Den benzylsyrederivatet , også kjent som difenilglucólico syre eller 2-hydroksy-2,2-difenyl-eddiksyre, er en aromatisk organisk forbindelse som anvendes i syntesen av forbindelser med forskjellige verktøy. Det er en 2-hydroksy-monokarboksylsyre, hvis kjemiske formel er C14H12O3 (den har to fenolringer i sin struktur) og har en molekylvekt på 228,25 g / mol.
Det brukes normalt i den kjemiske industrien, hvor det anskaffes som et gulaktig krystallinsk pulver med god oppløselighet i primære alkoholer og med et kokepunkt nær 180 ° C.
Struktur av benzylsyre (Kilde: Dschanz via Wikimedia Commons)
Den har blitt klassifisert som en "Brønsted" syre. Noe som betyr at det er en forbindelse som er i stand til å donere hydrogenioner til et akseptormolekyl som fungerer som en Brønsted-base.
Syntesen ble først oppnådd i 1838, og siden er den anerkjent som "prototypen" for en generell klasse av molekylære "omorganiseringer" for forskjellige syntetiske formål eller for eksperimentell forskning, inkludert noen "sporing" eller "sporing" teknikker. ”Med isotoper.
Benzylsyre brukes i farmasøytisk industri for syntese av farmasøytiske glykolater, som er forbindelser som fungerer som hjelpestoffer for transport og "levering" av medikamenter som clidinium, dilantin, mepenzolat, flutropium og andre.
I tillegg har den også blitt brukt med suksess som et medisinsk kosmetisk forsterker for å behandle kviser, psoriasis, aldersflekker, rynker og andre vanlige dermatologiske tilstander.
Syntese av benzylsyre
Syntesen av benzylsyre ble først rapportert i 1838, da von Liebig beskrev omorganiseringen av en vanlig aromatisk a-diketon (benzyl) til saltet av en a-hydroksysyre (benzylsyre), indusert av en ion hydroksyd.
Denne reaksjonen med molekylær "omorganisering" av benzyl for å produsere benzylsyre har å gjøre med migrasjonen av en arylgruppe (en substituent avledet fra en aromatisk gruppe, ofte et aromatisk hydrokarbon), som er forårsaket av tilstedeværelsen av en basisk forbindelse.
Benzylsyresyntese (Kilde: MegaByte07 via Wikimedia Commons)
Med tanke på det faktum at denne prosessen antagelig var en av de første kjente molekylære omorganiseringsreaksjonene, har benzyl-benzylsyreomorganiseringsmekanismen fungert som en modell for mange andre prosesser innen organisk syntese og innen organisk fysisk kjemi.
For tiden blir benzylsyre vanligvis fremstilt fra benzyl eller benzoin ved bruk av kaliumhydroksyd som det "induserende" middel. I løpet av reaksjonen dannes mellomforbindelsen kjent som "kaliumbenzylat", som er et stabilt karboksylatsalt.
Forsuringen med saltsyre av mediet der denne reaksjonen skjer, er den som deretter fremmer dannelsen av benzylsyre fra kaliumbenzylat. Videre indikerer mange eksperimentelle rapporter at reaksjonen blir utført under høye temperaturforhold.
transponering
Omorganisering (eller benzyl-benzylsyreomregulering) er modellreaksjonen for forskjellige baseinduserte transformasjoner av a-diketoner til salter av a-hydroksysyrer. Dette kan utføres med forskjellige typer diketoner så som aromatiske, halvaromatiske, alisykliske, alifatiske eller heterocykliske a-diketoner for å produsere benzylsyre.
Nedbrytningsmekanisme for omorganisering av benzylsyre (Kilde: Chemboyz via Wikimedia Commons)
Reaksjonsmekanismen er i utgangspunktet den samme i alle tilfeller. Den består av tre trinn:
1- Den reversible tilsetningen av et hydroksydion til en karbonylgruppe av a-diketonforbindelsen, det vil si til en av dens ketongrupper, noe som resulterer i et negativt ladet mellomprodukt som i mange tekster er kjent som et "hydroksyalkoksyd".
2- Den intramolekylære omorganiseringen av mellomproduktet, som produserer et andre mellomprodukt som har en mer passende konformasjon for det nukleofile angrepet som vil finne sted på karbonylgruppen.
3- Den raske omdannelsen av det andre mellomproduktet til saltet av den tilsvarende a-hydroksysyre ved hjelp av en protonoverføringsreaksjon.
A-diketonene kan også transformeres til benzylsyreestere gjennom deres reaksjon med en alkohol i nærvær av et alkoksydion.
Omorganiseringen er da ikke annet enn den organiske reaksjonen av en a-diketon i nærvær av en base (vanligvis kaliumhydroksyd) for å produsere de tilsvarende a-hydroksykarboksylsyrer, som tilfellet er i syntesen av benzylsyre og starter med benzyl (1,2-difenyletandion).
Som det kan forstås av denne prosessen, innebærer omorganiseringen den intramolekylære migrasjonen av en karbanion, som er en anionisk organisk forbindelse hvor den negative ladningen ligger på et karbonatom.
applikasjoner
Som omtalt ovenfor er benzylsyre en organisk forbindelse som fungerer som "base" for den kjemiske syntesen av forskjellige typer forbindelser.
farmakologi
Farmasøytiske glykolater er et godt eksempel på de praktiske fordelene med benzylsyre. Glykolater brukes som hjelpestoffer, som ikke er noe annet enn stoffer som er blandet med medikamenter for å gi dem smak, form, konsistens eller andre egenskaper (for eksempel stabilitet), men som er inerte fra et farmakologisk synspunkt.
Blant de viktigste medisinene produsert med hjelpestoffer avledet fra benzylsyre er noen forbindelser avledet fra:
- Clidinium: medikament som brukes til å behandle visse magesykdommer som magesår, irritabelt tarmsyndrom, tarminfeksjoner, magekramper, blant andre. Det fungerer for å redusere noen kroppssekret og blir vanligvis oppnådd i form av clidiniumbromid.
- Dilantin: også kjent generisk som fenytoin, som er et antiepileptikum eller et anfall mot anfall, nyttig for noen typer anfall.
- Mepenzolate: brukes til å redusere halsbrann og muskelspasmer i tarmen, samt til behandling av magesår.
- Flutropium: antikolinergt middel som fungerer som en konkurrerende antagonist av acetylkolin og brukes hovedsakelig til behandling av kroniske obstruktive lungesykdommer.
I disse medisinene er sannsynligvis benzylsyrens funksjon som en hjelpestoff å transportere de aktive forbindelsene, og når kroppen er inne i kroppen, kan koblingen mellom disse hydrolyseres og de sistnevnte frigjøres for å utøve sine farmakologiske funksjoner.
Andre bruksområder
I tillegg til de allerede nevnte brukes benzylsyre også i farmakologiske kosmetiske formuleringer, hvor det har vist seg å være effektivt for behandling av kviser, psoriasis, aldersflekker, tørr hud, pigmenterte hudlesjoner, rynker, etc.
referanser
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Vet mer. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Vet mer. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Nasjonalt senter for fremme av Translational Sciences. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.ncats.io
- Hverdags helse. Hentet 8. januar 2020 fra www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Benzilic Acid Omorganiseringer.
- Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. PubChem-databasen. Benzilic acid, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Hentet 8. januar 2020 fra www.miracosta.edu
- Ruey, JY, & Van Scott, EJ (1997). US patent nr. 5,621,006. Washington, DC: US Patent and Trademark Office.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Benzilic acid og beslektede omorganiseringer. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Vet mer. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.com