OKSYGENERTE FORBINDELSER: EGENSKAPER, REAKSJONER, BRUK - KJEMI - 2025

De oksygenerte forbindelser er de som inkorporerer oksygen enten kovalent eller ionisk. Den mest kjente består av organiske molekyler som har CO-bindinger; men familien er mye bredere, og vert koblinger som Si-O, PO, Fe-O eller lignende.

Kovalente oksygenater er generelt organiske (med karbonskjelett), mens ioniske er uorganiske, og består hovedsakelig av oksider (metalliske og ikke-metalliske). Det er selvfølgelig mange unntak fra forrige regel; men de har alle felles tilstedeværelsen av oksygenatomer (eller ioner).

Boble av oksygen stiger opp fra havdypet. Kilde: Pxhere.

Oksygen er lett til stede når det bobler i vann (øvre bilde) eller i et hvilket som helst annet løsningsmiddel der det ikke løser opp. Det er i luften vi puster, i fjellet, i sement og i plante- og dyrevev.

Oxygenater er overalt. De av den kovalente typen er ikke så "skille" som de andre, fordi de har utseendet til gjennomsiktige væsker eller svake farger; men oksygenet er der, bundet på flere måter.

Egenskaper

Fordi familien av oksygenater er så enorm, vil denne artikkelen kun fokusere på de organiske og kovalente typene.

Grad av oksidasjon

De har alle CO-obligasjoner til felles, uavhengig av deres struktur; hvis det er lineært, forgrenet, syklisk, intrikat osv. Jo flere CO-bindinger det er, desto mer oksygenrikt blir forbindelsen eller molekylet sagt; og derfor er oksidasjonsgraden høyere. Å være så oksygenrike forbindelser, verdt redundansen, blir oksidert.

Avhengig av oksydasjonsgrad frigjøres forskjellige typer slike forbindelser. De minst oksyderte er alkoholene og eterne; i førstnevnte er det en C-OH-binding (være dette primære, sekundære eller tertiære karbon), og i de andre COC-bindinger. Derfor kan det hevdes at etere er mer oksidert enn alkoholer.

Etter samme tema følger aldehyder og ketoner graden av oksidasjon; Dette er karbonylforbindelser, og de kalles så fordi de har en karbonylgruppe, C = O. Og til slutt er det estere og karboksylsyrer, sistnevnte er bærere av karboksylgruppen, COOH.

Funksjonelle grupper

Egenskapene til disse forbindelsene er en funksjon av deres oksidasjonsgrad; og på samme måte gjenspeiles dette av nærvær, mangel eller overflod av de funksjonelle gruppene nevnt ovenfor: OH, CO og COOH. Jo større antall av disse gruppene er til stede i en forbindelse, jo mer oksygenert vil det være.

De interne COC-bindingene kan heller ikke glemmes, som "mister" viktigheten sammenlignet med oksygenriktede grupper.

Og hvilken rolle spiller slike funksjonelle grupper i et molekyl? De definerer dens reaktivitet, og representerer også aktive steder der molekylet kan gjennomgå transformasjoner. Dette er en viktig egenskap: de er byggesteiner for makromolekyler eller forbindelser til spesifikke formål.

polaritet

Oksygenater er generelt polare. Dette er fordi oksygenatomer er svært elektronegative, og dermed skaper permanente dipolmomenter.

Imidlertid er det mange variabler som avgjør om disse er polare eller ikke; for eksempel symmetrien til molekylet, som innebærer vektorkansellering av slike dipolmomenter.

nomenklatur

Hver type oksygenerte forbindelser har sine retningslinjer som skal navngis i henhold til IUPAC-nomenklaturen. Nomenklaturene for noen av disse forbindelsene blir kort diskutert nedenfor.

alkoholer

Alkoholer blir for eksempel navngitt ved å legge til suffikset -ol til enden av navnene på alkanene de kommer fra. Således alkoholen avledet fra metan, CH ₄ , vil bli kalt metanol, CH ₃ OH.

aldehyder

Noe lignende skjer for aldehyder, men å legge til suffikset -al. I ditt tilfelle har de ikke en OH-gruppe, men CHO, kalt formyl. Dette er ikke mer enn en karbonylgruppe med et hydrogen bundet direkte til karbonet.

