ALKALOIDER: STRUKTUR, BIOSYNTESE, KLASSIFISERING OG BRUK - BIOLOGI - 2025

De alkaloider er molekyler inneholdende karbon- og nitrogenatomer i sin molekylstruktur, som generelt danner komplekser ringer. Begrepet alkaloid, som først ble foreslått av farmasøyten W. Meissner i 1819, betyr "lik alkali."

Ordet alkali refererer til et molekyls evne til å absorbere hydrogenioner (protoner) fra en syre. Alkaloider finnes som individuelle molekyler, så de er små og kan absorbere hydrogenioner og gjøre dem om til en base.

Biosyntese av alkaloider

Noen vanlige baser inkluderer melk, kalsiumkarbonat i antacida eller ammoniakk i rengjøringsprodukter. Alkaloider produseres av noen levende ting, spesielt planter. Imidlertid er rollen til disse molekylene i planter ikke klar.

Uansett hvilken rolle de spiller i planter, har mange alkaloider bruk i medisin for mennesker. Smertestillende avledet fra valmueplanten, for eksempel morfin, har eksistert siden 1805. Et annet eksempel er antimalariat kinin, som har blitt brukt av stammene i Amazonas i mer enn 400 år.

Papaver somniferum, eller valmueplante

Struktur

De kjemiske strukturene til alkaloider er ekstremt varierende. Generelt inneholder et alkaloid minst ett nitrogenatom i en amin-lignende struktur; det vil si et derivat av ammoniakk ved å erstatte hydrogenatomer med hydrogen-karbongrupper kalt hydrokarboner.

Dette eller et annet nitrogenatom kan være aktivt som en base i syre-base-reaksjoner. Navnet alkaloid ble opprinnelig brukt på disse stoffene fordi de i likhet med uorganiske alkalier reagerer med syrer for å danne salter.

De fleste alkaloider har ett eller flere nitrogenatomer som en del av en atomerring, ofte kalt et ringsystem. Alkaloidnavn ender vanligvis i suffikset "-ina", en referanse til deres kjemiske klassifisering som aminer.

biosyntesen

Biosyntesen av alkaloider i planter involverer mange metabolske trinn, katalysert av enzymer som tilhører et bredt spekter av proteinfamilier; av denne grunn er alkaloidbiosynteseveiene betydelig kompliserte.

Imidlertid er det mulig å kommentere noen generaliteter. Det er noen få hovedgrener innen alkaloid syntese, inkludert:

Biosyntese av tropan og nikotiniske alkaloider

I denne gruppen av alkaloider blir biosyntese utført fra forbindelsene L-Arginine og Ornithine. Disse gjennomgår en dekarboksyleringsprosess formidlet av deres respektive enzymer: arginindekarboksylase og ornitindekarboksylase.

Produktet av disse reaksjonene er putrecine molekyler. Etter andre trinn, inkludert overføring av metylgrupper, produseres nikotin-derivatene (så som nikotin) og tropanderivater (så som atropin og scopolamin).

Biosyntese av benzylisokinolinalkaloider

Syntesen av benzylisokinolinalkaloider begynner fra L-tyrosinmolekyler, som dekarboksyleres av enzymet tyrosindekarboksylase for å gi opphav til tyraminmolekyler.

Enzymet norcoclaurin synthase bruker tyramin produsert i forrige trinn og L-DOPA for å danne norcoclaurin molekyler; de gjennomgår en annen serie med komplekse reaksjoner for å gi opphav til alkaloidene berberin, morfin og kodein.

Biosyntese av terpeniske indolalkaloider

Denne gruppen av alkaloider syntetiseres fra to ruter: en som starter fra L-tryptofan og en annen fra geraniol. Produktene fra disse rutene er tryptamin og secolaganine, disse molekylene er underlaget for enzymet strectosidinsyntase, som katalyserer syntesen av strengosidin.

De forskjellige terpeniske indolalkaloider er produsert av strectosidin, slik som ajmalicin, catarantine, serpentine og vinblastine; sistnevnte er blitt brukt i behandlingen av Hodgkins sykdom.

Innenfor strukturell biokjemi, molekylær og cellulær biologi og bioteknologiske anvendelser har karakterisering av nye alkaloidbiosyntetiske enzymer vært fokus for forskningen de siste årene.

Klassifisering

På grunn av deres mangfoldighet og strukturelle kompleksitet, kan alkaloider klassifiseres på forskjellige måter:

I henhold til dets biosyntetiske opprinnelse

I henhold til deres biosyntetiske opprinnelse er alkaloider klassifisert i tre store grupper:

Ekte alkaloider

De er de som er avledet fra aminosyrer og har nitrogenatomet som en del av den heterocykliske ringen. For eksempel: hygrine, kokain og fysostigmin.

Protoalkaloids

De er også avledet fra aminosyrer, men nitrogen er ikke en del av den heterocykliske ringen. For eksempel: efedrin og kolkisin.

