BENZALDEHYD: EGENSKAPER, SYNTESE, STRUKTUR OG BRUKSOMRÅDER - KJEMI - 2025

Den benzaldehyd er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er C ₆ H ₅ CHO. Ved romtemperatur er det en fargeløs væske som kan bli gulaktig ved lagring. Benzaldehyd representerer det enkleste aromatiske aldehydet og det som er mest brukt industrielt. I denne er formylgruppen knyttet direkte til benzenringen.

Det finnes naturlig i barken av stilkene, blader og frø av planter, for eksempel: mandel, kirsebær, fersken og eple. Det kan også finnes i bitter mandel-, patchouli-, hyacint- og cananga-oljer. Benzaldehyd kan tas opp gjennom huden og gjennom lungene, men metaboliseres raskt til benzosyre.

Dette er konjugert med glukuronsyre eller med glycin, og skilles ut i urinen. Det brukes som smakstilsetning for noen matvarer, i parfymeindustrien og i farmasøytisk industri. Den største viktigheten ligger i det faktum at fra benzaldehyd oppnås forbindelser som benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre, etc.

Ovennevnte forbindelser har mange anvendelser. Benzaldehyd er også et drivstoff som er uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, sterke syrer og reduksjonsmidler og lys.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemiske navn

Benzaldehyd, benzoic aldehyd, benzenecarbon, fenylmethanal og benzencarboxaldehyd.

Molekylær formel

C ₇ H ₆ O eller C ₆ H ₅ CHO

Farge

Det er en fargeløs væske som kan bli gulaktig.

lukt

Ligner på bitter mandel.

Smak

Aromatisk svie.

Kokepunkt

354ºF til 760mmHg.

178,7 ° C

Smeltepunkt

-15ºF

-26 ºC

løselighet

I vann er 6 950 mg / l ved 25 ºC, fordi det er en overveiende ikke-polær forbindelse og samvirker svakt med vannmolekyler.

Blandbar med alkohol, eter, faste og flyktige oljer.

Løselig i flytende ammoniakk, apolart løsningsmiddel.

tetthet

1.046 g / cm ³ ved 68ºF

1.050 g / cm ³ ved 15 ºC

Dampen er tettere enn luft: 3,65 ganger i forhold til den.

Stabilitet

Den er stabil ved romtemperatur. Imidlertid oksiderer det luft til benzosyre.

viskositet

1 321 cP ved 25 ºC

Struktur

Som det kan sees i det første bildet, avslører strukturen av benzaldehyd dens aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO), til høyre, ansvarlig for molekylets polare karakter. Altså, benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polær forbindelse.

Hva er dens molekylære geometri? Fordi alle karbonatomene som utgjør benzenringen har sp2-hybridisering, så vel som formylgruppen, hviler molekylet på samme plan, og følgelig kan det visualiseres som et kvadrat (eller rektangel, sett aksialt).

Intermolekylære interaksjoner

Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, selv om det er bemerkelsesverdig svakt sammenlignet med benzosyre.

Dette gjør det mulig å ha sterkere intermolekylære interaksjoner enn benzen, hvis molekyler bare kan samvirke gjennom London-krefter (indusert dipol-dipol-spredning).

Dette gjenspeiles i dets fysiske egenskaper, som kokepunktet, som er det dobbelte av benzen (80 ºC).

Formylgruppen mangler også evnen til å danne hydrogenbindinger (hydrogen er bundet til karbon, ikke oksygen). Dette gjør det umulig for benzaldehydmolekyler å danne tredimensjonale ordninger, som de man ser i benzosyrekrystaller.

applikasjoner

Tilsetningsstoff og smaksstoff og smaksstoff

Det er en forbindelse som fungerer som basis for medisiner, fargestoffer, parfymer og i harpiksindustrien. Det kan også brukes som et løsningsmiddel, mykner og smøremiddel ved lav temperatur. Det brukes til å smake eller krydre mat og tobakk.

Det brukes til fremstilling av smaker, for eksempel mandel, kirsebær og valnøtt. Det brukes også som et smaksstoff i hermetisering av kirsebærsirup. Den tar del i utdypingen av fiolett, jasmin, akasie, solsikke-dufter, etc., og brukes til fremstilling av såper. Det brukes som drivstoff og drivstofftilsetningsstoff.

Ukonvensjonelle bruksområder

Det griper inn som et reagens i bestemmelsen av ozon, fenol, alkaloider og metylen. Det fungerer som en mellommann for regulering av plantevekst.

Benzaldehyd og N-heptaldehyd hemmer omkrystallisering av snø, og forhindrer dannelse av dype isavsetninger som forårsaker snøskred. Imidlertid er denne bruken motsatt som en kilde til miljøforurensning.

Frastøtende

Benzaldehyd brukes som et avstøtende middel for bier, og brukes i bigårder sammen med røyk for å holde biene borte fra elveblest og for å kunne jobbe trygt i dem, og unngå stikk.

I syntesen av malakitt

Malakittgrønt er en forbindelse syntetisert med intervensjon av benzaldehyd. Fargestoffet brukes i fiskeoppdrett for å bekjempe fiskesykdommer, for eksempel den velkjente whitehead- og soppinfeksjonen.

Det kan bare brukes i akvarier, siden det er rapportert om skadelige effekter hos pattedyr, deriblant karsinogenese, mutagenese, teratogenese og kromosomomsetning; Dette er grunnen til at bruken er forbudt i mange land.

Det brukes også i mikrobiologi for farging av bakteriesporer.

Syntetisk formidler

-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av kanelsyre som brukes i krydder, men den viktigste bruken er å oppnå metyl-, etyl- og benzylestere som brukes i parfymeindustrien. Kanelsyre induserer cytostase og reversering av ondartede egenskaper hos humane tumorceller in vitro.

-Benzaldehyd er involvert i syntesen av benzylalkohol, som selv om den brukes som et matkrydder og et industrielt løsningsmiddel, den viktigste funksjonen er å tjene som en mellommann for syntesen av forbindelser brukt i farmasøytisk industri og produksjon av parfymer, krydder og noen fargestoffer av anilin.

-Benzaldehyd er et mellomprodukt i syntesen av mandelsyre. Dette brukes til behandling av hudproblemer, for eksempel aldring fra eksponering for sollys, ujevn pigmentering og kviser.

-Det har antibakteriell bruk som fungerer som et oralt antibiotikum ved urinveisinfeksjoner.

syntese

Den mest brukte formen for syntese av benzaldehyd er ved katalytisk oksydasjon av toluen ved bruk av manganoksid (MnO ₂ ) og koboltoksid (CoO) katalysatorer . Begge reaksjoner blir utført med svovelsyre som medium.

referanser

1. Steven A. Hardinger, Institutt for kjemi og biokjemi, UCLA. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: Benzaldehyd. Hentet fra: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Hentet fra: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. desember 2011). Benzaldehyde. Hentet fra: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelsyre og fordelene. Hentet fra: dermafix.co.za
6. Kjemisk bok. (2017). Benzaldehyde. Hentet fra: chemicalbook.com