BUTANAL: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG RISIKO - KJEMI - 2025

Den butanal er et aldehyd åpen kjede som består av fire karbonatomer, og er analog til butan; det er faktisk den nest mest oksyderte formen av hydrokarbonbutan etter smørsyre. Den molekylære formel er CH _3- CH _2- CH _2- CHO, hvor -CHO er formylgruppen.

Denne aldehyden, en av de letteste, består av en gjennomsiktig, brennbar væske som er mindre tett enn vann. I tillegg er den løselig i vann og blandbar med de fleste organiske løsningsmidler; derfor kan den brukes til å ha enfase organiske blandinger.

Butanal- eller butyraldehydmolekyl. Kilde: Jynto

Tilstedeværelsen av karbonylgruppen (den med den røde sfæren, øvre bilde) gir kjemisk polaritet til butanmolekylet, og derfor evnen til å oppleve dipol-dipol-samspillet mellom molekylene; selv om det ikke dannes hydrogenbindinger mellom dem.

Dette resulterer i at butanal har høyere kokepunkt og smeltepunkt enn butan, men lavere enn de som er presentert av n-butylalkohol.

Butanal brukes som et løsningsmiddel og er et mellomprodukt for å oppnå mange produkter; slik som akseleratorer for vulkanisering av gummi, harpiks, farmasøytiske og agrokjemiske stoffer.

Butanal er en giftig forbindelse som ved innånding kan forårsake betennelse i øvre luftveier, bronkier og lungeødem, som til og med kan få fatale konsekvenser.

Struktur av butanal

Det ble bare nevnt at formylgruppen, -CHO, overfører polaritet til butanal- eller butyraldehydmolekylet på grunn av oksygenatomets høyere elektronegativitet. Som et resultat av dette kan molekylene interagere med hverandre gjennom dipol-dipol-krefter.

I det øvre bildet vises det med en kule- og stolpe-modell at butanmolekylet har en lineær struktur. Karbonet i –CHO-gruppen har sp ^2- hybridisering , mens de gjenværende karbonatomer har sp ^3- hybridisering .

Ikke bare det, men det er også fleksibelt, og koblingene kan rotere på sine egne akser; og dermed genereres forskjellige konformasjoner eller konformer (samme forbindelse, men med koblingene deres rotert).

konformere

Følgende bilde forklarer dette punktet bedre:

Butanal konformer. Kilde: Gabriel Bolívar.

Den første konformer (den øvre) svarer til molekylet i det første bildet: metylgruppen til venstre, -CH ₃ , og gruppen -CHO, er i posisjoner anti parallelle med hverandre; den ene peker opp, og den andre ned, henholdsvis.

I mellomtiden, den andre konformer (den nederste) svarer til molekylet med -CH ₃ og -CHO i eclipsed posisjoner; det vil si at de begge peker i samme retning.

Begge konformere er raskt utskiftbare, og derfor roterer og vibrerer butanalmolekylet konstant; og la til det faktum at den har en permanent dipol, dette lar interaksjonene være sterke nok til å koke ved 74,8 ºC.

Egenskaper

Kjemiske navn

-Butanal

butyraldehyd

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butyraldehyde.

Molekylær formel

C ₄ H ₈ O eller CH _3- CH _2- CH _2- CHO.

Fysisk utseende

Det er en klar, gjennomsiktig væske.

lukt

Karakteristisk, skarp, aldehydlukt.

Kokepunkt

167 ° F til 760 mmHg (74,8 ° C).

Smeltepunkt

-96,86 ° C.

tenningspunkt

-8 ºF (-22 ºC) lukket glass.

Vannløselighet

7 g / 100 ml ved 25 ° C.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbart med etanol, eter, etylacetat, aceton, toluen og mange andre organiske løsningsmidler.

tetthet

0,803 g / cm ³ ved 68 ° C

Damptetthet

2,5 (i forhold til luften tatt lik 1).

Damptrykk

111 mmHg ved 25 ° C

Selvantennelse

446ºF. 215 ° C.

viskositet

0,45 cPoise ved 20 ° C.

Forbrenningsvarme

2479,34 kJ / mol ved 25 ° C.

Fordampingsvarme

33,68 kJ / mol ved 25 ° C.

Overflatespenning

29,9 dyne / cm ved 24 ° C.

Luktgrense

0,009 ppm.

Brytningsindeks

1,3843 ved 20 ° C.

Dipole-øyeblikk

2,72 D.

Bølgelengder (λ) for maksimal absorpsjon i vann

225 nm og 282 nm (ultrafiolett lys).

polymerisering

Butanal kan polymerisere i kontakt med alkalier eller syre, og polymerisasjon er farlig.

reaktivitet

Når den blir utsatt for luft, oksiderer den og danner smørsyre. Ved en temperatur på 230 ° C antenner butanal spontant med luft.

Aldolkondensering

To molekyler av butanal kan reagere med hverandre i nærvær av KOH og en temperatur på 6-8 ° C for å danne forbindelsen 2-etyl-3-hydroksyheksanol. Denne typen forbindelser kalles aldol, siden den i sin struktur har en aldehydgruppe og en alkoholgruppe.

syntese

Butanal kan produseres ved katalytisk dehydrogenering av n-butylalkohol; den katalytiske hydrering av crotonaldehyd; og hydroformylering av propylen.

applikasjoner

Industriell

-Buthanal er et industrielt løsningsmiddel, men det er også et mellomprodukt i syntesen av andre løsningsmidler; for eksempel 2-etylheksanol, n-butanol og trimetylpropan.

-Det brukes også som et mellomprodukt i produksjonen av syntetiske harpikser, blant dem polyvinylbutyral; gummi vulkanisering akseleratorer; produksjon av farmasøytiske produkter; beskjæringsprodukter; plantevernmidler; antioksidanter; solingshjelpemidler.

-Butanal brukes som råstoff for produksjon av syntetiske aromaer. I tillegg brukes det som et smaksstoff for mat.

andre

-Hos mennesker brukes butanal som en biomarkør som indikerer oksidativ skade, opplevd av lipider, proteiner og nukleinsyrer.

-Det ble brukt eksperimentelt, sammen med formalin og glutardehyd, for å forsøke å redusere mykgjøringen som hovene hos storfe opplever, på grunn av eksponering for vann, urin og avføring i selve storfe. De eksperimentelle resultatene var positive.

risiko

Butanal er ødeleggende for slimhinner i de øvre luftveier, så vel som for vev i huden og øynene.

Ved kontakt med huden forårsaker det rødhet og brannskader. I øynene oppstår de samme skadene, ledsaget av smerter og skade på øyevevet.

Innånding av butanal kan ha alvorlige konsekvenser, siden det kan gi betennelse og ødem i strupehodet og bronkiene; mens det er i lungene, produserer det kjemisk lungebetennelse og lungeødem.

Tegn på overeksponering inkluderer: brennende følelser i øvre luftveier, hoste, tungpustethet, dvs. pust når du puster; laryngitt, pustebesvær, hodepine, kvalme og også oppkast.

Innånding kan være dødelig som et resultat av luftveiene.

Svelging av butanal forårsaker en "brennende" følelse i fordøyelseskanalen: munnhulen, svelget, spiserøret og magen.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kjemi. (5 ^ta utgave.). Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Pubchem. (2019). Butanal. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Gjenopprettet fra: es.wikipedia.org
5. Kjemisk bok. (2017). Butanal. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
6. BASF. (Mai 2017). N-Butyraldehyde. . Gjenopprettet fra: solvents.basf.com