjemi og deres roller i naturlige produkter.
7. CHAPLIN, MFI Monosaccharides. MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1 s. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukose / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, p. 775.
9. DARNELL, James E., et al. Molekylær cellebiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Monosakkarider struktur og funksjon. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Grunnleggende molekylærbiologi-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Cellulær og molekylær biologi: konsepter og eksperimenter (6. McGraw Hill Mexico, 2011.