Således, ved å starte fra CH ₄ og "fjerne" to hydrogenatomer, vil vi ha molekylet HCOH eller H ₂ C = O, kalt metanal (formaldehyd eller, i henhold til den tradisjonelle nomenklatur).

ketoner

For ketoner er suffikset –ona. Karbonylgruppen er søkt å ha den laveste lokalisatoren når den viser karbonene i hovedkjeden. Således, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ er 2-heksanon, og ikke 5-heksanon; faktisk er begge forbindelser ekvivalente i dette eksemplet.

Ætere og estere

Navnene deres er like, men førstnevnte har den generelle formelen ROR ', mens sistnevnte har RCOOR'. R og R 'representerer samme eller forskjellige alkylgrupper, som er nevnt i alfabetisk rekkefølge, i tilfelle av etere; eller avhengig av hvilken som er festet til karbonylgruppen, i tilfelle av estere.

For eksempel, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ er etyl-metyleter. Mens CH ₃ COOCH'er ₂ CH ₃ er etyl etanoat. Hvorfor etanoat og ikke metanoat? Fordi det er ansett som ikke bare CH ₃ men også karbonylgruppen, ettersom CH ₃ CO- representerer "syredelen" av esteren.

reaksjoner

Det ble nevnt at funksjonelle grupper er ansvarlige for å definere reaktivitetene til oksygenater. OH, for eksempel, kan frigjøres i form av et vannmolekyl; man snakker da om en dehydrering. Denne dehydrering er foretrukket i nærvær av varme og et surt medium.

Ethers reagerer på sin side også i nærvær av hydrogenhalogenider, HX. Dermed blir deres COC-bindinger brutt for å danne alkylhalogenider, RX.

Avhengig av miljøforholdene kan forbindelsen oksideres ytterligere. For eksempel kan etere transformeres til organiske peroksider, ROOR '. Også og bedre kjent er oksidasjoner av henholdsvis primære og sekundære alkoholer til henholdsvis aldehyder og ketoner.

Aldehyder kan på sin side oksyderes til karboksylsyrer. Disse i nærvær av alkoholer og et surt eller basisk medium gjennomgår en forestringsreaksjon for å gi opphav til estere.

Generelt sett er reaksjonene rettet mot å øke eller redusere oksydasjonsgraden av forbindelsen; men i prosessen kan det gi opphav til nye strukturer, nye forbindelser.

applikasjoner

Når mengdene kontrolleres, er de veldig nyttige som tilsetningsstoffer (legemidler, matvarer, i formulering av produkter, bensin, etc.) eller løsningsmidler. Bruken av dem er åpenbart underlagt oksygenatets natur, men hvis det er behov for polare arter, er det sannsynlig at de vil være et alternativ.

Problemet med disse forbindelsene er at når de brenner, kan de produsere produkter som er skadelige for liv og miljø. For eksempel representerer overskuddet av oksygenrike forbindelser som urenheter i bensin, et negativt aspekt fordi det genererer forurensninger. Det samme skjer hvis drivstoffkildene er vegetabilske masser (biodrivstoff).

eksempler

Til slutt nevnes en serie eksempler på oksygenrike forbindelser:

- Etanol.

- Dietyleter.

- Aceton.

- Heksanol.

- Isoamyl ethaonoate.

- Myresyre.

- Fettsyrer.

- Kroneetere.

- Isopropanol.

- Metoksybenzen.

- Fenylmetyleter.

- Butanal.

- Propanon.

referanser

1. Shiver & Atkins. (2008). Uorganisk kjemi. (Fjerde utgave). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kjemi. (5. utgave). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Organisk kjemi. (6. utgave). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Bestemmelse av oksygenerte forbindelser med lavt nivå i bensin ved bruk av Clarus 680 GC med S-Swafer MicroChannel Flow Technology. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoksygenering av guaiacol over karbonstøtte metallkatalysatorer. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org