Pseudoalkaloids

De er alkaloider som ikke stammer fra aminosyrer, og nitrogen er en del av den heterocykliske strukturen. For eksempel: akonitin (terpenisk alkaloid) og solanidin (steroidalkaloid).

I henhold til dens biogenetiske forløper

I denne klassifiseringen er alkaloider gruppert avhengig av molekylet som syntesen deres starter fra. Således er det alkaloidene avledet fra:

- L-fenylalanin.

- L-Tyrosine.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithine.

- L-Lysine.

- L-Histidine.

- Nikotinsyre.

- Antranilinsyre.

- Lilla baser.

- Terpenisk metabolisme.

I henhold til den kjemiske strukturen eller den grunnleggende kjernen

- Pyrrolidine.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isokinolin.

- Imidazole.

- Piperidin.

- Pyridine-Piperidine.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

applikasjoner

Alkaloider har flere bruksområder og applikasjoner, både i naturen og i samfunnet. I medisin er bruken av alkaloider basert på de fysiologiske effektene de forårsaker i kroppen, som er et mål på toksisiteten til forbindelsen.

Å være organiske molekyler produsert av levende vesener, har alkaloider den strukturelle evnen til å samhandle med biologiske systemer og påvirke fysiologien til en organisme direkte. Denne egenskapen kan virke farlig, men bruk av alkaloider på en kontrollert måte er veldig nyttig.

Til tross for deres toksisitet, er noen alkaloider nyttige når de brukes i riktige doser. En overflødig dose kan forårsake skade og anses som giftig for kroppen.

Alkaloidene er hovedsakelig hentet fra busker og urter. De kan finnes i forskjellige deler av planten, for eksempel blader, stilk, røtter, etc.

Alkaloider kan brukes som medisiner

Noen alkaloider har betydelig farmakologisk aktivitet. Disse fysiologiske effektene gjør dem verdifulle som medisiner for å kurere noen alvorlige lidelser.

For eksempel: Vincristine fra Vinca roseus brukes som et kreftmiddel mot kreft, og efedrin fra Ephedra distachya brukes til å regulere blodtrykket.

Andre eksempler inkluderer curarina, som finnes i curare og er en kraftig muskelavslappende middel; atropin, som brukes til å utvide elevene; kodein, som brukes som hostedempende middel; og ergotalkaloider, som brukes til å lindre migrene hodepine, blant mange andre.

Alkaloider kan brukes som narkotika

Mange psykotropiske stoffer, som virker på sentralnervesystemet, er alkaloider. For eksempel regnes morfin fra opium (Papaver somniferum) som et medikament og en smertestillende middel. Lyserginsyre-dietylamid, bedre kjent som LSD, er et alkaloid og et psykedelisk medikament.

Disse narkotiske stoffene har blitt brukt siden antikken som instrumenter for mental spenning og eufori, selv om de anses som skadelige i henhold til moderne medisin.

Alkaloider kan brukes som plantevernmidler og avvisende middel

De fleste av de naturlige plantevernmidler og repellanter er avledet fra planter, der de utøver sin funksjon som en del av plantens eget forsvarssystem mot insektene, sopp eller bakterier som påvirker dem. Disse forbindelsene er generelt alkaloider.

Som nevnt over er disse alkaloider giftige i sin natur, selv om denne egenskapen er sterkt konsentrasjonsavhengig.

For eksempel brukes pyretrin som et insektmiddel, i en konsentrasjon som er dødelig for mygg, men ikke for mennesker.

Alkaloider kan brukes i vitenskapelig forskning

På grunn av deres spesifikke effekter på kroppen, blir alkaloider mye brukt i vitenskapelige studier. For eksempel kan alkaloid atropin føre til at eleven utvider seg.

Så for å evaluere om et nytt stoff har lignende eller motsatte effekter, sammenlignes det med effekten av atropin.

Noen alkaloider studeres med stor interesse på grunn av deres antitumoregenskaper, som vinblastin og vincristine.

Andre viktige alkaloider i vitenskapelig forskning inkluderer blant annet kinin, kodein, nikotin, morfin, scopolamin og reserpin.

referanser

1. Cordell, G. (2003). Alkaloidene: kjemi og biologi, bind 60 (1. utg.). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Cellen og utviklingsbiologien til alkaloid biosyntese. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloid biosyntese i planter: biokjemi, cellebiologi, molekylær regulering, og metabolske engineering applikasjoner. Årlig gjennomgang av plantebiologi, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloid biosyntesen Grunnlaget for metabolsk prosjektering av medisinske planter. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloider: kjemiske og biologiske perspektiver, bind 11 (1 ^st ). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloider: Biokjemi, økologi og medisinske applikasjoner. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid biosyntesen. EXPERIENTIA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Alkaloid biosyntesen: Metabolisme og menneskehandel. Årlig gjennomgang av plantebiologi, 59 (1), 735–769.