Den acetofenon er en organisk forbindelse avledet fra sikori. Det brukes først og fremst som et smaksstoff i matvarer og parfymer. Det brukes også som et løsningsmiddel for plast og harpiks. Denne forbindelsen er en del av de 599 tilsetningsstoffene som er til stede i sigaretter.
Den kjemiske formel er C 6 H 5 C (O) CH 3 og tilhører gruppen av ketoner, kjemiske forbindelser kjennetegnet ved å ha en karbonylgruppe. Acetophenone er den enkleste aromatiske ketonen.
Struktur av acetofenon
Acetophenon er tettere enn vann, så det er litt løselig og synker i det. Under kalde forhold fryser acetofenon.
Ved romtemperatur er acetofenon en klar væske med en søt og krydret smak. Kokepunktet er 202 o C, mens smeltepunktet er 20 o C. Lukten ligner lukten av appelsiner.
Acetofenon er moderat reaktiv. Kjemiske reaksjoner mellom acetofenon og baser eller syrer frigjør høye mengder brennbar gass og varme.
Reaksjoner mellom acetofenon og alkalimetaller, hydrider eller nitrider frigjør også gasser og varme, som er tilstrekkelig til å starte brann. Acetofenon reagerer ikke med isocyanater, aldehyder, peroksider og karbider.
syntese
Acetofenon kan syntetiseres på flere måter. Det kan kjøpes som et biprodukt av isopropylbensen, også kalt kumen.
I naturen finnes kumen i kanel og ingefærolje. Acetofenon kan også produseres ved oksydasjon av etylbenzin.
Farmasøytisk og generell bruk
I løpet av 1900-tallet ble acetofenon brukt som et hypnotisk middel. For dette ble forbindelsen syntetisert og pakket under navnet Sypnone for å indusere søvn.
I dagens farmasøytiske industri brukes acetofenon som fotosensibiliserende middel.
Disse stoffene er inaktive til de kommer i kontakt med ultrafiolett lys eller sollys.
Når den er i kontakt med lys, initieres en reaksjon i menneskelig vev for å helbrede det syke vevet. Acetophenon brukes vanligvis til å behandle psoriasis og noen typer neoplasmer.
Acetofenon er også mye brukt til å søte mat og drikke. Takket være sin fruktige lukt brukes den også til dufter som finnes i kremer, parfymer, såper og vaskemidler.
risiko
Ved høye nivåer er acetofenondamp en narkotisk. Denne dampen er i stand til å moderat irritere huden og øynene.
Ved høye nivåer kan kontakt mellom damp og vev føre til hornhinneskade. Når denne eksponeringen er konstant, kan dampen redusere lysfølsomheten i øyet.
Innånding av denne dampen kan også føre til lunger, lever og nyrer. Når acetofenon konsumeres oralt, kan det svekke den menneskelige puls og forårsake beroligende, hypnotiske og hematologiske effekter.
Acetophenone er blitt klassifisert av USAs miljøbeskyttelsesbyrå i gruppe D, som ikke kalles klassifiserbar med hensyn til kreftfremkallende egenskaper hos mennesker.
Forbindelser tilordnet gruppe D demonstrerer ikke tilstrekkelig bevis for å støtte eller tilbakevise kreftfremkalling hos mennesker.
referanser
- Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. PubChem Compound Database; CID = 7410 Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, Acetophenone. US National Library of Medicine.
- Brown, W. (2015). Keton. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemical Book (2017). CAS-databaseliste: Acetophenone.
- United States Environmental Protection Agency (2016). Acetofenon.
- Den grønne boka (2012). Acetophenone og bruksområdene.
- US Department of Health and Human Services (1993). Data Bank for farlige stoffer (HSDB, online database). National Toxicology Information Program, National Library of Medicine, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Håndbok for giftige og farlige kjemikalier og kreftfremkallende stoffer. 2. utgave.